N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-fluorobenzylamine | 153903-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-fluorobenzylamine
• 英文别名: tert-butyl (2-fluorobenzyl)carbamate；(2-fluoro-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 2-fluorobenzylcarbamate；tert-butyl N-[(2-fluorophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 153903-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: NKMBCTDYIIRIKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-fluorobenzylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-甲基-2-氟苄胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] DPP-IV INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA DPP-IV

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中Z-C(R1R2)-C(R3NH2)-C(R4R5)-X-N(R6R7)，其中Z，R1-7和X的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。

  公开号：

  WO2005095343A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-fluorobenzyl)((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)oxy)carbamate 在 tris(acetonitrile)tricarbonylmolybdenum(0) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以10%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-fluorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  新型氟标记氨当量的合成与应用

  摘要：

  已经开发出一种新型的含氟标签的氨当量。它基于氮-氧键，可以通过钼络合物或二碘化sa无痕地裂解。描述了在合成脲，酰胺，磺酰胺和氨基甲酸酯中的应用。氟氮原子连接基团的范围以伊托必利的合成为例，伊托必利是一种用于治疗功能性消化不良的药物。借助于氟纯化方法合成了伊托必利，并以良好的总收率和高纯度分离了产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903178

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from CO₂ Using a Bismetal Reagent with Si–B Bond
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol302952r

  日期：2012.12.21

  TsOH·H2O, precursors of N-Boc-imines can be converted into the corresponding α-aryl or α-alkenyl glycine derivatives under gaseous CO2 in moderate-to-high yields with a single operation. α-Isobutenyl glycine thus obtained can be further derivatized into various types of α-amino acids including N-Boc-leucine, serine, and glycine derivatives in short steps.

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。
• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from Imines through CO2 Incorporation: An Alternative Method for Strecker Synthesis
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201006422

  日期：2011.2.7

  It′s a gas: A novel one‐pot process for the synthesis of α‐amino acids from imine equivalents using CO2 gas as a carbon source has been developed. This reaction was made possible by the reagent combination of TMSSnBu3 and CsF (see scheme). Three successive reactions (imine formation, stannylation, and carboxylation) proceeded in the same flask under these conditions to give products in up to 79 % yield

  它是一种气体：已开发出一种新颖的单罐方法，该方法使用CO 2气体作为碳源，从亚胺当量合成α-氨基酸。通过TMSSnBu 3和CsF的试剂结合使该反应成为可能（参见方案）。在这些条件下，在同一烧瓶中进行了三个连续的反应（亚胺形成，甲氧基化和羧化），以最高79％的收率得到产物。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。
• Rapid access to N -Boc phenylglycine derivatives via benzylic lithiation reactions
  作者：Claude Barberis、Normand Voyer、Johanne Roby、Sylvain Chénard、Martin Tremblay、Philippe Labrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00159-4

  日期：2001.4

  novel and efficient method for the enantioselective synthesis of N-Boc protected phenylglycines. Yields and enantiomeric ratios vary widely depending on the nature of the solvent, the substrate and on the method of forming the chiral complex. Results show that the major reaction pathway is an enantioselective deprotonation/substitution process. The enantioselectivity appears to be limited by the chiral

  我们报告了一种新型有效的方法，用于N- Boc保护的苯基甘氨酸的对映选择性合成。产率和对映体比率根据溶剂，底物的性质和形成手性络合物的方法而有很大差异。结果表明，主要反应途径是对映选择性去质子化/取代过程。对映选择性似乎受s -BuLi-（-）-天冬氨酸络合物的手性鉴别能力的限制。所述的合成方法是获得有用的对映体富集的N- Boc苯基甘氨酸衍生物的最短途径之一。
• Dpp-iv inhibitors
  申请人：Edwards John Paul

  公开号：US20070197522A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to compounds of formula (I) Z-C(R 1 R 2 )—C(R 3 NH 2 )—C(R 4 R 5 )—X—N(R 6 R 7 )  (I), wherein Z, R 1-7 and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物：Z-C（R1R2）-C（R3NH2）-C（R4R5）-X-N（R6R7）（I），其中Z，R1-7和X的含义如所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及其作为药物的生产和使用。
• 6 Substituted 2, 3,4,5 Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-HT2c Receptor Agonist
  申请人：ALLEN JOHN GORDON

  公开号：US20120028961A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is —S—R 14 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为—S—R14；其他取代基如规范中所定义。