1-chloro-4-((phenylsulfonyl)methyl)benzene | 51229-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-((phenylsulfonyl)methyl)benzene
• 英文别名: 4-chlorobenzyl phenyl sulfone；1-(Benzenesulfonylmethyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 51229-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S
• 分子量: 266.748
• InChiKey: QVJNFMFPRYREOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-((phenylsulfonyl)methyl)benzene 在 碲化氢 、 正丁基锂 、 四氯化碲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  sym-1,2-Diarylethylenes from .alpha.-lithiated benzylic sulfones. Catalysis by elemental tellurium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a021
• 作为产物：
  描述：

  (α-Jod-4-chlor-benzyl)-phenyl-sulfon 在 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-chloro-4-((phenylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacements on halogen atoms. II. Kinetic study of the reactions of .alpha.-Halo sulfones with triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00804a027

文献信息

• Cu2O-catalyzed C–S coupling of quaternary ammonium salts and sodium alkane-/arene-sulfinates
  作者：Youming Huang、Hongyi Chen、Wenting Zheng、Qingle Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152320

  日期：2020.9

  Cu2O-catalyzed C–S bond cross coupling of alkane-/arene-sulfinates and (enantioenriched) benzylic quaternary ammonium salts has been developed. The product benzylic sulfones were obtained in good to high yields (75–96%). Chiral arylmethyl sulfones with high enantiomeric excess (90–94% ee) were also synthesized in the presence of Cu2O and 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene (dppf).

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Methyl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol400472v

  日期：2013.4.5

  A direct and efficient approach for palladium-catalyzed arylation of aryl and alkyl methyl sulfones with aryl bromides has been developed. The catalytic system affords arylated sulfones in good to excellent yields (73–90%).

  已经开发出一种直接有效的方法，用于钯催化芳基和烷基甲基砜与芳基溴化物的芳基化反应。催化系统可提供芳基化砜，产率高至优异（73–90％）。
• Ni-catalyzed non-activated C–S bond cleavage at ambient temperature for the synthesis of sulfur-containing polycyclic compounds
  作者：Takanori Shibata、Ayato Sekine、Mika Akino、Mamoru Ito

  DOI：10.1039/d1cc03226g

  日期：——

  tetracyclic compounds at ambient temperature. The transformation was initiated by non-activated sp2 C–S bond cleavage along with consecutive alkyne insertions. A double intramolecular reaction of a tetrayne and an intermolecular reaction of monoynes were also available, and the corresponding polycyclic compounds were obtained. Moreover, the obtained cycloadduct showed photo-catalytic activity in benzylic

  在环境温度下，Ni 催化的二芳基硫醚连接的 1,8-二炔分子内反应得到含硫四环化合物。转化是由未活化的 sp 2 C-S 键断裂以及连续的炔插入引发的。还可以进行四炔的双分子内反应和单炔的分子间反应，得到相应的多环化合物。此外，所得环加合物在苄基氧化中显示出光催化活性。
• CuI catalyzed sulfonylation of organozinc reagents with sulfonyl halides
  作者：Ying Fu、Wenbo Zhu、Xingling Zhao、Helmut Hügel、Zhouqiang Wu、Yuhu Su、Zhengyin Du、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c4ob00638k

  日期：——

  In this study, a facile CuI catalyzed synthesis of sulfones involving a nucleophilic addition of functionalized organozinc reagents to organic sulfonyl chlorides is realized. This reaction proceeds efficiently at room temperature, giving rise to various functional group substituted sulfones, generally in moderate to high yields. The method provides a novel, simple, and promising strategy for functionalized

  在这项研究中，实现了一种简便的CuI催化的砜合成，其中涉及将官能化的有机锌试剂亲核加成到有机磺酰氯中。该反应在室温下有效进行，通常以中等至高产率产生各种官能团取代的砜。该方法为硫化学研究领域中的功能化砜合成提供了一种新颖，简单，有希望的策略。
• Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde
  作者：Fuhong Xiao、Yangling Hu、Huawen Huang、Fen Xu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0ob00362j

  日期：——

  A tuneable metal-free protocol for the selective preparation of α-substituted vinyl sulfone and (E)-vinyl sulfone derivatives has been described. The base played an important role in the selectivity control of transformation.

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。