N-(thiophen-2-ylmethyl)picolinamide | 34999-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)picolinamide
• 英文别名: N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-pyridinecarboxamide；N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-pyridine-carboxamide；N-(thiophen-2-ylmethyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 34999-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD07826107
• 分子量: 218.279
• InChiKey: MSOQEUOCQDDHDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethyl)picolinamide 在 palladium diacetate 作用下， 以 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2-(picolinamidomethyl)thiophen-3-yl)-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的基于杂芳基-芳基的联芳基体系中远端ε-C（sp 2）-H键的双齿定向基团辅助化学选择性乙酰化

  摘要：

  在本文中，我们报告了我们在基于杂芳基-芳基双芳基体系的钯（II）催化的双齿指导基团辅助的化学选择性乙酰氧基化/取代远端ε-C（sp 2）-H键方面的成功尝试。尽管有充分的文献记载了适当的羧酰胺系统的双齿引导基团（BDG）辅助的C–H活化和β-，γ-和δ-C–H键的官能化/乙酰氧基化作用，但只有很少的报道涉及适当的底物的C–H活化和远端ε–C–H键的功能化。尤其是，在环化过程中，远处的ε-C（sp 2）–H键的BDG辅助化学选择性乙酰氧基化尚未得到很好的探索。因此，在这项工作中，各种吡啶甲酰胺/草酰酰胺/吡嗪-2-羧酰胺的处理4/ 7 / 9 / 11，它由相应的C-3芳基化furfurylamines或噻吩-2- ylmethanamines与岛（OAC）衍生2中的Pd（OAC）存在2催化剂，成功地得到相应的ε-C- H乙酰氧基化产物。的ε-C-H键的化学选择性乙酰氧基化是可能的，并通过二芳基衬底促进4

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01933
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(thiophen-2-ylmethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  与Picolinamide指导基团进行的指导CH官能化反应：Ni催化的裂解和副产物回收。

  摘要：

  已经开发了一种有效的策略，用于裂解吡啶甲酸酰胺引导基团（DG）和回收所产生的副产物。在该方案中，首先将Picolinamides进行Boc活化，形成叔N-Boc-N-取代的picolinamides。然后将它们通过与EtOH的Ni催化酯化反应裂解，得到有价值的N-Boc保护的胺。Ni（cod）2被用作没有任何配体或碱添加剂的催化剂。副产物2-吡啶甲酸乙酯可用于直接或间接将吡啶甲酸酰胺DG安装在胺上。该方案显示出宽泛的官能团耐受性和高产率。为了证明这种方法的实用性，将其应用到了以2-吡啶甲酸酰胺为DG的CH官能化文献的最新选择中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02299

文献信息

• Rh-Catalyzed Annulative Insertion of Terminal Olefin onto Pyridines via a C–H Activation Strategy Using Ethenesulfonyl Fluoride as Ethylene Provider
  作者：Chen Li、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01364

  日期：2019.6.21

  A Rh(III)-catalyzed annulative insertion of ethylene onto picolinamides was achieved, providing a portal to a class of unique pyridine-containing molecules bearing a terminal olefin moiety for diversification. Application of this method for modification of Sorafenib was also accomplished.

  实现了Rh（III）催化的乙烯在吡啶甲酰胺上的环状插入，从而为一类独特的含吡啶分子的入口提供了门户，该分子带有末端烯烃部分，从而可以实现多样化。还完成了该方法用于索拉非尼修饰的应用。
• Synthesis, crystal structure, redox behavior and DNA-binding properties of a series of copper(II) complexes with two new carboxamide derivatives
  作者：Biplab Mondal、Buddhadeb Sen、Abhishek Maji、Ennio Zangrando、Pabitra Chattopadhyay

  DOI：10.1080/00958972.2015.1082556

  日期：2015.11.17

  Four mononuclear copper(II) complexes of two new carboxamide derivatives formulated as [Cu(L1)2](ClO4)2 (1a), [Cu(L1)2](NO3)2 (1b), [Cu(L2)2(H2O)2](ClO4)2 (2a), and [Cu(L2)2(H2O)](NO3)2 (2b) have been isolated in pure form from the reaction of L1 and L2 [where L1 = N-(furan-2-ylmethyl)-2-pyridinecarboxamide and L2 = N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-pyridinecarboxamide] with copper(II) salts of perchlorate

