3,4-dichloro-2-aminobenzenethiol | 126764-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-2-aminobenzenethiol
• 英文别名: 2-amino-3,4-dichlorobenzenethiol
• CAS: 126764-57-6
• 化学式: C₆H₅Cl₂NS
• 分子量: 194.084
• InChiKey: PCGUJBBYMWKMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-2-aminobenzenethiol 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[2,3-dichloro-6-(2-nitrophenyl)sulfanylphenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的研究。第16 部分†。取代的1,2-二氯吩噻嗪的合成及光谱研究

  摘要：

  已经报道了通过Smiles重排合成标题化合物的方法。通过3，4-二氯-2-甲酰胺基2′-硝基-4′-取代的二苯硫醚的Smiles重排制备了1，2-二氯-7-取代的吩噻嗪。后者是通过将2-氨基-3,4-二氯苯硫醇与邻卤代硝基苯缩合而得到的二苯硫醚的甲酰化而获得的。通过使2-氨基-3，4-二氯苯硫醇与在原位发生Smiles重排的卤原子的两个邻位上含有硝基的取代的邻卤代卤代苯反应，制备了9-硝基吩噻嗪。还包括红外，核磁共振和质谱研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290705
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氯苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4-dichloro-2-aminobenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  新型有效的醛糖还原酶抑制剂：3,4-二氢-4-氧代-3-[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（zopolrestat）和同类物。

  摘要：

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3

  DOI：

  10.1021/jm00105a018

文献信息

• Gupta, Archana; Jain, Mukesh, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 803 - 806
  作者：Gupta, Archana、Jain, Mukesh

  DOI：——

  日期：——
• Mylari, Banavara L.; Scott, Pamela J.; Zembrowski, William J., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2921 - 2924
  作者：Mylari, Banavara L.、Scott, Pamela J.、Zembrowski, William J.

  DOI：——

  日期：——
• Mukherji, S.K.; Jain, Mukesh; Gupta, Archana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 10, p. 990 - 991
  作者：Mukherji, S.K.、Jain, Mukesh、Gupta, Archana、Saraswat, Vandana、Gupta, R.R.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of novel 6,12-dihydro (1)benzopyrano[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one
  作者：Archana Gupta、Vandana Gupta

  DOI：10.1515/hc.2009.15.3.225

  日期：2009.1
• Mukherji S. K., Jain Mukesh, Gupta Archana, Saraswat Vandana, Gupta R. R., Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 10, S 990-991
  作者：Mukherji S. K., Jain Mukesh, Gupta Archana, Saraswat Vandana, Gupta R. R.

  DOI：——

  日期：——