bis(3-methylphenyl) chlorophosphate | 6630-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-methylphenyl) chlorophosphate
• 英文别名: bis(m-tolyl) chlorophosphonate；di(m-tolyl) chlorophosphate；chlorophosphoric acid di-m-tolyl ester；Chlorophosphorsaeure-di-m-tolylester；Phosphorsaeure-di-(m-tolyl)-esterchlorid；Phosphorsaeure-chlorid-di-m-tolylester；Bis(3-methylphenyl) phosphorochloridate；1-[chloro-(3-methylphenoxy)phosphoryl]oxy-3-methylbenzene
• CAS: 6630-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClO₃P
• 分子量: 296.69
• InChiKey: QSHGXOAKDDJDGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methylphenyl) chlorophosphate 在 五氯化磷 、 氨 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituted phosphorylamidophosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957317
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 calcium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以59%的产率得到bis(3-methylphenyl) chlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic phosphorylation of polyfluoroalkanols Communication 10. Catalytic phosphorylation of ?-polyfluoroalkylbenzyl alcohols by diaryl chlorophosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948062

文献信息

• 2-(N-Phosphorylamino)-substituted 1,8-naphthyridines. synthesis and structure
  作者：P. S. Lemport、E. I. Goryunov、A. V. Vologzhanina、N. D. Kagramanov、I. B. Goryunova、E. E. Nifanťe

  DOI：10.1007/s11172-009-0194-0

  日期：2009.7

  The previously unknown 2-(N-phosphorylamino)-substituted 1,8-naphthyridines were synthesized by the direct phosphorylation of 2-amino-5,7-dimethyl-1,8-naphthyridine with phosphoryl chlorides of different structures. The structures of the reaction products were confirmed by mass spectrometry, 1H and 31P NMR spectroscopy, and X-ray diffraction study (for one of the compounds).

  以前未知的 2-(N-磷酰氨基)-取代的 1,8-萘啶是通过 2-氨基-5,7-二甲基-1,8-萘啶与不同结构的磷酰氯直接磷酸化合成的。反应产物的结构通过质谱、1H 和 31P NMR 光谱和 X 射线衍射研究（对于其中一种化合物）进行确认。
• Catalytic synthesis of phosphoryl isocyanates
  作者：E. I. Goryunov、G. N. Molchanova、I. B. Goryunova、T. V. Baulina、P. V. Petrovskii、V. S. Mikhailovskaya、A. G. Buyanovskaya、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-006-0166-6

  日期：2005.11

  A general efficient method for the synthesis of phosphoryl isocyanates was developed. The method involves reactions of phosphoryl chlorides with sodium cyanate in the presence of anhydrous magnesium chloride as a catalyst.

  开发出了一种合成磷酰异氰酸酯的通用高效方法。该方法涉及磷酰氯与氰酸钠在无水氯化镁作为催化剂存在下的反应。
• Eight‐Membered Palladacycle Intermediate Enabled Synthesis of Cyclic Biarylphosphonates
  作者：Xin‐Xin Yang、Ming‐Ying Wu、Shao‐Qiu Wang、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.202302416

  日期：2024.1.11

  palladium-catalyzed intramolecular C−H bond arylation of triarylphosphonate is reported to access cyclic biarylphosphonates targets. The reaction is achieved via an unique eight-membered palladacycle intermediate and show good functional group compatibility under mild reaction condition.

  过渡金属催化的偶联反应涉及插入 C−H 键的直接官能化，是最有效的碳-碳键形成策略之一。据报道，钯催化的三芳基膦酸酯的分子内CH键芳基化可以获得环状二芳基膦酸酯目标。该反应通过独特的八元环钯中间体实现，在温和的反应条件下表现出良好的官能团相容性。
• The Synthesis of Alkyl Aryl Phosphates from Aryl Phosphorochloridates. I. The Sodium Alkoxide Route¹
  作者：Harold D. Orloff、Calvin J. Worrel、Francis X. Markley

  DOI：10.1021/ja01536a052

  日期：1958.2
• Synthesis and extraction properties of first representatives of 2-(phosphorylamido)-substituted 1,8-naphthyridines
  作者：P. S. Lemport、E. I. Goryunov、I. B. Goryunova、A. A. Letyushov、A. M. Safiulina、I. G. Tananaev、E. E. Nifant’ev、B. F. Myasoedov

  DOI：10.1134/s0012500809040053

  日期：2009.4