4-methyl-4-phenylhepta-1,6-diene | 35342-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4-phenylhepta-1,6-diene
• 英文别名: 4-Methylhepta-1,6-dien-4-ylbenzene
• CAS: 35342-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: BMRRRCFSFJOGHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 0.11 Torr)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-phenylhepta-1,6-diene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-Methylcyclopent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从简单的甲基，烷基和环烷基芳烃到多环环戊烯基芳基衍生物的一般路线。CpFe（+）组作为激活剂和标签。

  摘要：

  [反应：见正文]在环境条件下，使用KOH和烯丙基溴，CpFe（+）基团激活芳烃苄基的全烷基化。该反应之后，在室温下使用Grubbs催化剂进行钌催化的RCM复分解，可以高收率得到多环芳族衍生物，并且通过使用醚萃取可以很容易地将这些产物与催化剂分离。或者，最好在80°C的离子液体中进行RCM复分解，然后再用乙醚萃取就很容易了。

  DOI：

  10.1021/ol0172875
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 、 3-溴丙烯 在 二茂铁 、 aluminium chloride dimer 、 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-methyl-4-phenylhepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  从简单的甲基，烷基和环烷基芳烃到多环环戊烯基芳基衍生物的一般路线。CpFe（+）组作为激活剂和标签。

  摘要：

  [反应：见正文]在环境条件下，使用KOH和烯丙基溴，CpFe（+）基团激活芳烃苄基的全烷基化。该反应之后，在室温下使用Grubbs催化剂进行钌催化的RCM复分解，可以高收率得到多环芳族衍生物，并且通过使用醚萃取可以很容易地将这些产物与催化剂分离。或者，最好在80°C的离子液体中进行RCM复分解，然后再用乙醚萃取就很容易了。

  DOI：

  10.1021/ol0172875

文献信息

• Selectivity in Lewis acid-mediated fragmentations of peroxides and ozonides: application to the synthesis of alkenes, homoallyl ethers, and 1,2-dioxolanes †
  作者：Patrick H. Dussault、Hyung-Jae Lee、Xuejun Liu

  DOI：10.1039/b001391i

  日期：——

  Fragmentation of dialkyl peroxides and ozonides is strongly influenced by the choice of Lewis acid. TiCl4 promotes C–O ionization (SN1 reaction) of tertiary peroxides while SnCl4 and BF3·OEt2 promote O–O heterolysis (Hock reaction). The cationic intermediates are trapped with allyltrimethylsilane to afford allylated alkanes and homoallyl ethers. In the absence of a nucleophile, ozonides (1,2,4-trioxolanes) invariably undergo O–O heterolysis. However, the combination of allyltrimethylsilane and SnCl4 results in formation of 1,2-dioxolanes via trapping of intermediates derived from SN1 ionization.

  二烷基过氧化物和臭氧化物的断裂强烈受到路易斯酸选择的影响。TiCl4促进叔过氧化物的C-O离子化（SN1反应），而SnCl4和BF3·OEt2促进O-O异裂（Hock反应）。阳离子中间体被烯丙基三甲基硅烷捕获，得到烯丙基化的烷烃和同烯丙基醚。在缺少亲核试剂的情况下，臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）不可避免地发生O-O异裂。然而，烯丙基三甲基硅烷和SnCl4的组合导致通过捕获SN1离子化产生的中等体形成1,2-二氧杂环戊烷。
• Frangin,Y.; Gaudemar,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 885 - 887
  作者：Frangin,Y.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——
• Gaudemar,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 1669 - 1672
  作者：Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——
• Bismuth triflate catalyzed allylation of acetals: a simple and mild method for synthesis of homoallyl ethers
  作者：Laura C. Wieland、Herbert M. Zerth、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00906-1

  日期：2002.5

  The allylation of acetals using allyltrimethylsilane is efficiently catalyzed by bismuth triflate (1.0 mol%). The reaction proceeds smoothly at room temperature to afford the corresponding homoallyl ether in good yield. The mild reaction conditions. the low toxicity of bismuth salts. and the high catalytic efficiency of the system make this procedure particularly attractive for large-scale synthesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Frangin,Y.; Gaudemar,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, # 7-8, p. 1173 - 1177
  作者：Frangin,Y.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——