1,5-di(benzoyloxy)anthraquinone | 575489-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-di(benzoyloxy)anthraquinone
• 英文别名: 9,10-Dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,5-diyl dibenzoate；(5-benzoyloxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl) benzoate
• CAS: 575489-38-2
• 化学式: C₂₈H₁₆O₆
• 分子量: 448.431
• InChiKey: AKIWQLUBVUXEEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  336-338 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  690.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(benzoyloxy)anthraquinone 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1,6-diphenyl-7H-furo[4',3',2':4,5]naphtho[1,2,3-de]chromen-7-ylidene)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Planar, Fluorescent Push–Pull System That Comprises Benzofuran and Iminocoumarin Moieties

  摘要：

  Previously unknown, vertically linked heterocycles comprised of benzofuran and iminocoumarin moieties have been synthesized directly from 1,5-dibenzoyloxyanthraquinone and arylacetonitriles via double Knoevenagel condensation followed by formal HCN elimination. The structural assembly of fully conjugated, electron-rich benzofuran and electron-deficient iminocoumarin is responsible for the strongly polarized nature of these heterocycles which translates into their polarity-sensitive fluorescence.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02042
• 作为产物：
  描述：

  蒽绛酚 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1,5-di(benzoyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  对称1,5-双酰氧基蒽醌衍生物的合成及其细胞毒性和脂质过氧化双重活性

  摘要：

  对称双取代蒽醌类化合物已成功制备，并证明对悬浮鼠和人肿瘤（即大鼠神经胶质瘤 C6 细胞和人肝细胞瘤 G2 细胞）的生长具有有效的细胞毒性。我们在此报告了一种方便的合成途径，可生成对称取代的 1, 5-双酰氧基蒽醌衍生物. 在吡啶或氢化钠的存在下，1,5-二羟基蒽醌的羟基分别与适当的酰氯酰化，提供了这种结构类型的蒽醌。双（丁酰氧基）类似物 2b、双（2-氯苯甲酰）类似物 2f 和双苯基丙酰氧基类似物 2n 在抑制培养中人 hep G2 细胞生长方面表现出有效的细胞毒性，如使用 XTT 比色法测定的，而它们的抗增殖活性显着增强，可与抗癌剂米托蒽醌相媲美。此外，还测定了化合物在模型膜中抑制脂质过氧化的氧化还原特性。化合物2n还表现出比抗坏血酸、(+)-α-生育酚和炭疽菌素更强的抗氧化活性。已经对这些对称蒽醌进行了生物学评价和 SAR 研究，并对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290002

文献信息

• Biscoumarin-containing acenes as stable organic semiconductors for photocatalytic oxygen reduction to hydrogen peroxide
  作者：Marek K. Węcławski、Marie Jakešová、Martyna Charyton、Nicola Demitri、Beata Koszarna、Kerstin Oppelt、Serdar Sariciftci、Daniel T. Gryko、Eric Daniel Głowacki

  DOI：10.1039/c7ta05882a

  日期：——

  electrochemical and electrical properties. We find that these semiconductors are photo(electro)catalysts capable of reducing oxygen to hydrogen peroxide. Visible light irradiation of thin films on insulating substrates in pure water results in H2O2 photogeneration with water as the sacrificial electron donor. Thin films on conducting substrates are robust catalytic photocathodes for producing H2O2

  已经预言将太阳能以过氧化氢和其他活性氧的形式转化为化学能是一种有效的策略，但是很少有有机材料系统支持这些类型的光化学转化反应。在本文中，我们报告了一种简单的合成路线，以生产含双香豆素的并苯，具有优异的稳定性和可调的电化学和电学性质的半导体小分子。我们发现这些半导体是能够将氧还原为过氧化氢的光（电）催化剂。在纯水中对绝缘基板上的薄膜进行可见光照射会产生H 2 O 2以水为牺牲电子供体进行光生。导电基板上的薄膜是用于产生H 2 O 2的坚固的催化光阴极。这些半导体光电极在2-13的pH范围内保持其催化性能。含双香豆素的并苯的光催化或光电催化部署不会导致可测量的降解。这项工作展示了一种合成稳定的有机半导体的策略，该策略不仅适用于薄膜电子设备，而且适用于下一代光催化概念。
• Activation of Human Telomerase Reverse Transcriptase Expression by Some New Symmetrical Bis-Substituted Derivatives of the Anthraquinone
  作者：Hsu-Shan Huang、Jeng-Fong Chiou、Yaou Fong、Ching-Cheng Hou、Yu-Cheng Lu、Jen-Yi Wang、Jing-Wen Shih、Yen-Ru Pan、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm020492l

