4-(methylsulfanyl)benzenecarbothioamide | 53550-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(methylsulfanyl)benzenecarbothioamide
• 英文别名: 4-(methylthio)benzenecarbothioamide；4-(methylthio)thiobenzamide；4-Methylthio-(thiobenzamid)；4-Methylthiothiobenzamid；4-methylsulfanylbenzenecarbothioamide
• CAS: 53550-91-7
• 化学式: C₈H₉NS₂
• 分子量: 183.298
• InChiKey: IDYRNDBLKJUGKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-174°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfanyl)benzenecarbothioamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[4-(methylthio)phenyl]thiazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由恶二唑硫酮衍生的苯基-硫代铋 (III) 复合物的强大抗菌活性

  摘要：

  七种新型 5-取代苯基噻唑恶二唑硫酮：[Me-PTOT(H)]、[MeO-PTOT(H)]、[MeS-PTOT(H)]、[F-PTOT(H)]、[Cl-PTOT(H) )]、[Br-PTOT(H)]和[CF3-PTOT(H)]，{其中X-PTOT(H) = 5-[2-(4-X)噻唑-4-基]-1， 3,4-oxadiazole-2(3H)-thione, 4-X = C6H4}，是由它们相应的硫代酰胺合成的。来自这七种杂配硫醇铋配合物：BiPh(Me-PTOT)2 6, BiPh(MeO-PTOT)2 7, BiPh(MeS-PTOT)2 8, BiPh(F-PTOT)2 9, BiPh(Cl-PTOT)2 10、BiPh(Br-PTOT)2 11 和BiPh(CF3-PTOT)2 12 被合成和表征。复合物 [10(DMSO)2] 和 [11(DMSO)2] 的结构特征使用 X 射线衍射。硫酮及其

  DOI：

  10.1002/ejic.201500795
• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲腈 在 盐酸 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到4-(methylsulfanyl)benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole Derivatives as p38 MAP Kinase Inhibitors

  摘要：

  发现了一系列新型的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑类似物，这些化合物具有强大的体外抑制p38丝裂原活化蛋白激酶活性以及抑制人类单核细胞THP-1受脂多糖刺激释放肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的能力。随后的结构-活性关系（SAR）研究和针对吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特性的优化，确定了化合物7g和10b作为具有口服活性的先导候选药物，这些药物能够阻断体内促炎细胞因子（TNF-α）的产生。在药代动力学研究中，化合物10b在小鼠中表现出良好的口服给药效果，并在抗胶原蛋白单克隆抗体诱导的关节炎小鼠模型中显示出显著的体内抗炎活性（最低有效剂量(MED)=30 mg/kg）。进一步阐明这类化合物可能为新型抗炎药物，如抗风湿性关节炎药物，提供新的选择。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.410

文献信息

• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• Novel Inhibitor of p38 MAP Kinase as an Anti-TNF-α Drug:  Discovery of <i>N</i>-[4-[2-Ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-2-pyridyl]benzamide (TAK-715) as a Potent and Orally Active Anti-Rheumatoid Arthritis Agent
  作者：Seiji Miwatashi、Yasuyoshi Arikawa、Etsuo Kotani、Maki Miyamoto、Ken-ichi Naruo、Hiroyuki Kimura、Toshimasa Tanaka、Satoru Asahi、Shigenori Ohkawa

  DOI：10.1021/jm050165o

  日期：2005.9.1

  protein (MAP) kinase has been implicated in the proinflammatory cytokine signal pathway, and its inhibitors are potentially useful for the treatment of chronic inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis (RA) and inflammatory bowel disease. To develop a new drug for RA, we synthesized a novel series of 4-phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazoles and evaluated their inhibition of p38 MAP kinase, lipopolysaccharide

  p38促分裂原活化蛋白（MAP）激酶与促炎细胞因子信号通路有关，其抑制剂可能对治疗慢性炎性疾病（如类风湿性关节炎（RA）和炎性肠病）有用。为开发用于RA的新药，我们合成了一系列新的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑，并评估了它们对p38 MAP激酶，脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子-α释放的抑制作用（从人单核细胞THP-1细胞体外提取TNF-α，在小鼠体内从LPS诱导的TNF-α产生。在研究过程中，我们发现这些化合物可能会通过4-吡啶基氮与血红素铁的配位而具有抑制细胞色素P450（CYP）同工型的风险。因此，我们更详细地研究了吡啶基环2位上的取代对p38 MAP激酶和CYPs抑制活性的影响。结果，N- [4- [2-乙基-4-（3-甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基] -2-吡啶基]苯甲酰胺（8h，TAK-715）在小鼠体内表现出有效的抑制活性。这些测定法（抑制p38alpha，IC50 =
• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。
• CONCOMITANT DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1354603A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention relates to a pharmaceutical agent containing one or more kinds of a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor and one or more kinds of drugs selected from the group consisting of (1) a non-steroidal antiinflammatory drug, (2) a disease-modifying anti-rheumatic drug, (3) an anti-cytokine drug, (4) an immunomodulator, (5) a steroid and (6) a c-Jun N-terminal kinase inhibitor in combination. This combination agent is useful as a prophylactic or therapeutic agent of the diseases such as rheumatism, arthritis and the like, and other diseases.

  本发明涉及一种含有一种或多种p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂以及从（1）非甾体抗炎药、（2）疾病修饰性抗风湿药、（3）抗细胞因子药物、（4）免疫调节剂、（5）类固醇和（6）c-Jun N末端激酶抑制剂中选择的一种或多种药物的药物制剂。这种组合药剂可用作预防或治疗风湿病、关节炎等疾病以及其他疾病的药物。
• Copper(II)-Mediated Homocoupling of Thioamides for the Synthesis of 1,2,4-Thiadiazoles
  作者：Yadong Sun、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201402194

  日期：2014.7

  A copper(II)-mediated highly selective oxidative cyclization reaction of thioamides to provide 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles was developed. The copper species plays a key role in this transformation and different functional groups are tolerated under the optimal reaction conditions.

  开发了铜 (II) 介导的硫代酰胺的高选择性氧化环化反应，以提供 3,5-二取代的 1,2,4-噻二唑。铜物种在这种转化中起着关键作用，并且在最佳反应条件下可以容忍不同的官能团。