(4-chlorobenzyl)(phenyl)selane | 59305-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorobenzyl)(phenyl)selane
• 英文别名: (4-chlorophenyl)methyl phenyl selenide；Benzene, 1-chloro-4-[(phenylseleno)methyl]-；1-chloro-4-(phenylselanylmethyl)benzene
• CAS: 59305-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClSe
• 分子量: 281.643
• InChiKey: JEJVFSCITUBRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5-58.5 °C
• 沸点：
  158 °C(Press: 1.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)(phenyl)selane 600.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 0.03h， 以73%的产率得到1,2-二(4-氯苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  硒化物的快速热解。联苄、烯烃和相关化合物的合成

  摘要：

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.182
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N,N-二甲基甲胺 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-chlorobenzyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• Regioselective Synthesis of Selenide Ethers through a Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Fei-Hu Cui、Jing Chen、Shi-Xia Su、Yan-li Xu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700676

  日期：2017.11.23

  An efficient and selective approach to the synthesis of selenide ethers containing one or two geminal C–Se bonds from readily available diselenides and phenylacetic acids was developed. Compounds containing one C–Se bond were prepared by employing air as the oxidant under metal-free conditions, whereas compounds having two geminal C–Se bonds were formed via the iron(III) chloride/oxygen/cesium carbonate

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。
• Direct Conversion of a Benzylic Hydroxy Group into a Selenenyl Group Using the Phenyl Trimethylsilyl Selenide-Aluminum Bromide Combination.
  作者：Hitoshi ABE、Akira YAMASAKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.1311

  日期：——

  A new reagent system, phenyl trimethylsilyl selenide-aluminum bromide, was developed for the direct conversion of various benzylic hydroxy groups into a selenenyl group. Treatment of cinnamyl alcohol with this reagent system yielded 3, 4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzoselenin via a [3, 3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate cinnamyl phenyl selenide.

  开发了一种新试剂体系，苯基三甲基甲硅烷基硒化物-溴化铝，用于将各种苄位羟基直接转化为硒烯基。用这种试剂体系处理肉桂醇，通过中间体肉桂基苯基硒化物的[3,3]-σ迁移重排，生成了3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并硒英。
• Indium(I) Iodide-Mediated Cleavage of Diphenyl Diselenide. An Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/ol034178c

  日期：2003.5.1

  A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides through a one-pot indium(I) iodide-mediated reaction of alkyl halide and diphenyl diselenide in methylene chloride at room temperature. [reaction: see text]

  通过在室温下通过一锅碘化铟（I）碘化物介导的烷基卤与二苯二硒化物在二氯甲烷中的反应，已开发出一种简单有效的方法来合成不对称的二有机基硒化物。[反应：看文字]
• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Diaryl Diselenides and Disulfides and Subsequent Condensation with Alkyl or Acyl Halides. One-Pot Efficient Synthesis of Diorganyl Selenides, Sulfides, Selenoesters, and Thioesters
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1021/jo0493727

  日期：2004.8.1

  disulfides undergo facile cleavages by indium(I) iodide and the corresponding generated selenate and thiolate anions condense in situ with alkyl or acyl halides present in the reaction mixture. Thus, a simple, efficient, and general procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides (thioethers), selenoesters, and thioesters by this one-pot reaction at room temperature

  二苯基二硒化物和二硫化物容易被碘化铟裂解，相应生成的硒酸根和硫醇根阴离子与反应混合物中存在的烷基或酰基卤原位缩合。因此，已经开发出一种简单，有效且通用的方法，用于通过室温下的这一一锅法反应合成不对称的二有机基硒化物，硫化物（硫醚），硒酸酯和硫代酯。
• An indium–TMSCl promoted reaction of diphenyl diselenide and diorganyl disulfides with aldehydes: novel routes to selenoacetals, thioacetals and alkyl phenyl selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.079

  日期：2009.3

  The reactions of diphenyl diselenide and dialkyl disulfides with aldehydes in the presence of In–TMSCl have been investigated. Aliphatic aldehydes provide the corresponding selenoacetals and aromatic aldehydes lead predominantly to benzyl phenyl selenides on reaction with diphenyl diselenide. However, the reaction of dimethyl disulfide and diphenyl disulfide with both aromatic and aliphatic aldehydes

  研究了在In–TMSCl存在下二苯二硒化物和二烷基二硫化物与醛的反应。脂族醛提供相应的硒缩醛，而芳族醛在与二苯基二硒化物反应时主要导致苄基苯基硒化物。然而，二甲基二硫化物和二苯基二硫化物与芳族和脂族醛的反应均产生二硫缩醛。这提供了从醛合成硒缩醛，硫缩醛和硒化物的新途径。

表征谱图