N-(1-methyl-1-(4-fluorophenyl)ethyl)picolinamide | 1327826-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-1-(4-fluorophenyl)ethyl)picolinamide
• 英文别名: N-[2-(4-fluorophenyl)propan-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1327826-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O
• 分子量: 258.295
• InChiKey: DOYKSSKYEVOILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 N-(1-methyl-1-(4-fluorophenyl)ethyl)picolinamide 在 potassium phosphate 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.67h， 以40%的产率得到N-(1-methyl-1-(4-fluoro-2-morpholinophenyl)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜-银催化体系对非酸性芳烃 C?H 键的定向胺化

  摘要：

  胺遇到芳烃：已经开发了一种直接胺化苯甲酸衍生物的 β-C(sp 2 )  H 键和苄胺衍生物的γ-C(sp 2 )  H 键的方法。该反应由Cu(OAc) 2和Ag 2 CO 3助催化剂催化，具有高度的通用性和官能团耐受性，并为制备邻氨基苯甲酸衍生物提供了一种直接的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201300135
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1-methyl-1-(4-fluorophenyl)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜-银催化体系对非酸性芳烃 C?H 键的定向胺化

  摘要：

  胺遇到芳烃：已经开发了一种直接胺化苯甲酸衍生物的 β-C(sp 2 )  H 键和苄胺衍生物的γ-C(sp 2 )  H 键的方法。该反应由Cu(OAc) 2和Ag 2 CO 3助催化剂催化，具有高度的通用性和官能团耐受性，并为制备邻氨基苯甲酸衍生物提供了一种直接的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201300135

文献信息

• Chelate-Assisted Direct Selenation of Aryl C–H Bonds with Diselenides Catalyzed by Palladium
  作者：Masayuki Iwasaki、Yuta Tsuchiya、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/ol502439m

  日期：2014.9.19

  A direct selenation of inert C–H bonds of benzamide derivatives and their related compounds with diselenides has been achieved with the palladium catalyst. The reaction was compatible with a variety of functional groups, including a bromo group. Primitive mechanistic insights revealed that the reaction proceeded through a C–H bond cleavage and the sequential oxidative addition of diselenides. The present

  钯催化剂已经实现了苯甲酰胺衍生物及其相关化合物的惰性C–H键与二硒化物的直接硒化。该反应与包括溴基在内的多种官能团相容。原始的机械学见解表明，该反应通过C–H键断裂和二硒化物的顺序氧化加成进行。本发明的合成方法可以应用于容易被认为是有希望的杂环材料的亚硒酮的合成。
• Copper-Promoted Sulfenylation of sp² C–H Bonds
  作者：Ly Dieu Tran、Ilya Popov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja3092278

  日期：2012.11.7

  An auxiliary-assisted, copper catalyzed or promoted sulfenylation of benzoic acid derivative beta-C-H bonds and benzylamine derivative gamma-C-H bonds has been developed. The method employs disulfide reagents, copper(II) acetate, and DMSO solvent at 90-130 degrees C. Application of this methodology to the direct trifluoromethylsulfenylation of C-H bonds was demonstrated.
• Directed Amination of Non-Acidic Arene CH Bonds by a Copper-Silver Catalytic System
  作者：Ly Dieu Tran、James Roane、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201300135

  日期：2013.6.3

  Amine meets arene: A method for direct amination of β‐C(sp2)H bonds of benzoic acid derivatives and γ‐C(sp2)H bonds of benzylamine derivatives has been developed. The reaction is catalyzed by Cu(OAc)2 and a Ag2CO3 cocatalyst, and shows high generality and functional‐group tolerance, as well as providing a straightforward means for the preparation of ortho‐aminobenzoic acid derivatives.

  胺遇到芳烃：已经开发了一种直接胺化苯甲酸衍生物的 β-C(sp 2 )  H 键和苄胺衍生物的γ-C(sp 2 )  H 键的方法。该反应由Cu(OAc) 2和Ag 2 CO 3助催化剂催化，具有高度的通用性和官能团耐受性，并为制备邻氨基苯甲酸衍生物提供了一种直接的方法。