but-1-yn-4-yl phenyl selenide | 72486-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-1-yn-4-yl phenyl selenide
• 英文别名: 4-phenylseleno-1-butyne；4-(phenylselanyl)but-1-yne；1-Phenylseleno-3-butin；But-3-ynylselanylbenzene
• CAS: 72486-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Se
• 分子量: 209.149
• InChiKey: QJKGOOJZHIXKMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-1-yn-4-yl phenyl selenide 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-benzyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)methylene]-1-phenyl-4-(phenylselanyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  homopropargylic硒化物，使用二异丙共轭二烯-取代的醇和胺（η的合成转化2 -alkyne）钛中间体

  摘要：

  homopropargylic硒化物与低价钛试剂的反应，由Ti（O-衍生我-Pr）4和2的当量我-PrMgCl，通过钛系复合炔，随后用亲电子反应，例如醛和进行亚胺以中等至高收率提供具有苯基硒烯基的烯丙醇和胺，具有出色的区域选择性（高达> 99：1）。尤其是，甲硅烷基取代的炔烃与亚胺的反应以几乎完全的区域选择性提供了所需的产物。所得产物用H 2 O 2氧化。通过亚硒酸酯消除以​​高收率制得共轭二烯取代的醇和胺。另外，在氧化脱硒条件下，产物的异构体比率几乎完全保持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.060
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 3-丁炔酯 、 sodium phenylselenide 以75%的产率得到but-1-yn-4-yl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Tin Radical Addition to Alkynyl Sulfides: Reactivity of the Intermediate Thioalkyl-Substituted .beta.-(Tributylstannyl)vinyl Radicals

  摘要：

  Phenyl and benzyl alkynyl sulfides 1a-g and 3a, phenylalkynylamines 19a,b, ethers 22a,b, and selenide 31 reacted with tributyltin radicals to give intermediate beta-stannylvinyl radicals, whose fate depended on the nature of the side chain. 4-Phenylthio-substituted but-1-en-2-yl radicals underwent stereospecific 5-exo cyclization on the adjacent phenyl ring. The resulting spirocyclohexadienyl radicals gave thiophenes and thiopyrans by carbon-sulfur bond scission or ring expansion on the exocyclic double bond, respectively. Similar behavior was exhibited by the corresponding selenium-containnig radical, which afforded a selenophene almost exclusively. (Benzylthio) alkyl-substituted radicals gave products deriving from intramolecular S(H)2 substitution at the sulfur atom, whereas propargyl sulfides yielded a stannylallene via a beta-scission reaction. No 6(or more)-membered ring closure was observed with pentynyl and hexynyl phenyl sulfides 1b,c, which gave only the (E)-addition products of tin hydride; oxygen- and nitrogen-containing vinyl radicals also gave the (E)-adducts exclusively. An interaction between the unpaired electron orbital and the empty low-energy orbitals of the heteroatom might explain why sulfur and selenium can undergo 5-exo cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo00091a025

文献信息

• Conjugate addition of vinylic organocuprates generated via transmetalation of phenylseleno-substituted vinylzirconates: Functionalization at the 4-position of enones
  作者：Masahito Segi、Masahiro Suzuki、Kazuki Shintaku、Hajime Maeda

  DOI：10.1002/hc.20720

  日期：——

  propargylic selenides (1) or 4-phenylseleno-1-butyne (2) with Cp2ZrHCl, followed by in situ transmetalation to cuprate (Me2Cu(CN)Li2) and addition of enones, led to the formation of 1,4-adducts in good yields. The adducts derived from 1 were subjected to oxidation with H2O2 to afford allylic alcohol derivatives via [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic selenides. On the other hand, the oxidation

  炔丙基硒化物 (1) 或 4-苯基硒基-1-丁炔 (2) 与 Cp2ZrHCl 的氢化锆化，然后原位金属转移为铜酸盐 (Me2Cu(CN)Li2) 并添加烯酮，导致形成 1,4-加合物收益良好。衍生自 1 的加合物用 H2O2 进行氧化，通过烯丙基硒化物的 [2,3] σ 重排得到烯丙醇衍生物。另一方面，源自 2 的产物的氧化通过氧化硒消除产生在 β 位具有共轭二烯部分的相应酮。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:545–552, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20720
• Selenium stabilized carbanions. .alpha.-Lithio selenoxides as reagents for the synthesis of olefins, allyl alcohols, and dienes
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Flora Chow

