N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide | 1223446-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1223446-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: RQOHXTOKVYDZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh^I/Rh^III catalyst-controlled divergent aryl/heteroaryl C–H bond functionalization of picolinamides with alkynes

  摘要：

  通过催化剂控制，可以在含有两个不同C-H位点的吡啶甲酰胺的直接官能化反应中实现可切换的位点选择性，从相同的起始物质构建不同的支架。

  DOI：

  10.1039/c5sc01885d
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 3-甲氧基苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v

文献信息

• Oxalyl Amide Assisted Palladium-Catalyzed Arylation of C(sp²)–H Bond at the δ Position
  作者：Jian Han、Pei Liu、Chao Wang、Qian Wang、Jingyu Zhang、Yanwei Zhao、Daqing Shi、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/ol502745g

  日期：2014.11.7

  A successful protocol has been developed for delta-arylation of beta-arylethamines at the ortho position under mild conditions. The newly developed methodology first presents broad substrate scope, great functional group tolerance, and good to excellent yield in the synthesis of substituted beta-arylethylamines. The transformation represents a practical advantage of oxalyl amide in assistance with CH functionalization at a remote position.