N-(phenylsulfonyl)butyramide | 52448-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)butyramide
• 英文别名: N-(phenylsulfonyl)butanamide；Phenylsulfonylbutyroylamin；N-butyrylbenzenesulfonamide；N-butanoyl-benzenesulfonamide；benzenesulfonyl-butyryl-amine；Benzolsulfonyl-butyryl-amin；N-(benzenesulfonyl)butanamide
• CAS: 52448-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD25964170
• 分子量: 227.284
• InChiKey: MAZQZBSDLZMTOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)butyramide 、 乙酸酐 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到N-(苯磺酰基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的 N-酰基磺酰胺转酰基反应

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02288
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 苯磺酰胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.12h， 以95%的产率得到N-(phenylsulfonyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化下简便合成N-酰基磺酰胺的新方法

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.048

文献信息

• Facile Synthesis of<i>N</i>‐Acylsulfonamide in the Presence of Silica Chloride (SiO₂‐Cl) both under Heterogeneous and Solvent‐Free Conditions
  作者：Ahmad Reza Massah、Ahmad Reza Momeni、Mina Dabagh、Hamid Aliyan、Hamid Javaherian Naghash

  DOI：10.1080/00397910701750185

  日期：2008.1

  Abstract Sulfonamides were converted to the corresponding N‐acyl sulfonamides with carboxylic acid chlorides and anhydrides in the presence of silica chloride. All reactions were performed in both heterogeneous and solvent‐free conditions. This method provides the N‐acyl sulfonamides products in good to high yield and purity.

  摘要 在氯化硅存在下，磺酰胺与羧酸氯化物和酸酐一起转化为相应的 N-酰基磺酰胺。所有反应均在非均相和无溶剂条件下进行。该方法提供了良好至高产率和纯度的 N-酰基磺酰胺产品。
• Synthesis, in vitro antibacterial and carbonic anhydrase II inhibitory activities of N-acylsulfonamides using silica sulfuric acid as an efficient catalyst under both solvent-free and heterogeneous conditions
  作者：Ahmad Reza Massah、Hadi Adibi、Reza Khodarahmi、Ramin Abiri、Mohammad Bagher Majnooni、Sherita Shahidi、Beheshteh Asadi、Masomeh Mehrabi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.011

  日期：2008.5

  Silica sulfuric acid catalyzes efficiently the reaction of sulfonamides with both carboxylic acid anhydrides and chlorides under solvent-free and heterogeneous conditions. All the reactions were done at room temperature and the N-acylsulfonamides were obtained with high yields and purity via an easy work-up procedure. This method is attractive and is in a close agreement with green chemistry. These

  二氧化硅硫酸可在无溶剂和非均相条件下有效催化磺酰胺与羧酸酐和氯化物的反应。所有反应均在室温下进行，并且通过简单的后处理程序以高收率和纯度获得了N-酰基磺酰胺。该方法是有吸引力的，并且与绿色化学密切相关。还研究了这些化合物的抗菌活性，包括革兰氏阳性球菌和革兰氏阴性杆菌，以及碳酸酐酶II的抑制活性。
• Highly Efficient Iron(II) Chloride/N-Bromosuccinimide-Mediated Synthesis of Imides and Acylsulfonamides
  作者：Feng Wang、Hongxia Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200800668

  日期：2009.1

  We have developed a general and highly efficient iron(II) chloride/N-bromosuccinimide (NBS)-mediated method for the synthesis of imides and acylsulfonamides via couplings of thioesters with carboxamides/sulfonamides, and the method is simple, economical and shows practical advantages.

  我们已经开发了一种通用且高效的氯化铁（II）/ N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的方法，该方法通过硫代酯与羧酰胺/磺酰胺的偶联来合成酰亚胺和酰磺酰胺，该方法简单，经济且具有实际优势。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：John Varghese

  公开号：US20070213316A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed are compounds of the formula wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本发明揭示了以下式子的化合物：其中变量RN，RC，R1，R25，R2和R3如本文所定义。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，例如阿尔茨海默病。
• 1, 3, Diamino-2-Hydroxypropane Pro-Drug Derivatives
  申请人：Fobian Yvette M.

  公开号：US20080161325A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to compounds of formula (AA) (I) and (X): useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases. These compounds include inhibitors of the beta-secretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.

  本发明涉及公式（AA）（I）和（X）的化合物，用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。这些化合物包括β-分泌酶酶的抑制剂，对治疗阿尔茨海默病和其他哺乳动物中A beta肽沉积的疾病具有用处。本发明的化合物适用于制备药物组合物和治疗方法，以减少A beta肽的形成。