1-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)piperidine | 342627-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(3-(4-chlorophenyl)phenylprop-2-yn-1-yl)]piperidine；3-p-Chlorphenylpropargylpiperidin；1-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 342627-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN
• 分子量: 233.741
• InChiKey: ICEXZENIQMNEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)piperidine 在 水 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到C₁₄H₁₆ClNO
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯介导的顺式-β-烯胺酮的高度立体选择性合成。

  摘要：

  在偶氮二羧酸二乙酯的促进下，通过取代的炔丙基胺的氧化脱氢和水合反应，实现了新型的，立体选择性高的顺式-β-烯胺酮合成。还提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c2cc16997e
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxymethyl)piperidine 、 dimethyl(2-(4-chlorophenyl)ethynyl)aluminum 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过在N，N-双取代的甲酰胺和N，O-缩醛中添加炔基二甲基铝试剂合成N，N-二取代的3-氨基-1,4-二炔和3-氨基-1-炔

  摘要：

  将一系列炔基二甲基铝试剂添加到N，N-二取代的甲酰胺及其缩醛中，以提供相应的N，N-二取代的3-氨基-1,4-二炔。同样，这些试剂平稳地添加到N，O-乙缩醛中，得到相应的N，N-二取代的3-amino-1-ynes。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402464

文献信息

• Decavanadate‐based Transition Metal Hybrids as Bifunctional Catalysts for Sulfide Oxidation and C—C Bond Construction
  作者：Xianqiang Huang、Xiaoyu Gu、Yuquan Qi、Yanru Zhang、Guodong Shen、Bingchuan Yang、Wenzeng Duan、Shuwen Gong、Zechun Xue、Yifa Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100145

  日期：2021.9

  characterized. Specifically, the rare MO5N six-coordinated transition metal coordination modes have been detected in Co-DTMH and Ni-DTMH, while Ag atoms in Ag-DTMH exhibited three- and five-coordinated geometries with the tuning of specially selected imidazole ligands. Thus-obtained clusters can serve as powerful bifunctional catalysts for both sulfide oxidation and C—C bond construction. Remarkably, Ag-DTMH

  双功能催化剂的开发在实现高效可行的催化体系以满足潜在工业应用的多样化需求方面备受关注。为各种催化系统设计稳定和强大的双功能催化剂是非常需要的，但在很大程度上尚未得到满足。在这里，通过pH调节策略成功合成了三种基于十钒酸盐的过渡金属杂化物（DTMH）（即Co-DTMH、Ni-DTMH和Ag-DTMH）并进一步表征。具体来说，稀有的 MO 5已在 Co-DTMH 和 Ni-DTMH 中检测到 N 六配位过渡金属配位模式，而 Ag-DTMH 中的 Ag 原子表现出三配位和五配位几何形状，并调整了特别选择的咪唑配体。由此获得的簇可以作为强大的双功能催化剂，用于硫化物氧化和 CC 键构建。值得注意的是，Ag-DTMH 在硫化物的选择性氧化和 CC 键的构建中表现出优异的多相双功能催化性能（产率高达 99%），能够成功回收三个循环，并保持催化活性和结构稳定性。新设计的具有双功能特性的基于十钒酸盐的过渡
• Two inorganic–organic hybrid silver-polyoxometalates as reusable catalysts for one-pot synthesis of propargylamines <i>via</i> a three-component coupling reaction at room temperature
  作者：Ming-Yu Dou、Xian-Qiang Huang、Guo-Yu Yang

  DOI：10.1039/d0ce00042f

  日期：——

  Importantly, compound 1 showed high catalytic activities for the three-component coupling reaction of alkynes and secondary amines along with formaldehyde, which resulted in a series of propargylamine derivatives in higher yields (up to 99%). Furthermore, the Ag–POM catalyst was easily recovered by filtration and reused for three cycles without a significant loss in catalytic activity. A tentative mechanism

  通过银络合物和Keggin POM的组合，形成了两种新型的无机-有机银-多金属氧酸盐杂化物[Ag 3 L 2（DMSO）2 ] [PW 12 O 40 ]·4DMSO（1）和[（Ag 2 L 2）2 ] [SiW 12 O 40 ]·10DMSO·2H 2 O（2）（L ＝ 4-（2-吡啶基）-6-（4-吡啶基）-2-氨基嘧啶）被合成和表征。有趣的是，化合物1中的银原子与AgNO模型三配位；但是，化合物2的Ag原子被有机配体的四个N原子包围并显示出扭曲的四面体构型。重要的是，化合物1对炔烃和仲胺与甲醛的三组分偶联反应显示出高催化活性，从而以更高的收率（高达99％）产生了一系列炔丙基胺衍生物。此外，Ag-POM催化剂很容易通过过滤回收，并可以重复使用三个循环而不会显着降低催化活性。还为这种转换提出了一种尝试性机制。
• Self-assembly of three Ag-polyoxovanadates frameworks for their efficient construction of C N bond and detoxification of simulant sulfur mustard
  作者：Xianqiang Huang、Yanan Cui、Jinhong Zhou、Yalin Zhang、Guodong Shen、Qingxia Yao、Jikun Li、Zechun Xue、Guoping Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.042

