(4R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 139255-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine
• CAS: 139255-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: JWUVAPHBWUUXQE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-3-cyclohexyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-pyridin-2-ylsulfanylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基加成立体选择性的起源：烯烃和带有恶唑烷和噻唑烷酰胺基团的自由基的反应

  摘要：

  报道了四种经过立体选择性自由基加成反应的烯烃的单晶 X 射线分析。这些烯烃的自由基加成的面部选择性是根据它们的固态构象来理解的。具有将基团置于空间位置的构象的烯烃在空间上保护一个面免于加成，以非对映面选择性进行自由基加成。烯烃的结构通过基团相对于进行加成的烯烃中心的极坐标进行分析

  DOI：

  10.1021/ja00046a010
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 丙酮 在 magnesium sulfate 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(4R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  使用基于手性酰胺的铵叶立德不对称合成三元杂环†

  摘要：

  迄今为止，使用羰基稳定的叶立德铵来获得手性缩水甘油酰胺和相应的氮丙啶仅限于外消旋反式选择性方案。我们在此报告了一种不对称方法的发展，该方法使用易于获得的基于手性助剂的铵叶立德来获得具有高立体选择性的此类化合物。发现使用苯基甘氨醇作为手性助剂优于 Evans 或基于伪麻黄碱的助剂，从而在环氧化和氮丙啶化反应中产生良好至优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob02318h

文献信息

• 22,-Dimethyl-4-phenyloxazoline and 2,2-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine as new chiral auxiliaries. Applications to asymmetric nitrile oxide cycloadditions
  作者：Shuji Kanemasa、Kenjiro Onimura、Eiji Wada、Junji Tanaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80018-x

  日期：1991.1

  Asymmetric dipolar cycloadditions of a nitrile oxide to the acrylamide derivatives of two new chiral auxiliaries, (R)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidines and (S,S)-2,2-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine, show satisfactorily high diastereoselectivities (up to 91%).

  显示两种新手性助剂（R）-2,2-二甲基-4-苯基恶唑烷和（S，S）-2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷的丙烯酰胺衍生物的腈氧化物的不对称偶极环加成反应令人满意的高非对映选择性（高达91％）。
• Chiral auxiliary control of tacticity in free radical polymerization
  作者：Ned A. Porter、Timothy R. Allen、Robert A. Breyer

  DOI：10.1021/ja00046a011

  日期：1992.9

  Chiral oxazolidine acrylamides undergo stereocontrolled free radical polymerization. Remarkably high degrees of tacticity have been demonstrated in the polymerization of acrylamides with these chiral auxiliaries that are derived from valine, phenylglycine, and tert-leucine. The polyacrylamides formed in these polymerizations can be converted to poly(acrylic acid), P(AA), and poly(methyl acrylate),

  手性恶唑烷丙烯酰胺进行立体控制的自由基聚合。在丙烯酰胺与这些衍生自缬氨酸、苯基甘氨酸和叔亮氨酸的手性助剂的聚合中已经证明了显着的高规整度。在这些聚合中形成的聚丙烯酰胺可以通过水解和酯化转化为聚（丙烯酸）P（AA）和聚（丙烯酸甲酯）P（MA）
• Racemic and asymmetric cobalt-catalysed reductive aldol couplings of α,β-unsaturated amides with ketones
  作者：Ralph J.R. Lumby、Pekka M. Joensuu、Hon Wai Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.022

  日期：2008.8

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, substoichiometric quantities of an appropriate cobalt source catalyse diastereoselective reductive aldol coupling reactions of α,β-unsaturated amides with ketones. The use of a readily available oxazolidine as a chiral auxiliary imparts high levels of asymmetric induction in these reactions.

  在二乙基锌作为化学计量的还原剂的存在下，亚化学计量的适当的钴源催化α，β-不饱和酰胺与酮的非对映选择性还原羟醛偶联反应。在这些反应中，容易获得的恶唑烷用作手性助剂会引起高水平的不对称诱导。
• Stereoselective conjugate addition of nitrogen nucleophiles to 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene
  作者：Joël Turconi、Luc Lebeau、Jean-Marc Paris、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.116

  日期：2006.1

  to access 1,2-diamines incorporating perfluorinated groups, the Michael-like addition of nitrogen nucleophiles to 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene has been investigated using racemic and optically pure nucleophiles such as amines, amides, oxazolidin(on)es, and thiazolidin(on)es. Complete diastereoselectivity of the addition was achieved with 4-phenylthiazolidine-2-thione.

  为了获得结合有全氟基团的1,2-二胺，已经研究了使用消旋的和光学纯的亲核试剂，例如胺，酰胺，恶唑烷定（3,3,3-三氟-1-硝基丙烯）向3,3,3-三氟-1-硝基丙烯类迈克分子中的氮亲核试剂的加成反应（和噻唑烷定。用4-苯基噻唑烷-2-硫酮实现了加成的完全非对映选择性。
• Remarkable enhancement effect of potassium tert-butoxide/THF solution in base-induced Sommelet–Hauser rearrangements
  作者：Eiji Tayama、Keisuke Takedachi、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.105

  日期：2010.11

  A solution of potassium tert-butoxide in THF was shown to remarkably enhance the base-induced Sommelet-Hauser rearrangement of N-benzylic amino acid-derived ammonium ylides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.