methyl (R)-6-fluorochroman-2-carboxylate | 129050-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (R)-6-fluorochroman-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-methyl 6-fluoro-chroman-2-carboxylate；(R)-Methyl 6-fluorochroman-2-carboxylate；methyl (2R)-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 129050-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: QAYAXMIKHJVIJM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-6-fluorochroman-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R)-6-氟-3,4-二氢苯并吡喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  크로마논 2-카르복실산 유도체, 크로만 2-카르복실산 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及可用作目前市售药物有效成分中间体的2-羧基衍生物的制备，包括2-羧基衍生物和其制备方法。根据本发明，化学式A表示的中间体可用于制备目前在临床使用的药物（如“Fidarestat”，“repinotan”，“nebivolol”等）的有效成分，特别是根据本发明制备的2-羧基衍生物的制备方法不仅工艺简单，而且无需手性催化剂即可制备出光学纯的目标化合物。

  公开号：

  KR20170037154A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)butanoate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₃₅H₃₀N₂O₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到methyl (R)-6-fluorochroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的分子内酚O ？H键插入：手性2-羧基二氢苯并呋喃，二氢苯并吡喃和四氢苯并氧杂环庚烷的合成

  摘要：

  有效：一个铜催化卡宾成酚类的O对映选择性分子内插入 H键已经研制成功。该方法可用于在温和和中性条件下以高收率和出色的对映选择性合成标题化合物（参见方案）。NaBAr F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠。

  DOI：

  10.1002/anie.201209455

文献信息

• METHOD FOR PREPARING NEBIVOLOL
  申请人：Derrien Yvon

  公开号：US20110237808A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to a process for the preparation of nebivolol and, more particularly, to an improved process of synthesizing an alpha-haloketone of formula a key intermediate in the preparation of nebivolol.

  本发明涉及一种制备尼比洛尔的方法，更具体地说，涉及一种改进的合成α-卤代酮的方法，该酮是制备尼比洛尔的关键中间体。
• An efficient and practical enantiospecific synthesis of methyl chromanone- and chroman-2-carboxylates
  作者：Dong Woon Kim、Md. Maqusood Alam、Young Hun Lee、M. Naseer A. Khan、Yong Zhang、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.006

  日期：2015.9

  Chromanone-2-carboxylates and chroman-2-carboxylates are useful building blocks for the synthesis of a variety of bioactive compounds, such as repinotan, fidarestat, and nebivolol. An efficient and practical enantiospecific synthesis of chromanone-2-carboxylates and chroman-2-carboxylates has been accomplished using intramolecular Mitsunobu etherification of methyl (S)-2-hydroxy-4-oxo-4-(2'-hydroxy)phenylbutanoates derived from L-malic acid. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Agents for lowering the blood pressure
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0334429B1

  公开（公告）日：1992-11-19
• US6545040B1
  申请人：——

  公开号：US6545040B1

  公开（公告）日：2003-04-08
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular Phenolic OH Bond Insertion: Synthesis of Chiral 2-Carboxy Dihydrobenzofurans, Dihydrobenzopyrans, and Tetrahydrobenzooxepines
  作者：Xiao-Guang Song、Shou-Fei Zhu、Xiu-Lan Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201209455

  日期：2013.2.25

  Efficient: A copper‐catalyzed enantioselective intramolecular insertion of carbenoids into phenolic OH bonds has been developed. This method can be used for the synthesis of the title compounds in high yields and excellent enantioselectivities under mild and neutral conditions (see scheme). NaBArF=sodium tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate.

  有效：一个铜催化卡宾成酚类的O对映选择性分子内插入 H键已经研制成功。该方法可用于在温和和中性条件下以高收率和出色的对映选择性合成标题化合物（参见方案）。NaBAr F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠。