1-phenyl-2-phenoxypropane | 55631-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenoxypropane
• 英文别名: 2-(phenoxypropyl)benzene；2-Phenoxy-1-phenylpropan；2-phenoxy-1-phenylpropane；(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-phenyl ether；(1-Methyl-2-phenyl-aethyl)-phenyl-aether；(2-Phenoxypropyl)benzene；2-phenoxypropylbenzene
• CAS: 55631-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: IIOFSIYBIJKUAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenoxypropane 在 异丙醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 正丙基苯 、 环己醇 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过骨架镍上的水性电催化氢化（ECH）在芳基烷基醚裂解中映射的多种机制

  摘要：

  我们在此详细介绍了骨架镍阴极上水溶液中电催化加氢 (ECH) 的机理研究，以探索与能源科学相关的官能化芳基醚之间还原催化 CO 键裂解的各种途径。芳基醚的多相催化氢解在化石燃料的加氢脱氧和生物质木质素的升级中都很重要。已知简单官能团（如羰基、羟基、甲基或甲氧基）的存在或不存在会导致 sp3 CO 和 sp2 CO 键之间的反应性和裂解选择性发生显着变化。具体而言，已报道的 Ni 和其他催化剂的氢解研究暗示了木质素的 α-酮和 α-羟基 β-O-4 型芳基醚键中 CO 醚键的不同裂解机制。我们的新费率，ECH 反应的选择性和同位素标记结果证实这些芳基醚通过不同的路径进行 CO 裂解。对于简单的 2-苯氧基-1-苯基乙烷或其醇同系物 2-苯氧基-1-苯基乙醇，苄基位点通过 Ni CH 插入激活，然后β 消除苯氧基离去基团。但是在酮的情况下，2-苯氧基苯乙酮，极化的羰基 π 系统显然直接与富电子的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00199
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium phenoxide 作用下， 生成 1-phenyl-2-phenoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Phillips, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Aerobic Synthesis of Aromatic Ethers from Non-Aromatic Precursors
  作者：Marc-Olivier Simon、Simon A. Girard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201200698

  日期：2012.7.23

  Only little waste: Aryl ether formation is accomplished by oxidative condensation of alcohols and 2‐cyclohexenones. The reaction complements the existing methods used by synthetic chemists to obtain aryl ethers, and allows a straightforward access to a wide range of functionalized products. In addition, the catalytic reaction with O2 as the oxidant generates water as the only by‐product and provides

  只有很少的浪费：芳基醚的形成是通过醇和2-环己烯酮的氧化缩合完成的。该反应是合成化学家用于获得芳基醚的现有方法的补充，并允许直接获得各种功能化的产物。此外，以O 2为氧化剂的催化反应生成水作为唯一的副产物，并为芳基醚提供了“更绿色”的方法。
• Absolute rate constants for the .beta.-scission reaction of the 1-phenyl-2-phenoxypropyl radical: a model for radical reactions of lignin
  作者：S. Thomas Autrey、Mikhail S. Alnajjar、David A. Nelson、James A. Franz

  DOI：10.1021/jo00006a043

  日期：1991.3

  Absolute rate expression for beta-scission of the phenoxy radical from the 1-phenyl-2-phenoxypropyl radical, forming cis- and trans-beta-methylstyrene, were determined by competition of beta-scission (k-beta) with abstraction of hydrogen from trimethylstannane (k(abs)). Relative rates (k-beta/k(abs)) were converted to absolute rates (k-beta)) by using a rate expression determined for abstraction of hydrogen atom from tributylstannane by the phenylethyl radical: log [k(abs)/(M-1s-1)] = (9.31 +/- 0.30) - (7.11 +/- 0.49)/theta, where theta = 2.303RT kcal/mol (errors are 2-sigma). The resulting expressions for beta-scission are log (k-beta,(trans)/s-1) = (13.45 +/- 0.26) - (16.94 +/- 0.52)/theta and log (k-beta,(cis)/s-1) = (13.41 +/- 0.3) - (19.3 +/- 0.75)/theta. The basis rate expression for abstraction of hydrogen from tributylstannane by the phenylethyl radical was determined in a competition of abstraction (k(abs) with self-termination (k(t), using the Smoluchowski expression for self-reaction of phenylethyl radical: log [2k(t)/(M-1s-1)] = 11.93 - 3.112/theta. Combining the Arrhenius parameters with the enthalpy change for beta-scission leads to activation barriers for addition of phenoxy radical to trans- and cis-beta-methylstyrene of 5.2 and 6.6 kcal/mol, respectively.
• Relative reactivities and stereochemistry for free-radical eliminations of 2-(aryloxy)-1-phenylpropyl radicals
  作者：N. Kamrudin Suleman、David A. Nelson

  DOI：10.1021/jo00263a050

  日期：1989.1
• SULEMAN, N. KAMRUDIN;NELSON, DAVID A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 503-506
  作者：SULEMAN, N. KAMRUDIN、NELSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• Multiple Mechanisms Mapped in Aryl Alkyl Ether Cleavage via Aqueous Electrocatalytic Hydrogenation over Skeletal Nickel
  作者：Yuting Zhou、Grace E. Klinger、Eric L. Hegg、Christopher M. Saffron、James E. Jackson

  DOI：10.1021/jacs.0c00199

  日期：2020.2.26

  We present here detailed mechanistic studies of electrocatalytic hydrogenation (ECH) in aqueous solution over skeletal nickel cathodes to probe the various paths of reductive catalytic C-O bond cleavage among functionalized aryl ethers relevant to energy science. Heterogeneous catalytic hydrogenolysis of aryl ethers is important both in hydrodeoxygenation of fossil fuels and in upgrading of lignin

  我们在此详细介绍了骨架镍阴极上水溶液中电催化加氢 (ECH) 的机理研究，以探索与能源科学相关的官能化芳基醚之间还原催化 CO 键裂解的各种途径。芳基醚的多相催化氢解在化石燃料的加氢脱氧和生物质木质素的升级中都很重要。已知简单官能团（如羰基、羟基、甲基或甲氧基）的存在或不存在会导致 sp3 CO 和 sp2 CO 键之间的反应性和裂解选择性发生显着变化。具体而言，已报道的 Ni 和其他催化剂的氢解研究暗示了木质素的 α-酮和 α-羟基 β-O-4 型芳基醚键中 CO 醚键的不同裂解机制。我们的新费率，ECH 反应的选择性和同位素标记结果证实这些芳基醚通过不同的路径进行 CO 裂解。对于简单的 2-苯氧基-1-苯基乙烷或其醇同系物 2-苯氧基-1-苯基乙醇，苄基位点通过 Ni CH 插入激活，然后β 消除苯氧基离去基团。但是在酮的情况下，2-苯氧基苯乙酮，极化的羰基 π 系统显然直接与富电子的