5-(1-decyl)furan-2-carbonitrile | 1233659-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(1-decyl)furan-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-decylfuran-2-carbonitrile；5-decyl-2-cyanofuran
• CAS: 1233659-28-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: BFOUBEYBLIISJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₃₀NO⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 在 氨 、 水 、 碘 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-(1-decyl)furan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free One-Pot Conversion of Electron-Rich Aromatics into Aromatic Nitriles

  摘要：

  通过使用POCl3和DMF处理电子富集芳香化合物，然后在水合氨中用分子碘处理，可以将多种电子富集的芳香化合物顺利转化为相应的中等到良好的产率的芳香腈。该反应是一种新颖的无金属单锅法，用于从电子富集的芳香化合物制备芳香腈。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219575

文献信息

• Practical one-pot transformation of electron-rich aromatics into aromatic nitriles with molecular iodine and aq NH3 using Vilsmeier–Haack reaction
  作者：Sousuke Ushijima、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.034

  日期：2012.6

  N-methylformanilide and O(POCl2)2, followed by the reaction with molecular iodine in aq NH3. Moreover, propiophenone derivatives could be successfully transformed into the corresponding β-chlorocinnamonitriles by the reaction with DMF and POCl3, followed by the reaction with molecular iodine and aq NH3. These reactions are novel metal-free one-pot methods for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich

  通过用DMF和POCl 3处理，然后与分子碘或1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）进行反应，可以将各种富含电子的芳族化合物有效地转化为相应的芳族腈，产率中等至中等。 NH 3水溶液。使用N-甲基甲酰苯胺和O（POCl 2）2也可以将某些反应性较低的芳族化合物，如苯甲醚，1,2-二甲氧基苯，1,4-二甲氧基苯和均丁烯转化为相应的芳族腈，并具有中等至中等收率，然后与分子碘在NH 3水溶液中反应。此外，通过与DMF和POCl 3反应，然后与分子碘和NH 3水溶液反应，可以将苯丙酮衍生物成功转化为相应的β-氯肉桂腈。这些反应是新颖的无金属一锅法，可从富含电子的芳族化合物中制备芳族腈，并从苯乙酮中制备β-氯肉桂腈。
• One-Pot Conversion of Aromatic Bromides and Aromatics into Aromatic Nitriles
  作者：Hideo Togo、Sousuke Ushijima

  DOI：10.1055/s-0029-1219935

  日期：2010.6

  Various aromatic bromides and iodides were smoothly converted into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by the treatment with butyllithium and subsequently DMF, followed by treatment with molecular iodine in aqueous ammonia. The same treatment of typical aromatics and heteroaromatics with butyllithium and subsequently DMF, followed by treatment with molecular iodine in aqueous ammonia also provided the corresponding aromatic nitriles in good yields. The present reactions are novel one-pot methods for the preparation of aromatic nitriles from aromatic bromides and aromatics, respectively, through the formation of aryllithiums and their DMF adducts.

  各种芳香溴化物和碘化物通过与丁基锂反应，随后与DMF处理，并最终在氨水中与分子碘反应，顺利转化为相应的芳香腈，产率良好至中等。对典型芳香化合物和杂芳香化合物进行相同的处理也能够以良好的产率提供相应的芳香腈。这些反应是新颖的一锅法，通过形成芳基锂和其DMF加合物，从芳香溴化物和芳香化合物分别制备芳香腈。
• One-pot conversion of aromatic bromides and aromatics into aromatic nitriles via aryllithiums and their DMF adduct
  作者：Sousuke Ushijima、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.109

  日期：2011.2

  molecular iodine in aq NH3. The same treatment of typical aromatics and heteroaromatics with n-butyllithium and subsequently DMF, followed by treatment with molecular iodine in aq NH3 also provided the corresponding aromatic nitriles in good yields. Moreover, the same treatment of aromatic bromides and aromatics with half amount of DIH (1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin) instead of molecular iodine worked

  通过用正丁基锂和随后的DMF处理，然后在NH 3水溶液中用分子碘处理，可以将各种芳族溴化物和碘化物顺利地转化为相应的芳族腈，产率中等至中等。用正丁基锂和随后的DMF相同地处理典型的芳族化合物和杂芳族化合物，然后在NH 3水溶液中用分子碘处理还以良好的收率提供了相应的芳族腈。此外，用一半量的DIH（1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲）代替分子碘对芳族溴化物和芳族化合物进行相同的处理，可以有效地分别以良好的收率得到相应的芳族腈。这些反应是新颖的且对环境无害的一锅法，可通过形成芳基锂及其DMF加合物，分别由芳族溴化物和芳族化合物制备芳族腈。
• Metal-Free One-Pot Conversion of Electron-Rich Aromatics into Aromatic Nitriles
  作者：Hideo Togo、Sousuke Ushijima

  DOI：10.1055/s-0029-1219575

  日期：2010.4

  Various electron-rich aromatics could be smoothly converted into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by treatment of electron-rich aromatics with POCl3 and DMF, followed by treatment with molecular iodine in aqueous ammonia. The present reaction is a novel metal-free one-pot method for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich aromatics.

  通过使用POCl3和DMF处理电子富集芳香化合物，然后在水合氨中用分子碘处理，可以将多种电子富集的芳香化合物顺利转化为相应的中等到良好的产率的芳香腈。该反应是一种新颖的无金属单锅法，用于从电子富集的芳香化合物制备芳香腈。