(5-bromo-2-chlorophenyl)(4-ethylphenyl)methanone | 879545-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-bromo-2-chlorophenyl)(4-ethylphenyl)methanone
• 英文别名: 5-bromo-2-chloro-4'-ethylbenzophenone；(5-bromo-2-chlorophenyl)-(4-ethylphenyl)methanone
• CAS: 879545-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClO
• mdl: MFCD12069211
• 分子量: 323.617
• InChiKey: DVZMGUFHTXWXQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-2-chlorophenyl)(4-ethylphenyl)methanone 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以2.98 g的产率得到4-bromo-1-chloro-2-(4-ethylbenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代-d-葡萄糖醇（TS-071）是有效的选择性钠盐用于2型糖尿病治疗的依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  一种新颖的支架的衍生物，c ^ -苯基-1-硫代d -glucitol，制备并评价为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白（SGLT）2个SGLT1抑制活性。优化芳环上的取代基可得到五种具有有效和选择性SGLT2抑制活性的化合物。评价了这些化合物的体外人类代谢稳定性，人类血清蛋白结合（SPB）和Caco-2渗透性。它们中，（1个小号）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代d -glucitol（3P）显示出强效的SGLT2抑制活性（ IC 50 = 2.26 nM），选择性是SGLT1的1650倍。复合3p对冷冻保存的人肝清除率，较低的SPB和适度的Caco-2通透性显示出良好的代谢稳定性。由于3p应该具有可接受的人体药代动力学（PK）特性，因此它可能是治疗2型糖尿病的临床候选药物。我们观察到化合物3p在动物中表现出降血糖作用，出色的尿葡萄糖排泄特性和有

  DOI：

  10.1021/jm901893x
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 、 5-溴-2-氯苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (5-bromo-2-chlorophenyl)(4-ethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代-d-葡萄糖醇（TS-071）是有效的选择性钠盐用于2型糖尿病治疗的依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  一种新颖的支架的衍生物，c ^ -苯基-1-硫代d -glucitol，制备并评价为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白（SGLT）2个SGLT1抑制活性。优化芳环上的取代基可得到五种具有有效和选择性SGLT2抑制活性的化合物。评价了这些化合物的体外人类代谢稳定性，人类血清蛋白结合（SPB）和Caco-2渗透性。它们中，（1个小号）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代d -glucitol（3P）显示出强效的SGLT2抑制活性（ IC 50 = 2.26 nM），选择性是SGLT1的1650倍。复合3p对冷冻保存的人肝清除率，较低的SPB和适度的Caco-2通透性显示出良好的代谢稳定性。由于3p应该具有可接受的人体药代动力学（PK）特性，因此它可能是治疗2型糖尿病的临床候选药物。我们观察到化合物3p在动物中表现出降血糖作用，出色的尿葡萄糖排泄特性和有

  DOI：

  10.1021/jm901893x

文献信息

• C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
  申请人：Washburn William

  公开号：US20060063722A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  A compound of the formula I A method is also provided for treating diabetes and related diseases employing the above compound alone or in combination with another therapeutic agent.

  提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的化合物IA公式方法，该方法可单独或与另一种治疗药物结合使用。
• CRYSTAL STRUCTURES OF SGLT2 INHIBITORS AND PROCESSES FOR PREPARING SAME
  申请人：Deshpande Prashant P.

  公开号：US20080287529A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to physical crystal structures of compound of the formula (I): which is an H-1 form, H-2 form or S-PG form, pharmaceutical compositions containing structures of compound I and methods of treating diseases using compound I.

  本发明涉及化合物的物理晶体结构，其化学式为(I)：这是H-1形式、H-2形式或S-PG形式，包含化合物I结构的药物组合物以及使用化合物I治疗疾病的方法。
• BENZYLPHENYL CYCLOHEXANE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Chen Yuanwei

  公开号：US20090156516A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了具有抑制作用的化合物，对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用。本发明还提供了药物组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立使用或与其他治疗剂联合治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。
• Benzylphenyl cyclohexane derivatives and methods of use
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US08129434B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  本发明提供了具有抑制钠依赖性葡萄糖转运体SGLT的作用的化合物。本发明还提供了制备该化合物的药物组合物、合成中间体以及使用该化合物的方法，可以独立使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病症。
• C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1791852B1

  公开（公告）日：2008-12-31