  日期：2022.5

  (APFs) with a controllable molar ratio of Ag+ to polyoxovanadates (POVs) [Ag(IM)2]2V4O12·2Ag(IM)2 (APF-1), [Ag2(1-eIM)4]2[Ag(1-eIM)2]3·2Ag(1-eIM)2·3(1-HeIM)[V10O28]2 (APF-2) and [Ag(1-pIM)2]3[HV10O28]·2Ag(1-pIM)2·2H2O (APF-3) (IM = imidazole; 1-eIM = 1-ethylimidazole and 1-pIM = 1-propylimidazole) have been successfully achieved by self-assembly of POVs, Ag+ cations, and three different imidazole derivatives

  三种咪唑改性的 Ag-聚氧钒酸盐骨架 (APFs)，Ag +与聚氧钒酸盐 (POV) 的摩尔比可控 [Ag(IM) 2 ] 2 V 4 O 12 ·2Ag(IM) 2 ( APF-1 ), [Ag 2 (1-eIM) 4 ] 2 [Ag(1-eIM) 2 ] 3 ·2Ag(1-eIM) 2 ·3(1-HeIM)[V 10 O 28 ] 2 ( APF-2 ) 和 [Ag( 1-pIM) 2 ] 3 [HV 10 O 28 ]·2Ag(1-pIM) 2 ·2H2 O ( APF-3 ) (IM = 咪唑；1-eIM = 1-乙基咪唑和 1-pIM = 1-丙基咪唑) 已通过 POV、Ag +阳离子和三种不同咪唑衍生物的自组装成功实现。有趣的是，通过改变钒资源和咪唑衍生物，Ag +与 POV的摩尔比从 4:1、4.5:1 到 5:1 不等。值得注意的是，Ag +阳离子的配位环境和 APF 中 POV
• Synthesis, structure and multifunctional catalytic properties of a Cu(<scp>i</scp>)-coordination polymer with outer-hanging CuBr₂
  作者：Neng-Xiu Zhu、Chao-Wei Zhao、Jing Yang、Xue-Ru Wang、Jian-Ping Ma、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c6ra20767g

  日期：——

  A 1D Cu(I)-coordination polymer [(CuL1)(CuBr2), 1] carrying external copper bromide moieties was synthesized. The outer-hanging [CuBr2]− moiety is attached to the 1D Cu(I)-CP backbone via a Cu⋯Cu bonding interaction, which makes it look like a coordination polymer supported CuBr2 species. 1 exhibits excellent multifunctional catalytic activity for phenol acetylation, A3-coupling (aldehyde–alkyne–amine)

  合成了带有外部溴化铜部分的一维Cu（I）配位聚合物[（Cu L1）（CuBr 2），1 ]。外部悬挂的[CuBr 2 ] -部分通过Cu⋯Cu键相互作用与一维Cu（I）-CP主链相连，这使其看起来像是配位聚合物支撑的CuBr 2物种。1对苯酚乙酰化具有极好的多功能催化活性，A 3-偶联（醛-炔-胺）和氧化苯乙烯的甲醇分解反应。通过溶液浸出实验证实了其非均相催化性质，并且可以在不显着损失其催化活性和对上述反应的选择性的情况下将其重复使用。
• Postsynthetic modification of metal–organic framework as a highly efficient and recyclable catalyst for three-component (aldehyde–alkyne–amine) coupling reaction
  作者：Jin Yang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.06.023

  日期：2012.10

  A MOF-supported Cu(I) catalyst bearing N,O-chelating ligand was prepared through postsynthetic modification of IRMOF-3 and used as an efficient heterogeneous catalyst for three-component coupling reaction of aldehyde, alkyne, and amine. The catalyst exhibited both high catalytic activity and stability for the reaction and the framework of Cu(I) catalyst was mainly maintained after the catalyst was

  通过IRMOF-3的后合成改性，制备了MOF负载的带有N，O螯合配体的Cu（I）催化剂，并用作醛，炔烃和胺的三组分偶联反应的高效多相催化剂。该催化剂表现出高的催化活性和反应稳定性，并且在催化剂重复使用四次后，主要保持了Cu（I）催化剂的骨架。