  DOI：10.1021/ja00516a026

  日期：1979.10

  Techniques for the preparation of a-lithio selenoxides have been developed. These reagents react cleanly with most aldehydes and ketones to give 0-hydroxy selenoxides, which can be thermolyzed to allyl alcohols or reduced to hI result of the limited acidifying power of the phenylseleno group, and the propensity of selenides to be fragmented upon treatment with powerful metalating agents. The substantially

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。
• Synthesis of [(Arylselanyl)alkyl]-1,2,3-triazoles by Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of (Arylselanyl)alkynes with Benzyl Azides
  作者：Oscar Rodrigues、Diego Alves、Maiara Saraiva、Natália Seus、Diego de Souza、Márcio Paixão、Raquel Jacob、Eder Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1055/s-0031-1291135

  日期：2012.7

  copper salts and sodium ascorbate, various (arylselanyl)alkynes underwent click-type 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a range of benzyl azides bearing electron-withdrawing or electron-donating groups to give a series of novel [(arylselanyl)alkyl]-1,2,3-triazoles. This click chemistry protocol is an efficient method for synthesizing new selenium–nitrogen compounds that are potentially useful in biological

  摘要 在催化量的铜盐和抗坏血酸钠存在下，各种（芳基硒基）炔烃与一系列带有吸电子或给电子基团的苄基叠氮化物进行点击型1，3-偶极环加成反应，从而制得一系列新颖的[（芳基杂戊基）烷基] -1，2，3-三唑。这种点击化学方法是一种有效的合成新的硒氮化合物的方法，这种硒氮化合物可能在生物学研究中很有用。 在催化量的铜盐和抗坏血酸钠存在下，各种（芳基硒基）炔烃与一系列带有吸电子或给电子基团的苄基叠氮化物进行点击型1，3-偶极环加成反应，从而制得一系列新颖的[（芳基杂戊基）烷基] -1，2，3-三唑。这种点击化学方法是一种有效的合成新的硒氮化合物的方法，这种硒氮化合物可能在生物学研究中很有用。
• Synthesis of (arylselanyl)- and (arylsulfenyl)-alkyl-1,2,3-triazolo-1,3,6-triazonines via a copper-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Thalita B. Aquino、José Edmilson R. do Nascimento、Ítalo F.C. Dias、Daniela H. de Oliveira、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.072

  日期：2018.3

  copper-catalyzed multicomponent reaction was developed for the synthesis of (arylselanyl)- or (arylsulfenyl)-alkyl-1,2,3-triazolo-1,3,6-triazonines. The products were obtained in moderate to excellent yields via the reaction of o-phenylenediamine, 2-azidobenzaldehyde and different arylchalcogenyl alkynes using catalytic copper iodide in 1,4-dioxane at 100 °C. The reactions tolerated a range of substituents

  开发了一种有效的铜催化的多组分反应，用于合成（芳基硒基）-或（芳基亚磺酰基）-烷基-1,2,3-三唑-1,3,6-三嗪酮。通过在100°C下于1,4-二恶烷中使用催化碘化铜，使邻苯二胺，2-叠氮苯甲醛和不同的芳硫族炔基炔烃反应，以中等至极好的收率获得产物。该反应可耐受芳基硫属酰基炔烃上的一系列取代基，并被证明是组合合成新的硒或含硫三氮嗪衍生物的有效方法。
• A Stereoselective Approach to (Z)-1-Silyl-2-aryl-1,3-dienes from 4-(Phenylselanyl)but-1-yne via Palladium-Catalyzed Silylstannylation and Selenoxide Elimination
  作者：Masahito Segi、Kazuki Shintaku、Hajime Maeda

  DOI：10.1055/s-0032-1317946

  日期：——

  4-(phenylselanyl)but-1-yne proceeded regio- and stereoselectively, followed by selenoxide elimination via oxidation to give (Z)-1-(trimethylsilyl)-2-(tributylstannyl)buta-1,3-diene in good yield. This conjugated diene underwent the Stille coupling reaction with various aryl iodides in the presence of Pd(PPh3)4 to afford (Z)-2-aryl-1-(trimethylsilyl)buta-1,3-dienes with high stereoselectivity. Reversing the order of

  摘要 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁烯-1，3-二烯。在合成过程中逆转亚硒酸酯消除和Stille偶联反应的顺序也导致（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的良好产率。 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-