4-Chlor-thiobenzpiperidid | 3335-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-thiobenzpiperidid
• 英文别名: N-(p-Chlorothiobenzoyl)piperidine；(4-chlorophenyl)-piperidin-1-ylmethanethione
• CAS: 3335-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNS
• mdl: MFCD00100550
• 分子量: 239.769
• InChiKey: JFUQHBHOFBZNPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  333.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-thiobenzpiperidid 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(4-氯苯基)(哌啶-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用硅藻土支撑的碳酸银将硫代酰胺转化为其相应的氧类似物

  摘要：

  硅藻土上负载的碳酸银 (Ag 2 CO 3 /Celite) 用作温和的多相试剂，用于在室温下在乙腈中将各种硫代酰胺转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1080/10426500307885
• 作为产物：
  描述：

  dithio-4-chlorobenzoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Chlor-thiobenzpiperidid
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Shibahashi, Hiroshi; Katada, Tomonori, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 7, p. 1229 - 1244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Caro's Acid Supported on Silica Gel. Part 2¹: Conversion of Thioamides into Amides
  作者：B. Movassagh、M. M. Lakouraj、K. Ghodratl

  DOI：10.1080/00397910008086876

  日期：2000.7

  Abstract A series of thioamide compounds have been converted into their corresponding amides under mild condition by treatment with Caro's acid supported on silica gel.

  摘要 用硅胶负载的卡罗酸处理，在温和条件下将一系列硫代酰胺化合物转化为相应的酰胺。
• Conversion of Thioamides into Their Corresponding Oxygen Analogues Using Silver Carbonate Supported on Celite
  作者：B. Movassagh、M. M. Lakouraj、A. Gholami

  DOI：10.1080/10426500390228620

  日期：2003.9.1

  Silver carbonate supported on celite (Ag2CO3/Celite) is used as a mild heterogeneous reagent for conversion of variety of thioamides into their corresponding amides in acetonitrile at room temperature. We thank the Razi University Research Council for financial assistance.

  硅藻土 (Ag2CO3/Celite) 上负载的碳酸银用作温和的非均相试剂，用于在室温下将各种硫代酰胺在乙腈中转化为相应的酰胺。我们感谢拉齐大学研究委员会的财政援助。
• Willgerodt-Kindler reaction at room temperature: Synthesis of thioamides from aromatic aldehydes and cyclic secondary amines
  作者：Arun D. Kale、Yogesh A. Tayade、Sachin D. Mahale、Rahul D. Patil、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130575

  日期：2019.10

  out Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes at room temperature. At 120 °C, it is catalyst free reaction with lower reaction time whereas at room temperature, due to the additional amine molecule, Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes is successfully carried out at room temperature. On gram-scale, the reaction is successfully attempted under both conditions with good yields.

  已经开发了一种在室温和120°C下在DMSO中合成硫酰胺衍生物的简单方法。在两种条件下，通过取代的芳族醛，元素硫粉和环状仲胺之间的一锅三组分反应，共制备了27种化合物。通过优化硫粉和胺的摩尔比，我们已经成功地在室温下进行了芳族醛的Willgerodt-Kindler反应。在120°C时，它是无催化剂反应，反应时间较短，而在室温下，由于胺分子的增加，芳族醛的Willgerodt-Kindler反应在室温下成功进行。以克为单位，在两种条件下均以高收率成功地进行了反应。
• Desulfurization of Thioamides into Amides with H₂O₂/ZrCl₄ Reagent System
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Yeganeh Tirandaz

  DOI：10.1055/s-0028-1083314

  日期：——

  The hydrogen peroxide/zirconium(IV) chloride reagent system has been used as a new and efficient reagent for the deprotection/desulfurization of thioamides to amides. This system is reasonably general and can be applied to the conversion of several thioamides to the corresponding amides. The salient features of this protocol are short reaction times, good chemoselectivity, cleaner reaction profiles

  过氧化氢/氯化锆（IV）试剂系统已被用作将硫酰胺脱保护/脱硫为酰胺的新型高效试剂。该系统是相当通用的，可以用于将几种硫代酰胺转化为相应的酰胺。该方案的显着特征是反应时间短，化学选择性好，反应曲线更干净，后处理简单，从而避免使用有毒溶剂。 脱保护-硫酰胺-酰胺-脱硫-过氧化氢
• Highly coordinate organosilicon compounds in synthesis: New entry to S,N-acetals by selective reduction of alkylthiomethyleniminium salts by use of trimethoxysilane and dilithium 2,3-butandiolate
  作者：Yoshinori Tominaga、Yoshiki Matsuoka、Hisashi Hayashida、Shinya Kohra、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82188-7

  日期：1988.1

  Reduction of alkylthiomerthyleniminium iodides proceeds smoothly by use of trimethoxysilane and dilithium 2,3-butandiolate in tetrahydrofuran at 0°C to give the corresponding S,N-acetals selectively in high yield.

  通过在0℃在四氢呋喃中使用三甲氧基硅烷和2，3-丁二酸二锂，可以平稳地还原烷基硫代亚甲基亚氨基碘化物，从而以高收率选择性地得到相应的S，N-乙缩醛。