1-[(E)-3-Bromobuta-1,3-dienyl]benzene | 489461-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-3-Bromobuta-1,3-dienyl]benzene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-bromo-1,3-butadiene；1-phenyl-3-bromo-1(E),3-butadiene；3-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene；[(1E)-3-bromobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 489461-62-3
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: BFEBJDYUPGATQZ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-3-Bromobuta-1,3-dienyl]benzene 在 palladium diacetate pinacol borane 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到1-苯-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基有机三氟硼酸酯的制备及其Diels-Alder /交叉偶联反应

  摘要：

  已经通过简单的合成方法从氯丁二烯以克量制备了具有钾和四丁基铵抗衡离子的2-BF 3-取代的1，3-丁二烯。该新的主族元素取代的二烯的钾盐已通过1 H，13 C，11 B和19 F NMR表征，四正丁基铵盐也已通过X射线晶体学表征。据报道，这些二烯与亲二烯体如丙烯酸乙酯，甲基乙烯基酮和N-苯基马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应，以及随后的钯催化的狄尔斯-阿尔德加合物的交叉偶联反应。4-苯基-2-BF 3取代的1,3-二烯是通过相应的2-溴和碘二烯通过镁-卤素交换制得的。还通过X射线晶体学表征了4-苯基-2-溴-1,3-丁二烯。4-苯基-2- BF 3在使用-1,3-丁二烯狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应，并用Diels-Alder反应的产物Ñ苯基马来随后用4-溴苄腈交叉耦合是还具有X射线晶体学特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.063
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以56%的产率得到1-[(E)-3-Bromobuta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d

文献信息

• Unusual Cleavage of the Enolsilane C-O Bond: Transformation of 2-Silyloxy-1,3-dienes into 1,3-Dienyl-2-zirconium Compounds and their Cross-Coupling Reactions
  作者：Benjamin Ganchegui、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2001-9709

  日期：——

  Aryl enolsilanes and 2-silyloxy-1,3-dienes react with zirconocene to give alkenylzirconium, and novel 1-methylene-2-propenylzirconium compounds which can be used as 2-dienylation reagents. Thus, one-pot coupling of 4-phenyl-1,3-butadienyl-2-zirconocene (2d) with a range of electrophiles including aryl, alkynyl, allyl halides, bromine, iodine and a Michael acceptor occurs regioselectively at the C-2 position in the presence of Pd or Cu catalysts.

  芳基烯醇硅烷和2-甲硅烷氧基-1,3-二烯与二茂锆反应生成烯基锆，以及可用作2-二烯基化试剂的新型1-亚甲基-2-丙烯基锆化合物。因此，4-苯基-1,3-丁二烯基-2-二茂锆 (2d) 与一系列亲电子试剂（包括芳基、炔基、烯丙基卤化物、溴、碘和 Michael 受体）的一锅偶联在 C-2 上发生区域选择性在 Pd 或 Cu 催化剂存在下的位置。
• Compounds And Compositions Containing Silicon And/Or Other Heteroatoms And/Or Metals And Methods of Making And Using Them
  申请人：Welker Mark E.

  公开号：US20100056801A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to compounds, intermediates, compositions, and methods of making compounds and intermediates related to the compounds of Formula (I) and/or Formula (II) and/or Formula (III) and/or Formula (IV) and/or Formula (VI) and/or Formula (VII) as disclosed herein wherein the various substituents are as defined in the written description.

  本发明涉及与公式（I）和/或公式（II）和/或公式（III）和/或公式（IV）和/或公式（VI）和/或公式（VII）相关的化合物，中间体，组合物和制备化合物和中间体的方法，其中各种取代基在书面描述中定义。
• Syntheses of 2-silicon-substituted 1,3-dienes
  作者：Partha P. Choudhury、Christopher S. Junker、Ramakrishna R. Pidaparthi、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.046

  日期：2014.3

  A number of 2-silicon substituted 1,3-dienes have been prepared by one of three routes: 1) Reactions of 1,3-dienyl Grignard reagents with silyl electrophiles or silyl Grignard reagents with 1,3-dienyl electrophiles; 2) Hydrosilylation of enynes; 3) Enyne cross metathesis. The strengths and limitations of each preparative method are discussed. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.
• A Mild Synthesis of Vinyl Halides and <i>gem</i>-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents
  作者：Alberto Spaggiari、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Giovanni Torre、Fabio Prati

  DOI：10.1021/jo061346g

  日期：2007.3.1

  A new application of (PhO)(3)P-halogen-based reagents to the synthesis of vinyl halides and gem-dihalides is described. Vinyl halides were prepared in good to excellent yields from enolizable ketones, whereas aldehydes afforded the corresponding gem-dihalides. The halogenation proceeded smoothly under mild conditions.
• Unexpected SN2′-type addition–elimination reactions of 1-aryl-2,3-allenols with LiX. Synthesis and synthetic application of 1-aryl-3-halo-1,3-dienes
  作者：Shengming Ma、Guangwei Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01207-8

  日期：2002.8

  1-Aryl-3-halo-1,3-dienes were prepared from the sequential addition-elimination reaction of 1-aryl-2,3-allenols with LiX (X = Br, Cl) in HOAc in moderate to good yields. Here the aromatic substituent is crucial to this interesting transformation since no reaction was observed with 1-alkyl or perfluoroalkyl-2,3-allelols. The 1-aryl-3-halo-1,3-dienes prepared can be used as Useful partners in Diels-Alder reactions with dienophiles leading to polycyclic quinone derivatives, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.