(R)-9a-ethyl-1H-fluorene-3,9(2H,9aH)-dione | 1207202-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-9a-ethyl-1H-fluorene-3,9(2H,9aH)-dione
• 英文别名: (9aR)-9a-ethyl-1,2-dihydrofluorene-3,9-dione
• CAS: 1207202-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: AITSZMVZIVLWOZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-9a-ethyl-1H-fluorene-3,9(2H,9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化内消旋1,3-二离子的不对称反应：手性环己烯酮的不对称合成

  摘要：

  手性有效性：标题转化适用于多种底物，以高收率和优异的对映选择性（参见方案）获得手性环己烯酮。为了弄清对映选择性的起源，进行了ONIOM计算

  DOI：

  10.1002/anie.200905271

文献信息

• A Highly Active Polymer-Supported Catalyst for Asymmetric Robinson Annulations in Continuous Flow
  作者：Santiago Cañellas、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.6b03286

  日期：2017.2.3

  preparation through Robinson annulation of enantiopure building blocks with both academic and industrial relevance, such as the Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones, has suffered from important drawbacks, such as the need for high catalyst loading or extremely long reaction times. Here we report a heterogenized organocatalyst based on Luo’s diamine for fast and broad-scope enantioselective Robinson

  通过罗宾逊环空法制备的具有学术和工业相关性的对映纯净结构单元，例如Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮，存在一些重大缺点，例如需要高催化剂负载量或极长的反应时间。在这里，我们报告基于罗氏二胺的异质有机催化剂，用于快速和广谱对映选择性罗宾逊环化反应。聚苯乙烯负载的二胺19a能够在温和条件下以高收率，高对映选择性制备各种手性双环烯酮，反应时间短至60分钟（间歇），停留时间短于10分钟（流动）。与其均相的对应物19b相反，催化树脂19a在2-MeTHF中随着温度的升高催化活性显着提高（从室温到55°C观察到反应时间减少了10倍，对映选择性没有下降）。批处理模式下的转换范围已通过14个示例进行了说明，其中包括仅以对映体富集不佳（22n）或外消旋形式（22k）报道的示例。Enantiopure 22k已被用作抗生素和拒食倍半萜（-）-异卵磷脂（24）的直接形式合成的起始原料
• Desymmetrisation of <i>meso</i>-diones promoted by a highly recyclable polymer-supported chiral phosphoric acid catalyst
  作者：Lidia Clot-Almenara、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c7ra13471a

  日期：——

  A polystyrene-supported BINOL-derived chiral phosphoric acid has been applied to the desymmetrisation of meso-diones to produce enantioenriched cyclohexenones. The catalytic resin has proven highly active and robust, giving rise to Hajos–Parrish or Wieland–Miescher type products in good yields and enantioselectivities, while allowing for extended recycling.

  聚苯乙烯负载的 BINOL 衍生的手性磷酸已被应用于内消旋二酮的去对称化，以生产对映体富集的环己烯酮。该催化树脂已被证明具有高活性和稳定性，能够以良好的收率和对映选择性产生 Hajos-Parrish 或 Wieland-Miescher 型产品，同时允许延长回收期。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of meso-1,3-Diones: Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclohexenones
  作者：Keiji Mori、Takuya Katoh、Tohru Suzuki、Takuya Noji、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.200905271

  日期：2009.12.14

  Chiral effectiveness: The title transformation is applicable to a wide variety of substrates to give chiral cyclohexenones in high yields and with excellent enantioselectivity (see scheme). To clarify the origin of the enantioselectivity ONIOM calculations were carried out

  手性有效性：标题转化适用于多种底物，以高收率和优异的对映选择性（参见方案）获得手性环己烯酮。为了弄清对映选择性的起源，进行了ONIOM计算