methyl 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate | 699005-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-phenyl-2-trimethylsilylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；methyl 1-phenyl-2-trimethylsilylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 699005-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: UYIIKAAHLRSEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑类对瞬态羧酸氧鎓盐的非对映选择性捕获

  摘要：

  通过开发环丙烯羧酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑的非对映选择性反应，我们在此报道了瞬态羧酸氧鎓叶立德的Michael型捕集。这种转化为在温和的反应条件下以高非对映选择性（高达> 95：5 dr）以高收率（60–99％）构建有价值的γ-丁烯内酯衍生物提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000701
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑类对瞬态羧酸氧鎓盐的非对映选择性捕获

  摘要：

  通过开发环丙烯羧酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑的非对映选择性反应，我们在此报道了瞬态羧酸氧鎓叶立德的Michael型捕集。这种转化为在温和的反应条件下以高非对映选择性（高达> 95：5 dr）以高收率（60–99％）构建有价值的γ-丁烯内酯衍生物提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000701

文献信息

• Gold catalysed reactions with cyclopropenes
  作者：Jürgen T. Bauer、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/b815891f

  日期：——

  Gold(I) catalyses the ring-opening addition of cyclopropenes in a mild and regioselective manner.

  金(I)催化温和且区域选择性地促进环丙烯的环打开加成反应。
• Synthesis of Quinolines via the Metal-free Visible-Light-Mediated Radical Azidation of Cyclopropenes
  作者：Vladyslav Smyrnov、Bastian Muriel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01775

  日期：2021.7.16

  hypervalent iodine reagent as an azide radical source under visible-light irradiation. Multisubstituted quinoline products were obtained in 34–81% yield. The reaction was most efficient for 3-trifluoromethylcyclopropenes, affording valuable 4-trifluoromethylquinolines. The transformation probably proceeds through the cyclization of an iminyl radical formed by the addition of the azide radical on the

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• Radical Addition of SF₅Cl to Cyclopropenes: Synthesis of (Pentafluorosulfanyl)cyclopropanes
  作者：Gauthier Lefebvre、Olivier Charron、Janine Cossy、Christophe Meyer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01840

  日期：2021.7.16

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• Catalytic Enantioselective Hydroboration of Cyclopropenes
  作者：Marina Rubina、Michael Rubin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja034210y

  日期：2003.6.1

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• Blue‐Light‐Induced Carbene‐Transfer Reactions of Diazoalkanes
  作者：Renè Hommelsheim、Yujing Guo、Zhen Yang、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201811991

  日期：2019.1.21

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