3-naphthalen-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 912641-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-naphthalen-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: 3-(naphth-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene；3-naphthalen-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 912641-69-1；912641-82-8；252745-05-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: NNWRTUJSTRHVHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-naphthalen-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 palladium-carbon H2 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到endo-3-naphthalen-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Aryl-8-azabicyclo [3.2.1] octanes for the treatment of depression

  摘要：

  本发明包括式I1的化合物，其中A、X、n、Ar1和Ar2如本文所述。这些化合物可用于治疗抑郁症。本发明还包括含有这些化合物的配方，以及制备和使用本发明化合物的方法。

  公开号：

  US20030032645A1
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 sodium hydroxide 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-naphthalen-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Novel aryloxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-enes with 5-HT transporter and 5-HT1A affinity

  摘要：

  Joining aryl 8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-enes with aryloxyethanes and aryloxypropanes produces novel series of compounds 11 and 12 with potent 5-HT-T affinity and moderately potent 5-HT1A affinity. Moreover, several of these compounds possess functional 5-HT1A antagonism. Optimal compounds are, 4-indolyloxyethane 21, 4-indolyloxypropanes 25, and 27, which possess potent 5-HT-T affinity (5-HT-T K-i: 21: 1.2 nM, 25: 0.54 nM, 27: 0.38 nM) and good 5-HT1A affinity/antagonism (5-HT1A K-i, [S-35]GTPgammaS: E-max (%): 21: 111.1 nM, 0% 25: 173.2 nM, 0%; 27: 107 nM, 0%). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.030
• 作为试剂：
  描述：

  2-[3-(2-naphthyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-yl]ethanol 以 3-naphthalen-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene 为溶剂， 以70%的产率得到2-[3-(2-naphthyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Aryl-8-azabicyclo [3.2.1] octanes for the treatment of depression

  摘要：

  本发明包括式I1的化合物，其中A、X、n、Ar1和Ar2如本文所述。这些化合物可用于治疗抑郁症。本发明还包括含有这些化合物的配方，以及制备和使用本发明化合物的方法。

  公开号：

  US20030032645A1

文献信息

• Azabicyclic inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0969005A1

  公开（公告）日：2000-01-05

  This invention provides 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-enes and 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]octanes of furmula (I) which are useful for the inhibition of serotonin reuptake in mammals. where A-B is -C=CH- or -CH-CH2-; R is H, or C1-C4; and HET is a bicyclic heteroaryl group optionally substituted with one or two substituents independently selected from the group consisting of H, halo, C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, nitro, carboxamido, trifluoromethyl, or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明提供了式(I)的3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烯和3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，用于在哺乳动物中抑制血清素的再摄取。 其中 A-B为-C=CH-或-CH-CH2-； R为H，或C1-C4；和 HET为一个双环杂芳基团，可选地取代为从H、卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、羧酰胺基、三氟甲基或羟基中独立选择的一个或两个取代基；以及其药学上可接受的盐。
• Inhibition of serotonin reuptake
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06107307A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  This invention provides 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-enes and 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]octanes which are useful for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  这项发明提供了对哺乳动物中的5-羟色胺再摄取具有抑制作用的3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烯和3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷。
• Aryl-8-azabicyclo[3.2.1]octanes for the treatment of depression
  申请人：Wyeth

  公开号：US06632824B2

  公开（公告）日：2003-10-14

  The present invention includes compounds of formula I wherein A, X, n, Ar1, and Ar2 are defined as set forth herein. These compounds may be used to treat depression. The invention also includes formulations containing these compounds, and methods for making and using compounds of this invention.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A、X、n、Ar1和Ar2的定义如本文所述。这些化合物可用于治疗抑郁症。本发明还包括含有这些化合物的配方以及制备和使用本发明中化合物的方法。
• Novel Enantiomers and Their Use as Monoamine Neurotransmitter Re-Uptake Inhibitors
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20090137625A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention relates to novel enantiomers useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型对单胺类神经递质再摄取抑制剂有用的对映体。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物进行治疗的方法以及包含本发明化合物的制药组合物。
• Enantiomers and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：EP2272847A1

  公开（公告）日：2011-01-12

  This invention relates to novel enantiomers of Formula I useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及作为单胺神经递质再摄取抑制剂的式 I 的新型对映体。 在其他方面，本发明涉及这些化合物在治疗方法中的用途以及包含本发明化合物的药物组合物。