4,4-diphenylhexan-3-one | 22083-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenylhexan-3-one
• 英文别名: 4,4-Diphenyl-hexanon-(3)
• CAS: 22083-48-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: WGIWJIQDKCSPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1,1-diphenylbutane-1,2-diol 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4,4-diphenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative 1,2-rearrangement of cyclic carbonates promoted by Lewis acid

  摘要：

  一种利用Lewis酸介导的环状碳酸酯的脱羧基1,2重排反应被开发出来。在相同的反应条件下，环状碳酸酯的迁移选择性与相应的1,2-二醇相反。

  DOI：

  10.1039/d2cc03024a

文献信息

• Pinacol reduction-cum-rearrangement. A re-examination of the reduction of aryl alkyl ketones by zinc–aluminum chloride
  作者：Anya A. Grant、Myron Allukian、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00737-2

  日期：2002.6

  Reduction of alkyl phenyl ketones by zinc and aluminum chloride in acetonitrile results in pinacol condensation followed by rearrangement. The phenyl group migrates in every instance.

  乙腈中的锌和氯化铝还原烷基苯基酮会导致频哪醇缩合，然后发生重排。苯基在每种情况下都会迁移。
• Acid-catalyzed reactions of 1,2-Dicarbonylethanes with benzene. Ethylene dication electrophiles
  作者：Takahisa Yamazaki、Shin-ichi Saito、Tomohiko Ohwada、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01075-s

  日期：1995.8

  1,2-Dicarbonyl compounds reacted with benzene in the presence of a strong acid, trifluoromethanesulfonic acid, to give gem-diphenylated ketones in high yields. The reaction was accelerated when the acidity of the medium was increased, supporting involvement of O,O-diprotonated 1,2-dicarbonyl species (i.e., 1,2-dihydroxyethylene dications) as the active electrophiles.

  1,2-二羰基化合物在强酸三氟甲磺酸的存在下与苯反应，以高收率得到了宝石-二苯基化的酮。当介质的酸度增加时，反应被加速，从而支持了O，O-二质子化的1,2-二羰基物质（即1,2-二羟基乙烯二羧酸）作为活性亲电子试剂的参与。
• A One-Pot Cross-Pinacol Coupling/Rearrangement Procedure
  作者：Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/hlca.201200402

  日期：2012.10

  A new catalytic retro‐pinacol/cross‐pinacol reaction, followed by subsequent rearrangement or deoxygenation of the intermediately formed vicinal diols, is described. This operationally simple one‐pot protocol allows isolation of geminal α,α‐diphenyl ketones or 1,1‐diphenyl alkenes with high yields and selectivities.

  一种新的催化复古-pinacol /交叉频哪醇反应，接着进行随后的重排或中间形成的邻位二醇的脱氧，进行说明。这种操作简单的一锅操作方案可分离出具有高收率和高选择性的双生α，α-二苯基酮或1,1-二苯基烯烃。
• ABUSE-DETERRENT PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：G.L. Pharma GmbH

  公开号：EP3423034A1

  公开（公告）日：2019-01-09