4-methyl-2-(piperidin-1-ylmethyleneamino)phenol | 1263039-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(piperidin-1-ylmethyleneamino)phenol
• 英文别名: 4-Methyl-2-(piperidin-1-ylmethylideneamino)phenol；4-methyl-2-(piperidin-1-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 1263039-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: AKVCQOZLLSUMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(piperidin-1-ylmethyleneamino)phenol 在 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-甲基苯并唑
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下钴和锰催化的唑类直接胺化反应及其机理

  摘要：

  关键时刻：使用过氧化物和酸添加剂将各种类型的唑与氨，伯胺或仲胺偶联，开发了一种新的钴或锰催化的唑胺胺化方法（请参见方案）。催化剂负载量低，最佳反应条件温和，底物范围广。产物唑类是具有高生物活性的重要药效团。

  DOI：

  10.1002/anie.201005922
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-2-(piperidin-1-ylmethyleneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧铵四氟硼酸铵作为有机氧化剂对苯并恶唑和1,3,4-恶二唑进行胺化

  摘要：

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104735

文献信息

• Metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles using hypervalent iodine reagent
  作者：Yogesh S. Wagh、Neelam J. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.127

  日期：2013.3

  A facile, simple, mild, and metal-free protocol for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles has been developed via C–H bond amination of benzoxazoles with amines through a ring-opening and subsequent ring-closure approach. The reaction was performed in two steps wherein nucleophilic addition of amines across benzoxazoles takes place in the absence of any reagent or catalyst under solvent-free condition

  通过开环和随后的闭环方法，通过苯并恶唑与胺的CH键胺化反应，已经开发出一种简便，简单，温和且无金属的2-氨基苯并恶唑合成方法。反应分两个步骤进行，其中在无溶剂或无溶剂条件下，在不存在任何试剂或催化剂的情况下，通过苯并恶唑进行胺的亲核加成，然后使用2-碘氧基苯甲酸作为高价碘试剂进行氧化闭环。在优化的反应条件下，各种环状，无环和官能化的脂肪族胺均具有良好的耐受性，并且各自的2-氨基苯并恶唑的收率良好至极佳。
• Merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the environmentally friendly synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Daqian Xu、Wenfang Wang、Chengxia Miao、Qiaohong Zhang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c3gc41206g

  日期：——

  A facile and environmentally friendly method was developed through merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the synthesis of 2-aminobenzoxazoles. In the oxidative cyclization step, with catalytic amounts of FeCl and aqueous H2O2 as a green oxidant, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 97%. A plausible radical process is proposed for the oxidative cyclization on the basis of mechanistic studies.

  开发了一种简便且环境友好的方法，通过将苯并恶唑与二级胺的开环反应与铁催化的氧化环化反应相结合，用于合成2-氨基苯并恶唑。在氧化环化步骤中，使用催化量的FeCl和作为绿色氧化剂的过氧化氢水溶液，可以高效地分离出高达97%收率的理想2-氨基苯并恶唑。基于机理研究，提出了一个可能的自由基过程作为氧化环化反应的机制。
• Visible-light-initiated photo-oxidative cyclization of phenolic amidines using CBr4 – A metal free approach to 2-aminobenzoxazoles
  作者：Twinkle Keshari、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3ra46314a

  日期：——

  A mild and efficient one-pot operation for the amination of benzoxazoles has been achieved via ring opening of benzoxazoles followed by visible-light-mediated aerobic photo-oxidative cyclization of the resulting o-phenolic amidines using CBr4 as a mild oxidant. The protocol is economical and environmentally benign as it utilizes visible light and does not require any photosensitizers, additives, heating

  通过苯并恶唑的开环，然后使用CBr 4作为弱氧化剂，对所得的邻苯酚am进行可见光介导的好氧光氧化环化，已实现了对苯并恶唑胺化的温和有效的一锅操作。由于该协议利用可见光并且不需要任何光敏剂，添加剂，加热或惰性条件，因此该协议既经济又环保。
• Visible-Light-Triggered Oxidative C–H Aryloxylation of Phenolic Amidines; Photocatalytic Preparation of 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Vishnu Srivastava、Lal Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1340150

  日期：——

  Visible light efficiently mediates an intramolecular cyclization reaction of o-hydroxy-N-aryl-N,N-dialkylformamidines (phenolic amidines) leading to 2-aminobenzoxazole derivatives in the presence of only 1 mol% tris(2,2′-bipyridine)ruthenium(II) as a photoredox catalyst along with air as terminal oxidant. The protocol involves oxidative functionalization of an amidinic C–H bond to a C–O bond and affords

  可见光有效介导邻羟基-N-芳基-N,N-二烷基甲脒（酚脒）的分子内环化反应，在仅存在 1 mol% 三（2,2'-联吡啶）钌的情况下产生 2-氨基苯并恶唑衍生物(II) 作为光氧化还原催化剂，空气作为末端氧化剂。该协议涉及将脒 C-H 键氧化功能化为 C-O 键，并在温和条件下通过简单的一锅操作提供优异的产品产率。该方法代表了实施可见光驱动的有氧光氧化还原催化的氧化 C-H 芳氧基化反应的第一个例子。
• CuCl-photocatalyzed C–H amination of benzoxazoles
  作者：Guan-Nan Li、Hao-Cong Li、Zhan Lu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d2ob00687a

  日期：——

  The direct coupling of benzoxazoles and amines was realized by visible light irradiation and CuCl catalysis. Various aminated benzoxazoles were successfully synthesized under mild conditions with air as an oxidant.

  苯并恶唑与胺的直接偶联是通过可见光照射和CuCl催化实现的。以空气为氧化剂，在温和条件下成功合成了多种胺化苯并恶唑。