(methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate | 34643-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate
• 英文别名: methoxymethylene-N,N-dimethyliminium methyl sulfate；methoxymethylidene(dimethyl)azanium;methyl sulfate
• CAS: 34643-89-5
• 化学式: CH₃O₄S*C₄H₁₀NO
• 分子量: 199.228
• InChiKey: DCGYDJISXCODNY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 20.0h， 以59%的产率得到N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  4,4-디플루오로-((2-디알킬아미노)메틸렌)-3-옥소부탄산 알킬에스테르의 새로운 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及一种用于制备杀菌剂（杀菌剂）如异吡唑(Isopyrazam)、塞达克赛(Sedaxane)、比萨芬(Bixafen)等的中间体的新制备方法，其用以下化学式(I)表示：4,4-二氟-((2-二甲基氨基)甲基)-3-氧代丁酸烷基酯。[化学式(I)] 在上述化学式(I)中，R₁，R₂分别是C₁~C₄的烷基，R是甲基或乙基。该化合物由二烷基甲酰胺二烷基缩醛和二氟酮酯反应制备而成。

  公开号：

  KR20160120009A
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 硫酸二甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以100%的产率得到(methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Increasing global access to the high-volume HIV drug nevirapine through process intensification

  摘要：

  应用过程强化的基本要素，生成高效的分批和连续合成高产量的HIV药物奈韦拉平。

  DOI：

  10.1039/c7gc00937b
• 作为试剂：
  描述：

  疊氮乙酸 、 N-苄叉苯胺 在 (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到3-azido-1,4-diphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt

  摘要：

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.009

文献信息

• 一种嘧菌酯中间体的制备方法
  申请人：帕潘纳（北京）科技有限公司

  公开号：CN108516962A

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明涉及一种嘧菌酯中间体的制备方法，该方法以式(II)所示化合物为原料，在碱性条件下与甲基化试剂进行反应，得式(I)所示嘧菌酯中间体；其中，所述Z1代表卤素。本发明提供的方法反应时间短，总收率高，原材料成本低，适于大规模生产，对工业化生产嘧菌酯终产物有非常重要的意义。
• N’-芳基-N，N-二甲基甲脒的制备新方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN103539702B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提供了一种合成N’-芳基-N，N-二甲基甲脒的新方法。该方法先以N，N-二甲基甲酰胺与硫酸二甲酯反应成亚胺盐；生成的亚胺盐在碱的存在下，与芳胺反应生成N’-芳基-N，N-二甲基甲脒；该甲脒可与其它胺作用生成喹唑啉类化合物，可用于抗肿瘤药物埃罗替尼、拉帕替尼和吉非替尼等的合成。该方法反应条件温和，适合于工业化生产。
• Copper-Catalyzed Reaction of Ketenimine and in Situ Generated Immonium Ion: Access to α<i>,</i>β-Unsaturated Amidines
  作者：Bangben Yao、Chuang Shen、Zunjun Liang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo402368x

  日期：2014.2.7

  Cu-catalyzed three-component reaction of alkyne, azides (sulfonyl or phosphoryl azides), and N,N-dialkyloxyformamide dialkyl acetal via electrophilic addition of immonium ion to copper ketenimine is reported. This new protocol for the preparation of α,β-unsaturated amidine derivatives appears to offer high yield, mild conditions, and wide substrate scope. The reaction might involve the processes of

  据报道，通过将铵离子亲电加到铜亚胺铜上，炔烃，叠氮化物（磺酰基或磷酰基叠氮化物）和N，N-二烷氧基甲酰胺二烷基乙缩醛经Cu催化的三组分反应。这种制备α，β-不饱和am衍生物的新方案似乎提供了高收率，温和的条件和广泛的底物范围。该反应可能涉及铜酮亚胺中间体形成，亲电加成和异构化的过程。
• Practical Synthetic Method for the Preparation of Pyrone Diesters: An Efficient Synthetic Route for the Synthesis of Dolutegravir Sodium
  作者：Tatsuro Yasukata、Moriyasu Masui、Fumiya Ikarashi、Kazuya Okamoto、Takanori Kurita、Masahiko Nagai、Yoshihide Sugata、Naoki Miyake、Shinichiro Hara、You Adachi、Yukihito Sumino

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00410

  日期：2019.4.19

  highly efficient and practical synthetic method for the preparation of pyrone diesters was established. The pyrone diester 3c can be prepared from readily available starting materials on a multihundred gram scale. The pyrone diester 3c can easily be converted to dolutegravir sodium (1). The synthetic route demonstrated herein provides an efficient and atom-economical synthetic method for preparing this

  建立了一种高效，实用的吡喃二酯合成方法。吡喃二酯3c可由数百克规模的容易获得的起始原料制备。吡喃二酯3c可以容易地转化为多洛格韦钠（1）。本文证明的合成途径提供了一种有效且原子经济的合成方法来制备这种有效的抗HIV剂。
• A Bench-Stable Vilsmeier Reagent for in situ Alcohol Activation: Synthetic Application in the Synthesis of 2-Amino-2-Thiazolines
  作者：Michael Corbett、Seb Caille

  DOI：10.1055/s-0036-1589086

  日期：2017.12

  A robust, chemoselective direct condensation/cyclization of thioureas and amino alcohols is described. Employing a bench-stable Vilsmeier reagent, methoxymethylene- N , N -dimethyliminium methyl sulfate, the selective in situ activation of alcohols is achieved with high efficiency and broad functional-group tolerance. The reversible interaction of the Vilsmeier reagent with substrate was key to the

  描述了硫脲和氨基醇的稳健、化学选择性直接缩合/环化。采用实验室稳定的 Vilsmeier 试剂甲氧基亚甲基-N, N-二甲基亚胺甲基硫酸盐，实现了醇的选择性原位活化，具有高效率和广泛的官能团耐受性。Vilsmeier 试剂与底物的可逆相互作用是这种激活策略成功的关键。