(S)-N(α)-tert-butyloxycarbonyl-N(β)-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid methyl ester | 264273-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N(α)-tert-butyloxycarbonyl-N(β)-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-α-tert-butyloxycarbonyl-N-β-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-2,3-diaminopropionate；methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoate；(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 264273-10-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: OQSXOUKIWOEETK-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N(α)-tert-butyloxycarbonyl-N(β)-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(S)-2-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions for treating obesity

  摘要：

  本文描述了一种新颖且有用的化合物，其一般公式为。本发明的化合物可以有利地表现为黑色素皮质素受体激动剂活性。还描述了包含这种化学结构的新型和有用的化合物，以及通过给予这种化合物或组合物来调节受体在受试者中的活性（并促进、诱导和/或增强相关疾病的治疗或预防）的方法。

  公开号：

  US20070185128A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-N(α)-tert-butyloxycarbonyl-N(β)-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 d-丝氨酸获得的 2,3-二氨基丙醇作为合成受保护的 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 甲酯的中间体

  摘要：

  开发了一种用于制备非蛋白氨基酸 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 的两个正交保护甲酯的合成策略。在这些结构中，碱不稳定保护基团 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 与对甲苯磺酰基 (tosyl, Ts) 或酸不稳定的叔丁氧羰基 (Boc) 部分配对。受保护的 l-Dap 甲酯的合成方法使用适当掩蔽的 2,3-二氨基丙醇，这是通过对由商业氨基酸 Nα-Fmoc-O-叔丁基-d-丝氨酸制备的醛进行还原胺化获得的，用作起始材料。还原胺化是用伯胺和磺酰胺进行的，该过程由路易斯酸 Ti(OiPr)4 辅助。通过氧化2的醇官能团来安装所需的羧基，在 3-NH2 位点带有甲苯磺酰基或苄基保护基团的 3-二氨基丙醇。使用每个步骤后获得的粗产物可以轻松应用该程序，最大限度地减少色谱纯化的需要。起始 d-丝氨酸模板的碳原子手性在所有合成步骤中均保持不变。

  DOI：

  10.3390/molecules25061313

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Orthogonally Protected (2S)-2,3-Diaminopropanoates through Catalytic Phase-Transfer Aza-Henry Reaction
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Arigala Pitchaiah

  DOI：10.1002/hlca.201100013

  日期：2011.8

  enantiomer‐enriched orthogonally protected different (2S)‐2,3‐diaminopropanoates and unnatural furyl‐substituted (tert‐butoxy)carbonyl (Boc) as well as (benzyloxy)carbonyl (Cbz) protected amino acid esters are accomplished by means of an enantioselective aza‐Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as a genesis of chirality to ensure high enantioselectivity.

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。
• An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function:  2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups
  作者：Ethan A. Englund、Hosahudya N. Gopi、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ol0361599

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] An efficient and cost-effective synthesis of N(alpha)-Boc2-N(beta)-Cbz-2,3-diaminopropionic acid is reported. The synthesis starts from commercially available N(alpha)-Boc-Asp(OBn)-OH and employs a Curtius rearrangement to establish the beta-nitrogen. Proper protection of the alpha-nitrogen is essential for the success of the Curtius rearrangement.

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination with Polar Amines: Access to Building Blocks with Lead-Like Molecular Properties
  作者：Paolo Tosatti、Joachim Horn、Amanda J. Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1002/adsc.201000721

  日期：2010.12.17

  dimethyl sulfoxide (DMSO) allowed, for the first time, the systematic exploitation of highly polar, functionalized amines in asymmetric allylic substitutions: low molecular weight, sp3-rich chiral building blocks were obtained with physicochemical properties that will be valuable in the synthesis of lead-like small molecules.

  空气稳定的铱催化剂和偶极非质子传递溶剂二甲基亚砜（DMSO）的组合首次允许在不对称的烯丙基取代中系统性地利用高极性，官能化的胺：低分子量，富含sp 3的手性体系获得具有理化性质的嵌段，这对于合成铅样小分子将是有价值的。
• Diaminopropionic acid derivatives
  申请人：Fotouhi Nader

  公开号：US20050080119A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A compound of formula 1a which is useful for treating reperfusion injury, and salts, prodrugs, and related compounds.

  一种用于治疗再灌注损伤的化合物，其化学式为1a，以及其盐、前药和相关化合物。
• 2,5-DIKETOPIPERAZINES FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1572669A2

  公开（公告）日：2005-09-14