N-(2-chlorophenyl)picolinamide | 83753-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 83753-56-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: HZVXGDNZIYQFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)picolinamide 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-3-氯三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  协调活化策略诱导的苯胺选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701596
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(2-chlorophenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化的环状烯烃高效环氧化。

  摘要：

  使用新型钌配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，以优异的环氧化物收率高效完成了环烯烃与分子氧的环氧化反应。

  DOI：

  10.1039/b212899c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilides via Pd(II)-Catalyzed Asymmetric C–H Olefination
  作者：Qi-Jun Yao、Pei-Pei Xie、Yong-Jie Wu、Ya-Lan Feng、Ming-Ya Teng、Xin Hong、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.0c09400

  日期：2020.10.21

  tremendous attention as a novel class of chiral compounds possessing restricted rotation around an N-aryl chiral axis. However, in sharp contrast to the well-studied synthesis of biaryl atropisomers, the catalytic asymmetric synthesis of chiral anilides remains a daunting challenge, largely due to the higher degree of rotational freedom compared to their biaryl counterparts. Here we describe a highly

  阻转异构苯胺作为一类新的手性化合物受到极大的关注，其绕 N-芳基手性轴旋转受限。然而，与经过充分研究的联芳基阻转异构体的合成形成鲜明对比的是，手性苯胺的催化不对称合成仍然是一项艰巨的挑战，这主要是由于与联芳基对应物相比具有更高的旋转自由度。在这里，我们描述了使用容易获得的 L-焦谷氨酸作为手性配体，通过 Pd(II) 催化的阻转选择性 CH 烯化反应高效催化不对称合成阻转异构苯胺。在温和的条件下，以高产率（高达 99% 的产率）和出色的立体诱导（高达 >99% ee）制备了广泛的阻转异构体苯胺。实验研究表明，这些苯胺阻转异构体对外消旋化的阻转性依赖于空间和电子效应。进行了实验和计算研究以阐明反应机理和速率决定步骤。DFT 计算表明，氨基酸配体畸变是 CH 键活化步骤中的对映选择性的原因。已经证明了苯胺阻转异构体作为新型手性配体在 Rh(III) 催化的不对称共轭加成和路易斯碱催化剂在醛的对
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TANKYRASE
  申请人：OSLO UNIV HOSPITAL HF

  公开号：WO2018118868A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to compounds of formula (I'), tautomers, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy (I') (wherein: Z represents an optionally substituted, 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic group comprising at least one nitrogen atom; L represents a 4-, 5- or 6-membered cycloalkyl group, preferably a cyclobutyl group; each R1 independently represents F, CI, Br, I, C1-3 alkyl, C1-3 haloalkyl (e.g. -CF3), -CN, -OH or -NO2, preferably F, CI, Br or 1, e.g. CI or F; each R2independently represents F, CI, Br, I, C1-3 alkyl, -CN, -OH or -NO2, preferably F, CI, Br, I or -CN, e.g. F or -CN; X represents -NR3- or -0-; R3 represents H or a C1-3 alkyl group (e.g. methyl); n is an integer from 0 to 5, preferably 0 to 3, more preferably 0, 1 or 2, e.g 1; and m is an integer from 0 to 5, preferably 0 to 3, more preferably 0, 1 or 2, e.g. 0 or 1). These compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the WNT pathway and increased presence of nuclear β-catenin. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells and metastasis, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及式(I')的化合物，其互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，以及其制备方法、含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的用途(I')（其中：Z代表一个可选择取代的、含有至少一个氮原子的5-或6-成员不饱和杂环基团；L代表一个4-、5-或6-成员的环烷基基团，优选为环丁基基团；每个R1独立地代表F、Cl、Br、I、C1-3烷基、C1-3卤代烷基（例如-CF3）、-CN、-OH或-NO2，优选为F、Cl、Br或I，例如Cl或F；每个R2独立地代表F、Cl、Br、I、C1-3烷基、-CN、-OH或-NO2，优选为F、Cl、Br、I或-CN，例如F或-CN；X代表-NR3-或-0-；R3代表H或一个C1-3烷基基团（例如甲基）；n是一个从0到5的整数，优选为0到3，更优选为0、1或2，例如1；m是一个从0到5的整数，优选为0到3，更优选为0、1或2，例如0或1）。这些化合物在治疗和/或预防受WNT途径信号过度激活和核β-连环蛋白增加影响的疾病或病症方面具有特殊用途。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞和转移的增殖，例如结肠癌等癌症。
• Copper-catalysed oxidative C–H/N–H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N–H activation
  作者：Xiaoyu Li、Bijin Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c3ob40094h

  日期：——

  A copper-catalysed oxidative C–H/N–H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N–H activation has been developed for the preparation of various multi-substituted ureas.

  一种借助配位辅助N-H活化的铜催化氧化性C-H/N-H交叉偶联反应，已在甲酰胺与酰胺之间得到发展，用于制备多种多取代脲类化合物。
• Visible-Light-Mediated Nickel(II)-Catalyzed C–N Cross-Coupling in Water: Green and Regioselective Access for the Synthesis of Pyrazole-Containing Compounds
  作者：Guirong You、Kai Wang、Xiaodan Wang、Guodong Wang、Jian Sun、Guiyun Duan、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01395

  日期：2018.7.6

  A regioselective green approach for the nickel(II)-catalyzed C–N cross-coupling between arylamines and pyrazoles through a photoredox process is reported. Moderate to good yield was observed for this reaction, performed in water under air at room temperature. This strategy provides a powerful tool for the green synthesis of pyrazole-containing bioactive molecules. In addition, a single-electron-transfer

  据报道，通过光氧化还原过程，镍（II）催化的芳基胺和吡唑之间的C–N交叉偶联是一种区域选择性的绿色方法。对于该反应，在水中在室温下于空气中进行，观察到中等至良好的产率。该策略为绿色合成含吡唑的生物活性分子提供了强大的工具。此外，本报告提出了单电子转移机制。
• Copper(II)-Catalyzed Selective <i>Para</i> Amination of Arylamine with Pyrazole by C−H Functionalization
  作者：Jun Xu、Kui Du、Jiabin Shen、Chao Shen、Kejie Chai、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800328

  日期：2018.9.7

  A coordinating activation strategy for selective para amination of arylamine with pyrazole is developed. Various substrates are compatible, giving the corresponding products in moderate to good yields. This strategy provides a practical solution for the efficient synthesis of arylamine‐containing pharmacophores from simple starting materials. A single electron transfer mechanism is suggested for this

  开发了一种配位活化策略，用于将芳胺与吡唑进行选择性对氨基化。各种基材都兼容，从而可以以中等到良好的产量提供相应的产品。该策略为从简单的起始原料高效合成含芳基胺的药效团提供了实用的解决方案。建议该反应采用单电子转移机理。