  日期：2003.7.1

  mitoxantrone. Since the telomerase enzyme is a novel target for potential anticancer therapy and stem cell expansion, we explore the biological effects of these compounds by evaluating their effects on telomerase activity and telomerase expression. Telomerase is required for telomere maintenance and is active in most human cancers and in germinal cells but not in most of the normal human somatic tissues.

  作为旨在探索将侧链对称取代成蒽-9,10-二酮生色团的生物活性的计划的一部分，我们合成了一系列的1,5-双硫代蒽醌2和1,5-双酰氧基蒽醌3与抗肿瘤药米托蒽醌有关。由于端粒酶是潜在抗癌治疗和干细胞扩增的新靶标，因此我们通过评估这些化合物对端粒酶活性和端粒酶表达的影响来探索其生物学作用。端粒酶是端粒维持所必需的，并且在大多数人类癌症和生殖细胞中有活性，但在大多数正常人类体细胞组织中却没有。我们发现大多数1，5-二取代的蒽醌在20至30 microM的浓度范围内均未表现出抑制活性。为了促进端粒酶表达的分析，我们使用了在人类端粒酶逆转录酶（hTERT）的控制下携带分泌性碱性磷酸酶（SEAP）基因的癌症和正常细胞系。使用基于细胞的报告系统分析了这些化合物对端粒酶表达的影响。尽管这些化合物中的大多数似乎并未选择性抑制癌细胞中hTERT的表达，但化合物3a，3d和3i激活了正常细胞中hTERT的表达。
• From π-expanded coumarins to π-expanded pentacenes
  作者：Marek K. Węcławski、Mariusz Tasior、Tommy Hammann、Piotr J. Cywiński、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c4cc03078h

  日期：——

  Dihydroxyanthraquinone can be transformed into head-to-tail bis-coumarins which undergo photo-dehydrogenative coupling leading to coronene derivatives.

  二羟基蒽醌可以转化为头对尾双香豆素，经历光氧化脱氢偶联反应形成冠烯衍生物。
• Synthesis and pharmaceuticals of novel bis-substituted anthraquinone derivatives
  申请人：Huang Hsu-Shan

  公开号：US20050009924A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention relates to novel anthraquinone compounds useful in the treatment of allergic, inflammatory conditions, antioxidant, tumor condition, stem cell application, tissue engineering, applied in treating age-associate tissue degeneration, reverse organ failure in chronic high-turnover disease and therapeutic compositions containing such compounds. The compounds of the present invention are 1,4-, 1,5- and 1,8-difunctionalized anthraquinones or analogs thereof. According to the practice of the invention, there are provided bis-symmetrical substituted anthraquinone compounds according to formula I: wherein R1, R2, R3 and R4 present a straight, aminoalkylamino side chains or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbons which may be substituted with one or more groups of R5, or R1, R2, R3 and R4 present phenyl or benzyl which may be substituted with one or two groups of R6; wherein R5 is selected from the group consisting of halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , and —OCH 2 CH 2 CH 3 ; and wherein R6 is selected from the group consisting of a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbons, halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , —OCH 2 CH 2 CH 3 , —CH 2 Br, —CH 2 Cl, —CH 2 OH, —C(CH 3 ) 3 , —(CH 2 ) 2 0H, —(CH 2 ) 3 OH, —(CH 2 ) 4 OH, —CH 2 NH 2 , —(CH 2 ) 2 NH 2 , —(CH 2 ) 3 NH 2 , —(CH 2 ) 4 NH 2 , —(CH 2 ) 5 NH 2 , —CH 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 3 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 2 NHCH 2 OH, —(CH 2 ) 3 NHCH 2 OH, —CH 2 CH(CH 3 ) 2 , —CHCl 2 , —CH(CH 3 )Cl, —(CH 2 ) 2 Cl, —(CH 2 ) 3 Cl, —(CH 2 ) 3 Br, —(CH 2 ) 4 Br, and —(CH 2 ) 4 Cl. Chart 1. Activation of hTERT promoter-driven SEAP expression by c-Myc. About 1×10 7 hTERT-BJ1 cells were transfected with 13.5 μg each of plasmid pSEAP or pPhTERT-SEAP and of plasmid pMT2T or pMT2T-cMyc by electroporation. After 24 h, viable cells were harvested, and reinoculated at a density of 3×10 5 /mL, and the SEAP activity after 24 h at 37 □. The transfection efficiency of each experiment was determined by cotransfection with 1.5 μg of plasmid pCMVβ. The values were determined from three experiments. P<0.05 is presented by an asterisk.

