2-hydroxyacenaphthen-1-one | 33928-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxyacenaphthen-1-one
• 英文别名: 2-hydroxyacenaphthenone；2-hydroxyacenaphthylen-1-one；2-Hydroxy-acenapthen-(1)；2-Hydroxyacenaphthenon；2-Hydroxyacenaphthylen-1(2H)-one；2-hydroxy-2H-acenaphthylen-1-one
• CAS: 33928-29-9
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: WREJKEDFEUAPKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  413.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硫酸乙酯 、 2-hydroxyacenaphthen-1-one 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-ethoxy-2-ethyl-acenaphthenone
  参考文献：
  名称：

  1,2-二烷氧基ac和2,3,11,12-双-（1,2-ac）-[18]冠-6

  摘要：

  描述了通过用高电势醌将相应的衍生物进行脱氢来一般合成1，2-二烷氧基ac。通过该途径获得新的冠醚2,3,11,12-双（1,2-ac）-[18]冠-6-1。如光谱和伏安数据以及游离配体1的晶体结构所示，of 1的令人惊讶的较差的络合能力归因于the环的电子和几何效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91094-4
• 作为产物：
  描述：

  acenaphthenone ethylene monoacetal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-hydroxyacenaphthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二烷氧基ac和2,3,11,12-双-（1,2-ac）-[18]冠-6

  摘要：

  描述了通过用高电势醌将相应的衍生物进行脱氢来一般合成1，2-二烷氧基ac。通过该途径获得新的冠醚2,3,11,12-双（1,2-ac）-[18]冠-6-1。如光谱和伏安数据以及游离配体1的晶体结构所示，of 1的令人惊讶的较差的络合能力归因于the环的电子和几何效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91094-4

文献信息

• Oxidative cleavage of vicinal diols: IBX can do what Dess–Martin periodinane (DMP) can
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal、Kalyan Senapati

  DOI：10.1039/b618135j

  日期：——

  from the results observed with strained and sterically hindered syn 1,2-diols, which undergo oxidative cleavage via a 12-I-5 spirobicyclic periodinane. The use of TFA, a protonating solvent, promotes the formation of the 12-I-5 intermediate for 1,2-diols of all types (sec,sec, sec,tert and tert,tert), leading to efficient oxidative fragmentation.

  IBX表现出与DMP相似的反应性这一事实由应变和空间受阻的syn 1,2-二醇（通过12-I-5螺双环高碘烷进行氧化裂解）观察到的结果证明。使用TFA（质子化溶剂）促进所有类型（仲，仲，仲，叔，叔和叔）的1,2-二醇的12-I-5中间体的形成，从而导致有效的氧化裂解。
• Synthesis of Quinoxalines by a Carbon Nanotube-Gold Nanohybrid-Catalyzed Cascade Reaction of Vicinal Diols and Keto Alcohols with Diamines
  作者：Nimesh Shah、Edmond Gravel、Dhanaji V. Jawale、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201402782

  日期：2015.1

  A one‐pot oxidation–condensation method for the synthesis of quinoxalines from readily available benzoins or benzhydrols and 1,2‐phenylenediamines or 2,3‐diaminopyridine by use of a gold–carbon nanotube nanohybrid as a heterogeneous catalyst is reported. Quinoxalines are formed under mild conditions in air and in excellent yields. The simple and efficient methodology offers a safe and sustainable alternative

  据报道，采用金-碳纳米管纳米杂化物作为非均相催化剂，由一氧化碳-缩合法可以容易地从易得的苯偶姻或苯甲醇和1,2-苯二胺或2,3-二氨基吡啶合成喹喔啉。喹喔啉是在温和的条件下在空气中以高收率形成的。简单有效的方法为传统的酸和/或碱催化热工艺提供了一种安全，可持续的替代方法。
• Diols as Dienophiles: Bridged Carbocycles via Ruthenium(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Cycloadditions of Cyclohexadiene or Norbornadiene
  作者：Hiroki Sato、Keisuke Fukaya、Binit Sharma Poudel、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201708189

  日期：2017.11.13

  Highly exo‐selective ruthenium(0) catalyzed transfer hydrogenative cycloadditions of 1,2‐diols with cyclohexadiene or norbornadiene are described. Novel bridged bicyclic ring systems are accessible from the diol, α‐ketol or 1,2‐dione oxidation levels with complete control of diastereoselectivity.

  描述了 1,2-二醇与环己二烯或降冰片二烯的高度外选择性钌 (0) 催化的转移氢化环加成反应。新型桥联双环系统可通过二醇、α-酮醇或 1,2-二酮氧化水平获得，并完全控制非对映选择性。
• Novel Syntheses of Decacyclene by Deoxygenating Cyclotrimerisation of Acenaphthenequinone with Zero-valent Titanium or Phosphorus Pentasulfide
  作者：Klaus Zimmermann、Matthias Haenel

  DOI：10.1055/s-1997-3209

  日期：1997.5

  Decacylene (2) was obtained in 15-21% yield by reaction of acenaphthenequinone (6) with bis(η6-biphenyl)titanium(0) (9) in toluene or diglyme at 110°C and in 18% yield by reaction of 6 with phosphorus pentasulfide in boiling toluene. The new reactions are used to attempt the conversion of 3,8-dibromoacenaphthenequinone (7) to 3,4,9,10,15,16-hexabromodecacyclene (3) which is considered to serve as a suitable precursor for the bowl-shaped polycyclic aromatic hydrocarbon C36H12 (1).

  苊醌（6）与双(δ-6-联苯)钛（0）（9）在 110°C 的甲苯或二甘醇中反应得到癸二烯（2），收率为 15-21%；6 与五硫化磷在沸腾的甲苯中反应得到癸二烯（2），收率为 18%。这些新反应被用来尝试将 3,8-二溴苊醌 (7) 转化为 3,4,9,10,15,16-六溴癸环烯 (3)，后者被认为是碗形多环芳烃 C36H12 (1) 的合适前体。
• Osmium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Ethylene and α-Olefins with Diols, Ketols, or Hydroxy Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01923

  日期：2016.9.16

  regioisomers. The collective data, including deuterium labeling studies, are consistent with a catalytic mechanism involving olefin–dione oxidative coupling to form an oxa-osmacyclopentane, which upon reductive cleavage via hydrogen transfer from the secondary alcohol reactant releases the product of carbinol C-alkylation with regeneration of the ketone. Single-crystal X-ray diffraction data of the

  衍生自Os 3（CO）12和XPhos（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）的（0）络合物催化α-羟基酯1a - 1i，α-酮醇1j的C-C偶联- 1O，或1,2-二醇二氢- 1J - 1O与乙烯2A以形成乙基叔醇3A - 10-30。如1-辛烯2b与附近的双加氧反应物1a，1b，1i，1j，1k的偶联所示，1m，具有完全水平的支链区域选择性的高级α-烯烃被转化为加合物4a，4b，4i，4j，4k，4m。氧化水平无关的C-C耦合是通过的反应表现出1-辛烯2B与二醇二氢- 1K，α酮醇1K，和二酮脱氢- 1K。功能化的烯烃2c - 2f与扁桃酸乙酯1a反应生成加合物5a - 8a作为单一的区域异构体。包括氘标记研究在内的集体数据与涉及烯烃-二酮氧化偶合形成氧杂-Osmacyclopentane的催化机制相一致，该氧杂-Osmacyclopentpentane在通过仲醇反应物上的