  两种新甲酰胺衍生物的四种单核铜 (II) 配合物，配制成 [Cu(L1)2](ClO4)2 (1a), [Cu(L1)2](NO3)2 (1b), [Cu(L2)2 (H2O)2]( )2 (2a) 和 [Cu(L2)2( )]( )2 (2b) 已从 L1 和 L2 的反应中以纯形式分离出来 [其中 L1 = N- (呋喃-2-基甲基)-2-吡啶甲酰胺和L2 = N-(噻吩-2-基甲基)-2-吡啶甲酰胺]与高氯酸盐和硝酸铜(II)盐。所有配合物均通过物理化学和光谱工具以及单晶 X 射线衍射研究进行表征。结构分析表明，1 是方形平面几何形状的单体，铜 (II) 被两个 L1 配体螯合。配合物 2 的配位几何不同，为八面体和扭曲的四方锥体。两个 L2 配体占据八面体 2a 的赤道位置和锥体 2b 的基础位点，水分子在每种情况下都完成配位球。使用循环伏安法的电化学研究表明，1 和
• Zinc(II) complexes of carboxamide derivatives: Crystal structures and interaction with calf thymus DNA
  作者：BIPLAB MONDAL、BUDDHADEB SEN、ENNIO ZANGRANDO、PABITRA CHATTOPADHYAY

  DOI：10.1007/s12039-015-0954-3

  日期：2015.10

  Two mononuclear zinc(II) complexes of newly designed carboxamide derivatives, formulated as [Zn(L1)3](ClO4)2 (1) and [Zn(L2)3](ClO4)2 (2) [where L 1 = N-(furan-2-ylmethyl)-2-pyridinecarboxamide and L 2 = N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-pyridine-carboxamide], have been isolated in pure form in the reaction of perchlorate salts of Zn(II) with ligands L 1 and L 2 , respectively. The two complexes were characterized by physicochemical and spectroscopic tools, and by X-ray crystal structures of both ligands and the complex 1. In complex 1, zinc(II) is chelated by three ligands with a distorted octahedral geometry. The DNA-binding properties of zinc complexes 1 and 2 have been investigated by spectroscopic methods and viscosity measurements. The results suggest that both complexes 1 and 2 bind to DNA in an intercalation mode between the uncoordinated furan or thiophene chromophore and the base pairs of DNA.

  新设计的羧酰胺衍生物的两种单核锌(II)配合物，分子式分别为 [Zn(L1)3](ClO4)2 (1) 和 [Zn(L2)3]( )2 (2) [其中 L1 = N-(呋喃-2-甲基)-2-吡啶羧酰胺，L2 = N-(噻吩-2-甲基)-2-吡啶羧酰胺]，分别在高氯酸盐与配体 L1 和 L2 的反应中以纯净形式分离得到。这两种配合物通过物理化学和光谱工具进行了表征，并通过两种配体和配合物 1 的 X 射线晶体结构进行了确认。在配合物 1 中，锌(II)与三个配体螯合，形成扭曲的八面体几何结构。通过光谱方法和黏度测量研究了锌配合物 1 和 2 的 DNA 结合性质。结果表明，配合物 1 和 2 均以插入模式结合到 DNA 中，插在未配位的呋喃或噻吩生色团与 DNA 碱基对之间。
• Traceless Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed C−H Carbonylation of Benzylamines
  作者：Fei Ling、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201700780

  日期：2017.11.10

  The first example of cobalt‐catalyzed C(sp2)−H carbonylation of benzylamines using a traceless directing group is reported, which was successfully applied to the synthesis of N−unprotected iso‐indolinones through direct C−H/N−H bonds activation. This protocol tolerates a variety of functional groups and provides a facile and efficient method for the formal synthesis of (+)‐garenoxacin.

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。
• Cobalt‐Mediated Decarboxylative/Desilylative C−H Activation/Annulation Reaction: An Efficient Approach to Natural Alkaloids and New Structural Analogues
  作者：Kang Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Zhongzhen Yang、Li Hai、Ruifang Nie、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101355

  日期：2022.4.27

  A Co(II)- mediated decarboxylative/desilylative C−H activation/annulation reaction for the synthesis of 3-arylisoquinoline derivatives has been developed with a good functional group tolerance and wide applications.

  Co(II) 介导的脱羧/脱甲硅烷基 C-H 活化/环化反应用于合成 3-芳基异喹啉衍生物，具有良好的官能团耐受性和广泛的应用。