1-(1-(biphenyl-4-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine | 850448-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(1-(biphenyl-4-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
• 英文别名: 1-[3-Phenyl-1-(4-phenylphenyl)prop-2-ynyl]piperidine；1-[3-phenyl-1-(4-phenylphenyl)prop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 850448-32-7
• 化学式: C₂₆H₂₅N
• 分子量: 351.491
• InChiKey: IGYIWESVPCRVKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-phenyl-selenobenzoyl)piperidine 、 苯乙炔 在 铜 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-(1-(biphenyl-4-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Copper(0)-Induced Deselenative Insertion of N,N-Disubstituted Selenoamides into Acetylenic C−H Bond Leading to Propargylamines

  摘要：

  Upon heating at 110 degrees C in the presence of copper(0) powder, terminal acetylenes undergo a novel deselenative C-H bond insertion reaction of N,N-substituted selenoamides, affording the corresponding propargylamines in good to excellent yields, selectively.

  DOI：

  10.1021/ol9001976

文献信息

• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。
• An efficient synthesis of propargylamines via C–H activation catalyzed by copper(<scp>i</scp>) in ionic liquids
  作者：Soon Bong Park、Howard Alper

  DOI：10.1039/b416268d

  日期：——

  A readily available copper(I) catalyst, in an ionic liquid, can effect three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes to generate propargylamines in high yields.

  一种 readily available （易得的）铜(I) 催化剂，使用离子液体，可以实现醛、胺和炔烃的三组分耦合，生成高产率的丙炔胺。
• The First Cobalt-Catalyzed Transformation of Alkynyl C-H Bond: Aldehyde-Alkyne-Amine (A³) Coupling
  作者：Chao-Jun Li、Wen-Wen Chen、Hai-Peng Bi

  DOI：10.1055/s-0029-1219173

  日期：2010.2

  The first highly effective cobalt-catalyzed reaction of terminal alkynes was developed. The reaction of alkynes with aldehyde and amine generated a diverse range of propargyl amines in excellent yields by this method.

  首次开发了高效的钴催化末端炔烃反应。通过这种方法，炔烃与醛和胺的反应生成了多种多样的丙炔胺，产率优异。
• Caffeine gold complex supported on magnetic nanoparticles as a green and high turnover frequency catalyst for room temperature A³ coupling reaction in water
  作者：Mohammad Gholinejad、Mahmoud Afrasi、Carmen Najera

  DOI：10.1002/aoc.4760

  日期：2019.4

  A new heterogeneous catalyst derived from gold (III) and supported on caffeine‐coated magnetic nanoparticles, Fe3O4@Caff‐Au, has been prepared and characterized using different techniques. This magnetic gold composite shows high catalytic activity in A3 coupling reactions of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines. Using this green catalyst, propargylamines are obtained in high turnover frequency

  制备了一种新的非均相催化剂，其由金（III）衍生并负载在咖啡因包覆的磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @ Caff-Au，并使用不同的技术进行了表征。这种磁性金复合材料在末端炔烃，醛和仲胺的A 3偶联反应中显示出高催化活性。使用这种绿色催化剂，在室温下以水为溶剂，可以在短反应时间内以高周转频率获得炔丙胺。这种稳定且易于使用的催化剂可以轻松地以磁性方式循环使用至少九次连续运行，而不会显着降低活性，并且不会产生金的轻微聚集。
• Heterocyclic thiolates and phosphine ligands in copper‐catalyzed synthesis of propargylamines in water
  作者：Abdollah Neshat、Mohammad Gholinejad、Mahmoud Afrasi、Piero Mastrorilli、Stefano Todisco、Shirin Gilanchi、Farzane Osanlou

  DOI：10.1002/aoc.6180

  日期：2021.5

  The product obtained by reaction of deprotonation of 2‐mercaptobenzothiazole or methimazole (2‐mercapto‐1‐methylimidazole) with copper iodide in the presence of tertiary phosphines, PR2R' (R = R' = cyclohexyl; R = R' = phenyl; R = phenyl, R' = methyl) showed high catalytic activity in A3 coupling of a series of aldehydes with phenylacetylene and piperidine, yielding propargylamines. An investigation

  在叔膦PR 2 R'（R = R'=环己基; R = R'=苯基）存在下，通过2-巯基苯并噻唑或甲or唑（2-巯基-1-甲基咪唑）与碘化铜的质子化反应获得的产物； R =苯基，R'=甲基）在A 3中显示出高催化活性一系列醛与苯乙炔和哌啶的偶合，产生炔丙基胺。主要通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）技术对活性物质的性质进行的研究强调了有机硫和有机磷化合物在负责这些反应的活性物质的产生中所起的关键作用。偶联反应在水/ THF（20：1）中催化剂负载量低且反应时间较短的条件下成功进行。还用20个实施例研究了反应的范围。