N-(hex-5-en-1-yl)benzenesulfonamide | 62035-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hex-5-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-Benzolsulfonamido-hex-5-en；N-hex-5-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 62035-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: NYHYBFVCPGQIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hex-5-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 四氯化钛 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 N-(hex-5-en-1-yl)-N-{(RS)-2-[(1RS,5SR,6SR)-1-(hex-5-en-1-yl)-3-(4-methoxybenzyl)-4,7-dioxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-yl]-2-hydroxyethyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  进行Haliclonin A的全合成：三环亚结构的构建

  摘要：

  成功的三个关键：描述了一种外消旋形式的盐素A（1）的三环亚结构（2）的简明构建方法（见图）。该合成的主要步骤是构建新的Pd介导的化学选择性羰基-烯酮偶联反应，有机催化反应和闭环易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201203203
• 作为产物：
  描述：

  二氯胺B 、 1,5-已二烯 生成 N-(hex-5-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-haloamide. XXVII. Reaction of N,N-dihaloamides with dienes.

  摘要：

  研究了N,N-二溴和二氯苯磺酰胺（DBBS和DCBS）以及N,N-二氯氨基甲酸酯（DCU）与二烯的反应。DBBS或DCBS与1,5-己二烯、1,4-戊二烯和1,4-二苯基-1,3-丁二烯的反应导致了环状加成，产生了一定程度的吡咯烷衍生物，并伴随有开链加合物，而DCU则没有形成环状加合物，仅生成开链加合物的混合物。N,N-二卤代胺与1,4-环己二烯的反应也生成了非环状加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2841

文献信息

• Electrocatalytic Allylic C−H Alkylation Enabled by a Dual‐Function Cobalt Catalyst**
  作者：Ming Chen、Zheng‐Jian Wu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202115954

  日期：2022.3.28

  An electrocatalytic allylic C−H alkylation reaction with carbon nucleophiles is reported, which employs an easily available cobalt–salen complex as the molecular catalyst. The method is characterized by its excellent functional group tolerance, substrate compatibility with both linear and branched terminal alkenes, and scalability (up to 200 mmol scale) with a low loading of electrolyte (down to 0

  报道了与碳亲核试剂的电催化烯丙基 C-H 烷基化反应，该反应使用易于获得的钴-salen 配合物作为分子催化剂。该方法的特点是其优异的官能团耐受性、与直链和支链末端烯烃的底物相容性以及可扩展性（高达 200 mmol 规模）和低电解质负载量（低至 0.05 equiv）。
• Intramolecular Aminoboration of Unfunctionalized Olefins
  作者：Chun-Hua Yang、Yu-Shi Zhang、Wen-Wen Fan、Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201505489

  日期：2015.10.19

  A direct and catalyst‐free method for the intramolecular aminoboration of unfunctionalized olefins is reported. In the presence of BCl3 (1 equiv) as the sole boron source, intramolecular aminoboration of sulfonamide derivatives of 4‐penten‐1‐amines, 5‐hexen‐1‐amines, and 2‐allylanilines proceeded readily without the use of any catalyst. The boronic acids obtained after hydrolysis could be converted

  报道了一种直接且无催化剂的方法，用于未官能化烯烃的分子内氨基硼化。在存在唯一的硼源BCl 3（1当量）的情况下，无需使用任何催化剂即可轻松进行4-戊烯-1-胺，5-己烯-1-胺和2-烯丙胺的磺酰胺衍生物的分子内氨基硼化。水解后获得的硼酸可通过在无水条件下用频哪醇处理以直接方式转化为相应的频哪醇硼酸酯。
• Mn(OAc)₃-Mediated Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes Using CF₃SO₂Na as the Trifluoromethyl Source
  作者：Bin Cui、Hui Sun、Yibo Xu、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00633

  日期：2018.6.1

  A simple and efficient method for hydrotrifluoromethylation of unactivated alkenes was reported. The reaction relied on the single electron oxidation of a commercially available sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois’ reagent) using Mn(OAc)3·2H2O as the oxidant and the subsequent addition of trifluoromethyl radical to C═C double bonds. The reaction proceeded readily under mild conditions

  报道了一种简单有效的未活化烯烃加氢三氟甲基化的方法。该反应依赖于使用Mn（OAc）3 ·2H 2 O作为氧化剂的市售三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂）的单电子氧化，随后将三氟甲基自由基加到C═Cdouble债券。反应在温和条件下容易进行，并且对底物中的各种官能团具有良好的耐受性。通过氘化，自由基钟和TEMPO抑制实验研究了初步反应机理。
• Electrochemical Azidocyanation of Alkenes
  作者：Yun‐Tao Zheng、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202313273

  日期：2024.2.5

  An electrochemical alkene azidocyanation reaction that is compatible with both alkyl and aryl alkenes was developed. The reactions involving aryl alkenes could be obtained with good enantioselectivities by employing a chiral ligand. Notably, this method of alkene difunctionalization employs readily accessible reagents and is distinguished by its demonstrated functional group tolerance.

  开发了一种与烷基和芳基烯烃均相容的电化学烯烃叠氮氰化反应。通过使用手性配体，涉及芳基烯烃的反应可以具有良好的对映选择性。值得注意的是，这种烯烃双官能化方法采用易于获得的试剂，并以其经证明的官能团耐受性而著称。
• Toward the Total Synthesis of Haliclonin A: Construction of a Tricyclic Substructure
  作者：Shi-Peng Luo、Lian-Dong Guo、Long-Hui Gao、Shuang Li、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201203203

  日期：2013.1.2

  Three keys to success: A concise method for the construction of a tricyclic substructure (2) of haliclonin A (1) in racemic form is described (see figure). This synthesis features a new Pd‐mediated chemoselective carbonyl–enone coupling reaction, an organocatalytic reaction, and a ring‐closing metathesis reaction for the construction of the macrocyclic ring as key steps.

  成功的三个关键：描述了一种外消旋形式的盐素A（1）的三环亚结构（2）的简明构建方法（见图）。该合成的主要步骤是构建新的Pd介导的化学选择性羰基-烯酮偶联反应，有机催化反应和闭环易位反应。