  这项发明涉及新的蒽醌化合物，可用于治疗过敏、炎症症状、抗氧化、肿瘤病情、干细胞应用、组织工程学，用于治疗与年龄相关的组织退化、慢性高周转病的器官功能衰竭以及含有这种化合物的治疗性组合物。本发明的化合物是1,4-、1,5-和1,8-二官能蒽醌或其类似物。根据本发明的实践，提供了根据式I的双对称取代蒽醌化合物：其中R1、R2、R3和R4表示直链、氨基烷基氨基侧链或具有1至6个碳的支链烷基基团，可被一个或多个R5基团取代，或者R1、R2、R3和R4表示苯基或苄基，可被一个或两个R6基团取代；其中R5选自卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3和—OCH2CH2CH3组成的群；其中R6选自具有1至4个碳的直链或支链烷基基团、卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3、—OCH2CH2CH3、—CH2Br、—CH2Cl、—CH2OH、—C(CH3)3、—(CH2)20H、—(CH2)3OH、—(CH2)4OH、—CH2NH2、—(CH2)2NH2、—(CH2)3NH2、—(CH2)4NH2、—(CH2)5NH2、—CH2N(CH3)2、—(CH2)2N(CH3)2、—(CH2)2NH(CH2)2OH、—(CH2)3NH(CH2)2OH、—(CH2)2NHCH2OH、—(CH2)3NHCH2OH、—CH2CH(CH3)2、—CHCl2、—CH(CH3)Cl、—(CH2)2Cl、—(CH2)3Cl、—(CH2)3Br、—(CH2)4Br和—(CH2)4Cl。表1. c-Myc激活hTERT启动子驱动的SEAP表达。约1×107 hTERT-BJ1细胞通过电穿孔转染了13.5 μg的pSEAP或pPhTERT-SEAP质粒和pMT2T或pMT2T-cMyc质粒。24小时后，收集活细胞，并以3×105/mL的密度重新接种，37℃下培养24小时后测定SEAP活性。每次实验的转染效率通过与1.5 μg的pCMVβ质粒共转染确定。数值是根据三次实验确定的。P<0.05由星号表示。
• π‐Conjugated Organic–Inorganic Hybrid Photoanodes: Revealing the Photochemical Behavior through In Situ X‐Ray Absorption Spectroscopy
  作者：Chia‐Shuo Hsu、Marek K. Węcławski、Beata Koszarna、Daniel T. Gryko、Hao Ming Chen

  DOI：10.1002/chem.201804829

  日期：2018.12.10

  energy level of the LUMO and the photoinduced charge‐carrier‐transfer efficiency to be modulated. X‐Ray absorption near‐edge structure (XANES) spectroscopy confirmed that the charge transfer is a crucial factor contributing to the resulting activity of the photoanode. The photoactivity of the photoanodes towards water oxidation was revealed to be governed by both the LUMO energy level and transfer efficiency

  小分子有机半导体由于其n型半导体性质和可调节的带隙而在水的光电化学氧化中显示出巨大的潜力。在这项工作中，合成了几种头尾双香豆素，并表征了它们的光物理性质。通过改变位置1和7上取代基的电子特性，可以改变其作为n型半导体的特性，从而可以调节LUMO的能级和光致电荷载流子转移效率。X射线吸收近边缘结构（XANES）光谱证实，电荷转移是导致光电阳极活性的关键因素。揭示了光阳极对水氧化的光活性受LUMO能级和光诱导电荷载流子的转移效率的支配。在研究的分子中，具有苯并噻吩基取代基的双香豆素作为光电化学水氧化的光吸收剂显示出最大的潜力。