2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropenoic acid
• 英文别名: (2E)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid；(E)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylic acid；(E)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropenoic acid；2-(4-chloro-phenyl)-3t-phenyl-acrylic acid；2-(4-Chlor-phenyl)-3t-phenyl-acrylsaeure；3t-Phenyl-2-(4-chlor-phenyl)-acrylsaeure；(2E)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propenoic acid；(E)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: VPXGAYMGNMHRTI-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropenoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel carbocationic rearrangements of 1-styrylpropargyl alcohols

  摘要：

  研究了1-苯乙烯基丙炔醇的脱水和随后的环化反应。在这些研究过程中，合成了许多支架，包括呋喃、环戊烯酮、非环烯酮甚至是萘酮。这些结构基元的多样性在于它们源自共同的碳正离子平台的新型级联反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.114
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 氢氧化钾 、 吡啶醋酸盐 、 丙酮 、 copper dichloride 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Coupling of α,β-Unsaturated Compounds with Diazonium Salts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01231a031

文献信息

• Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 34. The Mechanism of the Base-Catalysed Ring Fission of 2,3-Diphenylcycloprop-2-en-1-one
  作者：Keith Bowden、Emma J. Burgess

  DOI：10.1135/cccc19991594

  日期：——

  The rate coefficients for the base-catalysed ring fission of a series of 2-phenyl-3-(2-, 3- or 4-substituted phenyl)cycloprop-2-en-1-ones to give the corresponding (E)-2,3-diphenylacrylic acids have been determined in water at 30.0 °C, as well as for the unsubstituted compound at 40.0, 50.0 and 60.0 °C. The effects of meta- and para-substituents on the rates have been correlated using the Hammett equation to give a reaction constant, ρ, equal to ca 1.2 at 30 °C. For the unsubstituted compound, the activation parameters have been calculated and the kinetic solvent isotope effect has been studied. The effects of ortho-substituents on the rates appear to be mainly polar, rather than steric, in origin. The evidence indicates a mechanistic pathway which proceeds by addition of hydroxide anion to the ketone, which is rate-determining. The adduct suffers ring fission to give the final product via a carbanionic intermediate.

  一系列2-苯基-3-(2-, 3- 或 4-取代苯基)环丙烯酮在30.0°C的水中的碱催化环裂速率系数已确定，以及未取代化合物在40.0、50.0和60.0°C的速率系数。利用Hammett方程相关了对速率的间位和对位取代基的影响，得到在30°C时等于约1.2的反应常数ρ。对于未取代化合物，已计算了活化参数并研究了动力学溶剂同位素效应。取代基对速率的影响似乎主要是极性的，而不是立体的。证据表明，该机理途径通过氢氧根离子加成到酮中，这是决定速率的步骤。该加合物经历环裂，生成最终产物，通过一个碳负离子中间体。
• When Inhibitors Do Not Inhibit: Critical Evaluation of Rational Drug Design Targeting Chorismate Mutase from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Steffi Munack、Vincent Leroux、Kathrin Roderer、Mats Ökvist、André van Eerde、Lise-Lotte Gundersen、Ute Krengel、Peter Kast

  DOI：10.1002/cbdv.201200322

  日期：2012.11

  development of new medication is structure‐guided design, combined with virtual screening or docking studies. Here, we report the results of a drug‐design project, which we based on a publication that claimed the structure‐guided discovery of several promising and highly active inhibitors targeting the secreted chorismate mutase (*MtCM) from Mycobacterium tuberculosis. We set out to further improve on these

  结核病 (TB) 是一种毁灭性疾病，每年夺去数百万人的生命。药物获取受阻或不依从，特别是在发展中国家，导致耐药性，进一步加剧了这种情况。由于目前的标准疗法已经使用了 50 多年，而且临床试验中只有少数新候选药物，因此迫切需要新的结核病药物。新药开发的一个强大工具是结构引导设计，结合虚拟筛选或对接研究。在这里，我们报告了一个药物设计项目的结果，该项目基于一份出版物，该出版物声称在结构引导下发现了几种有希望的高活性抑制剂，这些抑制剂靶向来自结核分枝杆菌的分泌型分支酸变位酶 (*MtCM)。我们着手进一步改进这些化合物并合成了一系列新的衍生物。令我们沮丧的是，在酶促测定中对这些分子的彻底评估表明，要求保护的先导化合物和任何合成的衍生物均未显示对 *MtCM 的任何抑制作用。
• Effect of substituents on the 13C NMR chemical shifts of para-substituted α-phenyl-β-pyridylacrylic acids
  作者：B.Ž. Jovanović、M. Mišić-Vuković、S.Ž. Drmanić、J.J. Čanadi

  DOI：10.1016/s0022-2860(96)09563-4

  日期：1997.6

  α-phenylcinnamic and 3- and 4-pyridylacrylic acids, with a wide range of substituents effects, were determined in deuterated dimethylsulfoxide (DMSO- d 6 ). The effect of substituents in both the α-phenyl and β-pyridine groups in these acids is investigated using linear free energy relationships and multiple regression analysis as applied to 13 C NMR chemical shifts of the C α and C β of the ethylenic bond

  摘要 在氘代二甲基亚砜 (DMSO-d 6 ) 中测定了具有广泛取代基效应的对位取代 α-苯基肉桂酸和 3- 和 4- 吡啶基丙烯酸的 13 C NMR 谱。使用线性自由能关系和多元回归分析研究了这些酸中 α-苯基和 β-吡啶基团中的取代基的影响，这些分析适用于烯键的 C α 和 C β 的 13 C NMR 化学位移以及羧基碳。使用双取代基参数 (DSP) 方法将 α-苯基取代基效应分解为电感和共振组件，指出 π 电子系统中电感和共振效应的混合。
• Synthesis and antitumor activity of bicyclo[3.3.1]nonenol derivatives
  作者：Jon K.F. Geirsson、Stefan Jonsson、Jon Valgeirsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.006

  日期：2004.11

  Various novel bicyclo[3.3.1.]nonenol derivatives were synthesized in an efficient one-pot procedure in a remarkably stereoselective reaction. The title compounds show significant antitumor activity against human cancer cell lines. A variety of cinnamic acid derivatives were linked to the title compounds as side chains in order to enhance the antitumor activity. These compounds were subjected to the

  在有效的一锅法中，在明显的立体选择性反应中合成了多种新颖的双环[3.3.1。]壬烯醇衍生物。标题化合物对人癌细胞显示出显着的抗肿瘤活性。为了增强抗肿瘤活性，将多种肉桂酸衍生物作为侧链与标题化合物连接。对这些化合物进行了体外抗肿瘤筛选，并对结果进行了讨论。关于抗肿瘤活性，重要的是将芳环定位在双环[3.3.1]壬烷骨架的C-7位置。
• Enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of α-arylcinnamic acids and synthesis of (S)-equol
  作者：Shuang Yang、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Yan-Bo Yu、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.118

  日期：2012.7

  By using iridium catalyst based on chiral spiro phosphine-oxazoline ligands, the hydrogenation of alpha-arylcinnamic acids was accomplished under ambient pressure and low catalyst loading (as low as 0.01 mol %), providing useful 2,3-diarylpropionic acids in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). A catalytic enantioselective synthesis of (S)-equol with the present hydrogenation reaction as a key step was accomplished starting from commercially available starting materials in six steps with 48.4% overall yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.