O,O-diethyl S-(4-chlorophenyl) phosphorodithioate | 953-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl S-(4-chlorophenyl) phosphorodithioate
• 英文别名: dithiophosphoric acid O,O'-diethyl ester-S-(4-chloro-phenyl ester)；Dithiophosphorsaeure-O,O'-diaethylester-S-(4-chlor-phenylester)；(4-Chlorophenyl)sulfanyl-diethoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane；(4-chlorophenyl)sulfanyl-diethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 953-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₄ClO₂PS₂
• 分子量: 296.779
• InChiKey: FETUBJIZSZELEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.2455 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O,O-diethyl S-(4-chlorophenyl) phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  亲核和亲电硫代磷酸化的实用试剂和方法

  摘要：

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701549

文献信息

• Grishchuk; Gorbovoi; Kudrik, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 3, p. 362 - 364
  作者：Grishchuk、Gorbovoi、Kudrik、Ganushchak、Kaspruk

  DOI：——

  日期：——
• Mel'nikow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1905; engl. Ausg. S. 1967
  作者：Mel'nikow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Practical Reagents and Methods for Nucleophilic and Electrophilic Phosphorothiolations
  作者：Szabolcs Kovács、Bilguun Bayarmagnai、Alexandre Aillerie、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201701549

  日期：2018.5.16

  using nucleophilic and electrophilic reagents. The nucleophilic reagent, tetramethylammonium O,O‐dimethyl phosphorothioate, was synthesized in near‐quantitative yield from Me3SiP(O)(OMe)2, elemental sulfur and Me4NF. Its umpolung with N‐bromophthalimide provided the electrophilic reagent, O,O‐dimethyl‐S‐(N‐phthalimido)phosphorothioate. Complementary methods based on these reagents enable the phosphorothiolation

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。