1-isocyanatocyclohex-1-ene | 5041-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-isocyanatocyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-cyclohexen-1-yl isocyanate；1-cyclohexene-1-isocyanate；1-cyclohexenyl isocyanate；cyclohexenyl isocyanide；cyclohexen-1-yl isocyanate；cyclohex-1-enyl isocyanate；Cyclohexene, 1-isocyanato-；1-isocyanatocyclohexene
• CAS: 5041-27-0
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: HKFODWBNXPUDMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyanatocyclohex-1-ene 在 Amberlite IR 120 、 甲基锂 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成 2H-Indol-2-one, 1,3,3a,4,5,6-hexahydro-3,3-dimethoxy-
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Carbenes in Organic Synthesis. Construction of Functionalized Hydroindolones via a Novel Reaction Pathway of Dimethoxycarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962784f
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyliden-urethan 在 kieselguhr 作用下， 400.0 ℃ 、53.33 kPa 条件下， 生成 1-isocyanatocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nu-cycloalkenyl carbamates

  摘要：

  公开号：

  US02416068A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Triflates with Sodium Cyanate: A Practical Synthesis of Unsymmetrical Ureas
  作者：Ekaterina V. Vinogradova、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja305212v

  日期：2012.7.11

  chlorides and triflates with sodium cyanate is reported. The protocol allows for the synthesis of unsymmetrical N,N'-di- and N,N,N'-trisubstituted ureas in one pot and is tolerant of a wide range of functional groups. Insight into the mechanism of aryl isocyanate formation was gleaned through studies of the transmetalation and reductive elimination steps of the reaction, including the first demonstration

  报道了一种钯催化芳基氯和三氟甲磺酸酯与氰酸钠交叉偶联的有效方法。该协议允许在一锅中合成不对称的 N,N'-di-和 N,N,N'-三取代脲，并且可以容忍多种功能组。通过对反应的金属转移和还原消除步骤的研究，包括从芳基钯异氰酸酯络合物中还原消除生成异氰酸芳基酯的首次演示，深入了解了芳基异氰酸酯的形成机制。
• Heterocumulenes as 2π partners in metal-promoted [6π+2π] cycloaddition reactions
  作者：James H. Rigby、Gulzar Ahmed、Mark D. Ferguson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73918-9

  日期：1993.1

  Alkyl and aryl substituted isocyanates and ketenes have been shown to be useful 2π partners in photoinitiated chromium(O)-promoted [6π+2π] cycloaddition reactions.

  烷基和芳基取代的异氰酸酯和乙烯酮已显示在光引发的铬（O）促进的[6π+2π]环加成反应中是有用的2π配偶体。
• Mechanistic Investigation of the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cyclization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Isocyanates: Kinetic Studies and Origin of the Site Selectivity in the Nucleophilic Attack at a (π-Allyl)palladium
  作者：Ryo Shintani、Takaoki Tsuji、Soyoung Park、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja1023223

  日期：2010.6.2

  of this selectivity is provided. The selectivity between 3 and 4 is also influenced by the nature of the nitrogen substituent on isocyanates 2, and more electron-rich substituents tend to give higher selectivity toward azaspiro[2.4]heptanones 4. These studies represent the first systematic investigation into the selectivity between terminal attack and central attack at (pi-allyl)palladium species by

  描述了钯催化的 γ-亚甲基-δ-戊内酯 1 与异氰酸酯 2 的脱羧环化反应的机理研究。该反应可以被钯三芳基膦配合物有效催化，得到哌啶酮 3 和/或氮杂螺[2.4]庚酮 4。通过使用 NMR 光谱的动力学研究，已经确定内酯 1 氧化加成到钯 (0) 是转换-催化循环的限制步骤。通过改变三芳基膦配体的电子特性，可以轻松控制 3 和 4 之间的产物分布，并解释了这种选择性的起源。3 和 4 之间的选择性还受异氰酸酯 2 上氮取代基的性质影响，
• [1+4] Cycloaddition of vinyl isocyanates with isocyanides. Construction of functionally elaborate pyrrolinone derivatives
  作者：James H. Rigby、Maher Qabar、Gulzar Ahmed、Robert C. Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80551-2

  日期：1993.1

  Reaction of alkyl isocyanides with vinyl isocyanates affords highly functionalized pyrrolinone and hydroindolone products via a novel [1+4] cyclization process.

  烷基异氰酸酯与乙烯基异氰酸酯的反应通过新颖的[1 + 4]环化过程提供了高度官能化的吡咯烷酮和氢化吲哚酮产品。
• Novel Potent and Selective Central 5-HT₃ Receptor Ligands Provided with Different Intrinsic Efficacy. 2. Molecular Basis of the Intrinsic Efficacy of Arylpiperazine Derivatives at the Central 5-HT₃ Receptors
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Canullo、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、M. Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Giancarlo Bruni、Maria R. Romeo、Gianluca Giorgi、Alessandro Donati

  DOI：10.1021/jm981112s

  日期：1999.5.1

  [14C]guanidinium uptake in NG 108-15 cells. Their intrinsic efficacy ranged from the 5-HT3 full agonist properties of compounds 7a and 8h, i to those of partial agonists 10a,d and antagonists 8b,d,e, and 9c, d,h,i. The comparison between these functional data and those relative to the previously described compounds suggested that in this class of 5-HT3 ligands the intrinsic efficacy is modulated in a rather

  设计并合成了新型5-HT3受体配体，旨在更深入地了解芳基哌嗪与中枢5-HT3受体相互作用的内在功效的分子基础。测试了新合成的化合物和属于同一类杂芳基哌嗪的某些先前发表的化合物的潜在取代大鼠皮膜的[3H]格拉司琼的能力。这些5-HT3受体结合研究显示了几种被研究化合物的亚纳摩尔亲和力。活性最高的配体是喹啉衍生物，其在喹啉核的4-位带有苯基，在3-位带有各种含氧烷基侧链。进行了定性和理论上的定量结构亲和关系研究，并更新了本工作第1部分中提出的与喹嗪及其受体有关的5-HT3配体的相互作用模型，以纳入最新数据。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对12种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。它们的固有功效范围从化合物7a和8h的5-HT3完全激动剂性能到部分激动剂10a，d和拮抗剂8b，d，e和9c，d，h，i的性能。这些功能数据与相对