N,4-dimethyl-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide | 49690-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 49690-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: DKPGSNCKEWMJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在热条件下磺酰胺与三氯乙亚胺的烷基化

  摘要：

  据报道，磺酰胺与三氯乙酰亚胺的分子间烷基化。该转化不需要外源酸，碱或过渡金属催化剂；取而代之的是在没有添加剂的情况下在回流甲苯中进行添加。磺酰胺烷基化伙伴似乎仅受空间限制，未取代的磺酰胺比负担更大的N-烷基磺酰胺提供更好的产率。三氯乙酰亚胺酸酯烷基化剂必须是稳定的阳离子前体，才能在这些条件下进行取代反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01421

文献信息

• Intermolecular Radical C(sp ³ )−H Amination under Iodine Catalysis
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201901673

  日期：2019.5.27

  The direct amination of aliphatic C−H bonds has remained one of the most tantalizing transformations in organic chemistry. Herein, we report on a unique catalyst system, which enables the elusive intermolecular C(sp3)−H amination. This practical synthetic strategy provides access to aminated building blocks and fosters innovative multiple C−H amination within a new approach to aminated heterocycles

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。
• On the understanding of BF₃·Et₂O-promoted intra- and intermolecular amination and oxygenation of unfunctionalized olefins
  作者：Chun-Hua Yang、Wen-Wen Fan、Gong-Qing Liu、Lili Duan、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra10513g

  日期：——

  for both intra- and intermolecular amination and oxygenation of unfunctionalized olefins. In the presence of 3 equiv. of BF3·Et2O, intramolecular hydroamination of N-(pent-4-enyl)-p-toluenesulfonamides, N-(hex-5-enyl)-p-toluenesulfonamides, intermolecular hydroamination between sulfonamides and cyclohexene, norbornene or styrene, lactonization of pent-4-enoic acid or hex-5-enoic acid compounds and esterification

  发现BF 3 ·Et 2 O对于未官能化的烯烃的分子内和分子间胺化和氧合都是有效的。在3当量的存在下。BF 3 ·Et 2 O的合成，N-（戊-4-烯基）-对甲苯磺酰胺，N-（六-5-烯基）-p的分子内加氢胺化-甲苯磺酰胺，磺酰胺与环己烯，降冰片烯或苯乙烯之间的分子间加氢胺化，戊-4-烯酸或六-5-烯酸化合物的内酯化以及环己烯与不同羧酸的酯化反应均很容易进行，从而导致相应的胺化或氧化产物高达99％的孤立产量。初步的NMR实验和DFT计算表明，分子内加氢氨化反应是通过磺酰亚胺酸中间体（NS-OH）进行的，形成布朗斯台德酸HF或HBF 4的可能性较小。
• 10.1093/bulcsj/uoae078
  作者：Sakihara, Moriaki、Shimoyama, Shuhei、Kurosawa, Miki B.、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae078

  日期：——

  developed a method to synthesize deoxygenative functionalized products by reacting aromatic dicarbonyls with DBU, TMSOTf, diphenylphosphine oxide, and a range of nucleophiles. Moreover, we demonstrated that sequential application of phospha-Brook rearrangement and benzylic substitution conditions to aromatic aldehydes affords the deoxygenative functionalized products effectively. With highly nucleophilic

  在这项研究中，我们开发了一种通过将芳香族二羰基与 DBU、TMSOTf、二苯基膦氧化物和一系列亲核试剂反应来合成脱氧功能化产物的方法。此外，我们证明，将磷酸-Brook 重排和苄基取代条件依次应用于芳香醛可有效地提供脱氧功能化产物。使用高亲核试剂，可以在没有 TMSOTf 的情况下进行脱氧官能团化。
• Copper-Catalyzed Amination of Primary Benzylic C−H Bonds with Primary and Secondary Sulfonamides
  作者：David A. Powell、Hope Fan

  DOI：10.1021/jo100197r

  日期：2010.4.16

  A room-temperature, copper-catalyzed amination of primary benzylic C-H bonds with primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a range of primary and secondary benzylic hydrocarbons with a diverse set of sulfonamides and is tolerant of substitution on both coupling partners. Factors which influence the selectivity of C-H functionalization between primary and secondary sites are examined.
• Trifluoroacetic acid cleavage of N-tert-butyl amides. New synthesis of primary sulfamides
  作者：John D. Catt、W. Lesley Matier

  DOI：10.1021/jo00918a034

  日期：1974.2