6-azido-N-[(1R,2S)-1-phenyl-1-prop-2-ynoxypropan-2-yl]hexanamide | 1267640-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-azido-N-[(1R,2S)-1-phenyl-1-prop-2-ynoxypropan-2-yl]hexanamide
• CAS: 1267640-39-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₂
• 分子量: 328.414
• InChiKey: DFGXMCXSBNEZLU-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-N-[(1R,2S)-1-phenyl-1-prop-2-ynoxypropan-2-yl]hexanamide 在 copper(l) iodide 、 N-碘吗啉氢碘酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到6-azido-N-[(1R,2S)-1-(3-iodoprop-2-ynoxy)-1-phenylpropan-2-yl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  铜流反应器技术合成含5-碘-1,2,3-三唑的大环化合物

  摘要：

  描述了一种新的大环合成策略，可以合成12到31元的含5-碘-1,1,2,3-三唑的大环。大环化合物是在环境友好的条件下使用简单有效的铜催化环加成反应生成的。该方法还允许使用钯催化的交叉偶联反应，容易地，区域选择性地合成含1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的大环。

  DOI：

  10.1021/ol201567s
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-azido-N-[(1R,2S)-1-phenyl-1-prop-2-ynoxypropan-2-yl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  铜流反应器技术合成含5-碘-1,2,3-三唑的大环化合物

  摘要：

  描述了一种新的大环合成策略，可以合成12到31元的含5-碘-1,1,2,3-三唑的大环。大环化合物是在环境友好的条件下使用简单有效的铜催化环加成反应生成的。该方法还允许使用钯催化的交叉偶联反应，容易地，区域选择性地合成含1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的大环。

  DOI：

  10.1021/ol201567s

文献信息

• Efficient Access to New Chemical Space Through Flow-Construction of Druglike Macrocycles Through Copper-Surface-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1002/chem.201002215

  日期：2010.12.27

  of 12‐ to 22‐membered macrocycles, with druglike functionality and properties, have been generated by using a simple and efficient copper‐catalyzed azide–acetylene cycloaddition reaction, conducted in flow in high‐temperature copper tubing, under environmentally friendly conditions. The triazole‐containing macrocycles have been generated in up to 90 % yield in a 5 min reaction, without resorting to

  通过使用简单有效的铜催化的叠氮化物-乙炔环加成反应，在环境友好的条件下，在高温铜管中进行流动，生成了一系列具有药物功能和特性的12至22元大环。在5分钟的反应中，含三唑的大环化合物的收率高达90％，而没有采用典型的大环化反应的高稀释条件。就产量，浓度和环境方面而言，这种方法代表了一种构建此类重要分子的非常有效的方法。
• CuAAC Macrocyclization: High Intramolecular Selectivity through the Use of Copper–Tris(triazole) Ligand Complexes
  作者：Gagan Chouhan、Keith James

  DOI：10.1021/ol200861f

  日期：2011.5.20

  A range of multivalent heteroaryl ligands, copper sources, and solvent systems have been Investigated for use in CuAAC-mediated macrocyclization reactions. These studies have revealed the key factors governing selectivity for macrocyclization versus dimerization and identified a simple but specific set of reaction conditions capable of efficiently generating a diverse series of drug-like macrocycles at modest dilution in up to 95% yield.
• Strained Cyclophane Macrocycles: Impact of Progressive Ring Size Reduction on Synthesis and Structure
  作者：Andrew R. Bogdan、Steven V. Jerome、K. N. Houk、Keith James

  DOI：10.1021/ja208503y

  日期：2012.2.1

  The synthesis, X-ray, crystal structures, and calculated strain energies are reported for a homologous series of 11- to 14-membered drug-like cyclophane macrocycles, representing an unusual region of chemical space that can be difficult to access synthetically. The ratio of macrocycle to dimer, generated via a copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition macrocyclization in flow at elevated temperature, could be rationalized in terms of the strain energy in the macrocyclic product. The progressive increase in strain resulting from reduction in macrocycle ring size, or the introduction of additional conformational constraints, results in marked deviations from typical geometries. These strained cyclophane macrocyclic systems provide access to spatial orientations of functionality that would not be readily available in unstrained or acyclic analogs. The most strained system prepared represents the first report of an 11-membered cyclophane containing a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ring and establishes a limit to the ring strain that can be generated using this macrocycle synthesis methodology.
• Synthesis of 5-Iodo-1,2,3-triazole-Containing Macrocycles Using Copper Flow Reactor Technology
  作者：Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1021/ol201567s

  日期：2011.8.5

  A new macrocyclization strategy to synthesize 12- to 31-membered 5-iodo-1,2,3-triazole-containing macrocycles is described. The macrocycles have been generated using a simple and efficient copper-catalyzed cycloaddition in flow under environmentally friendly conditions. This methodology also permits the facile, regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole-containing macrocyles using

  描述了一种新的大环合成策略，可以合成12到31元的含5-碘-1,1,2,3-三唑的大环。大环化合物是在环境友好的条件下使用简单有效的铜催化环加成反应生成的。该方法还允许使用钯催化的交叉偶联反应，容易地，区域选择性地合成含1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的大环。