acenaphthenone ethylene monoacetal | 30339-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphthenone ethylene monoacetal
• 英文别名: 2H-spiro-[acenaphthylene-1,2'-[1,3]dioxolan]-2-one；Spiro[acenaphthene-1,2'-[1,3]dioxolan]-2-one；spiro[1,3-dioxolane-2,2'-acenaphthylene]-1'-one
• CAS: 30339-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: LRICZOZFFKMGRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphthenone ethylene monoacetal 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8,9-dihydroacenaphtho<1,2-b>-p-dioxin
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of diazoacenaphthenones and diazoacenaphthenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a010
• 作为产物：
  描述：

  苊醌 、 乙二醇 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MERZ, A.;DIETL, F.;TONAHOGH, R.;WEBER, G.;SHELDRICK, G. M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 665-671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Dialkoxyacenaphthylenes and 2,3,11,12-bis-(1,2-acenaphtho)-[18]crown-6
  作者：A. Merz、F. Dietl、R. Tomahogh、G. Weber、G.M. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91094-4

  日期：1984.1

  A general synthesis of 1,2-dialkoxyacenaphthylenes by dehydrogenation of the corresponding acenaphthene derivatives with high potential quinones is described. The new crown ether, 2,3,11,12-bis(1,2-acenaphtho)-[18]crown-6, 1, is obtained by this route. The surprisingly poor complexing ability of 1 is ascribed to electronic and geometrical effects of the acenaphthylene rings as shown by spectroscopic

  描述了通过用高电势醌将相应的衍生物进行脱氢来一般合成1，2-二烷氧基ac。通过该途径获得新的冠醚2,3,11,12-双（1,2-ac）-[18]冠-6-1。如光谱和伏安数据以及游离配体1的晶体结构所示，of 1的令人惊讶的较差的络合能力归因于the环的电子和几何效应。
• Osmium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Ethylene and α-Olefins with Diols, Ketols, or Hydroxy Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01923

  日期：2016.9.16

  regioisomers. The collective data, including deuterium labeling studies, are consistent with a catalytic mechanism involving olefin–dione oxidative coupling to form an oxa-osmacyclopentane, which upon reductive cleavage via hydrogen transfer from the secondary alcohol reactant releases the product of carbinol C-alkylation with regeneration of the ketone. Single-crystal X-ray diffraction data of the

  衍生自Os 3（CO）12和XPhos（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）的（0）络合物催化α-羟基酯1a - 1i，α-酮醇1j的C-C偶联- 1O，或1,2-二醇二氢- 1J - 1O与乙烯2A以形成乙基叔醇3A - 10-30。如1-辛烯2b与附近的双加氧反应物1a，1b，1i，1j，1k的偶联所示，1m，具有完全水平的支链区域选择性的高级α-烯烃被转化为加合物4a，4b，4i，4j，4k，4m。氧化水平无关的C-C耦合是通过的反应表现出1-辛烯2B与二醇二氢- 1K，α酮醇1K，和二酮脱氢- 1K。功能化的烯烃2c - 2f与扁桃酸乙酯1a反应生成加合物5a - 8a作为单一的区域异构体。包括氘标记研究在内的集体数据与涉及烯烃-二酮氧化偶合形成氧杂-Osmacyclopentane的催化机制相一致，该氧杂-Osmacyclopentpentane在通过仲醇反应物上的
• CHANG, S. -J.;SHANKAR, B. K. R.;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4226-4234
  作者：CHANG, S. -J.、SHANKAR, B. K. R.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of diazoacenaphthenones and diazoacenaphthenes
  作者：S. J. Chang、B. K. Ravi Shankar、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00143a010

  日期：1982.10
• MERZ, A.;DIETL, F.;TONAHOGH, R.;WEBER, G.;SHELDRICK, G. M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 665-671
  作者：MERZ, A.、DIETL, F.、TONAHOGH, R.、WEBER, G.、SHELDRICK, G. M.

  DOI：——

  日期：——