1-[(4-氯苯基)甲基]哌啶 | 59507-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[(4-氯苯基)甲基]哌啶
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)piperidine
• 英文别名: N-(4-chlorobenzyl)piperidine；1-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidine
• CAS: 59507-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• mdl: MFCD00684837
• 分子量: 209.719
• InChiKey: DCEXCMVFRCTUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-氯苯基)甲基]哌啶 、 过氧化二异丙苯 在 三乙烯二胺 、 iron(III) chloride 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  插入二氧化硫由饱和环胺合成β-甲基磺酰化的N-杂环

  摘要：

  FeCl 3催化的灭活环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H甲基磺酰化，并通过无机亚硫酸氢钠和过氧化二枯基的促进和参与，有效合成β-甲基磺酰化N-杂环。） 已经被开发出来。明显地，双官能DCP不仅充当促进脱氢的氧化剂，而且充当参与砜形成的甲基。通过该方案，以简便的一锅法获得了许多β-甲基磺酰化的四氢吡啶，四氢氮杂和吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02368
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)(哌啶-1-基)甲酮 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到1-[(4-氯苯基)甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  叔，仲和伯酰胺到胺的高效无金属氢化硅烷化。

  摘要：

  描述了使用催化量的B（C6F5）3将仲酰胺和叔酰胺氢化硅烷化为胺。有机催化剂可通过具有成本效益，无毒且空气稳定的PMHS和TMDS氢硅烷来还原酰胺。该方法已成功地扩展到更具挑战性的伯酰胺还原方面。

  DOI：

  10.1039/c4cc02894e

文献信息

• A Manganese Pre-Catalyst: Mild Reduction of Amides, Ketones, Aldehydes, and Esters
  作者：Colin M. Kelly、Robert McDonald、Orson L. Sydora、Mark Stradiotto、Laura Turculet

  DOI：10.1002/anie.201709441

  日期：2017.12.11

  Hey Man(ganese): A newly prepared (N-phosphinoamidinate)manganese pre-catalyst (see Scheme) has been shown to be effective for the hydrosilative reduction of a diverse scope of carbonyl compounds, and in most cases can be used at room temperature. The reaction proceeds under reaction conditions which are competitive with the most effective transition-metal catalysts known for such transformations,

  Hey Man（ganese）：新制备的N-膦酰胺基锰预催化剂（参见方案）可有效地对各种范围的羰基化合物进行氢化硅烷化还原，在大多数情况下可在室温下使用。该反应在与已知用于这种转化的最有效的过渡金属催化剂竞争的反应条件下进行，从而建立了一类新的合成上有用的Mn催化的转化。
• Method for producing amines by homogeneously catalyzed reductive amination of carbonyl compounds
  申请人：Riermeier Thomas

  公开号：US06884887B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  The invention relates to the preparation of chiral or achiral amines by reaction of aldehydes or ketones with ammonia or primary or secondary amines in the presence of hydrogen and in the presence of homogeneous metal catalysts under mild conditions. Metal catalysts which can be used are complexes of late transition metals with chiral or achiral phosphorus-containing ligands.

  该发明涉及在温和条件下，在氢气存在下和均相金属催化剂存在下，通过醛或酮与氨或一级或二级胺的反应制备手性或无手性胺。可使用的金属催化剂是含手性或无手性磷配体的后过渡金属络合物。
• Synthesis, characterization and catalytic activity of saturated and unsaturated N-heterocyclic carbene iridium(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Yung-Hung Chang、Ching-Feng Fu、Yi-Hong Liu、Shei-Ming Peng、Jwu-Ting Chen、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/b814234c

  日期：——

  saturated and unsaturated N-benzyl substituted heterocyclic carbene (NHC) iridum(I) complexes were synthesized. The unsaturated carbene complex [(un-NHC-Bn)Ir(CO)2Cl] in the cis form was prepared via the carbene transfer from the corresponding silver complex to [Ir(COD)2Cl]2 followed by ligand substitution with CO, whereas the saturated complex was obtained via the transfer from (sat-NHC-Bn)W(CO)5. The treatment

  饱和和不饱和的N-苄基取代的杂环卡宾（NHC）铱（I）配合物被合成。不饱和卡宾顺式制备[[un-NHC-Bn）Ir（CO）2 Cl]配合物，方法是卡宾从相应的银转移络合物的[Ir（COD）2 CL] 2，接着配体用CO取代，而饱和配合物是通过（sat-NHC-Bn）W（CO）5的转移获得的。的治疗膦类（NHC）Ir（CO）2 Cl配合物制得的产物具有膦 配体 反式的碳烯部分通过取代。X射线结构测定表明，在（un-NHC-Bn）Ir（CO）（PR 3）Cl和（un-NHC-Bn）Ir（CO）（PR 3）Cl中，Ir–C （卡宾）的距离基本相同。铱配合物[（NHC）Ir（CO）（PR 3）Cl]和Vaska's配合物的光谱和晶体结构数据分析在两种配合物中都显示出相似的对应数据，这表明所研究的NHC配体 和 膦类与Ir（I）金属中心具有相似的键合。在这项工作中研究的所有铱络合物都说明了它们对三价铬的催化活性。N-烷基化
• Chelating Bis(1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) Rhodium Complexes: Versatile Catalysts for Hydrosilylation Reactions
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Woo‐Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201500875

  日期：2016.2.4

  reactions. However, the substrates were mostly limited to reactive carbonyl compounds (aldehydes and ketones) or carbon‐carbon multiple bonds. Here, we describe the application of newly‐developed chelating bis(tzNHC)‐rhodium complexes (tz=1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) for several reductive transformations. With these catalysts, the formal reductive methylation of amines using carbon dioxide, the hydrosilylation

  NHC-铑配合物（NHC = N-杂环卡宾）已被广泛用作氢化硅烷化反应的有效催化剂。但是，底物主要限于反应性羰基化合物（醛和酮）或碳-碳多重键。在这里，我们描述了新开发的螯合双（tz NHC）-铑配合物（tz = 1,2,3-三唑-5-亚烷基）在几种还原转化中的应用。使用这些催化剂，已经在温和的反应条件下实现了使用二氧化碳的胺的正式还原甲基化，酰胺和羧酸的氢化硅烷化以及使用羧酸的胺的还原烷基化。
• Highly efficient and eco-friendly synthesis of tertiary amines by reductive alkylation of aldehydes with secondary amines over a Pt nanowires catalyst
  作者：Junjie Wu、Shuanglong Lu、Danhua Ge、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c5ra12299f

  日期：——

  A highly efficient and environmentally friendly method for the synthesis of tertiary amines by direct interaction of aldehydes with secondary amines was reported over a Pt NWs catalyst under mild reaction conditions.

  一种高效环保的方法报告了在温和反应条件下，通过醛与二级胺的直接作用在Pt NWs催化剂下合成三级胺。