2-(2,2-difluoro-1-phenylcyclopropyl)methyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1010689-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-difluoro-1-phenylcyclopropyl)methyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(2,2-Difluoro-1-phenylcyclopropyl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1010689-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₁BF₂O₂
• 分子量: 294.149
• InChiKey: JXFCWCGGVYUIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-difluoro-1-phenylcyclopropyl)methyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(2,2-difluoro-1-phenylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Boron-Substituted Difluorocyclopropanes:  New Building Blocks of gem-Difluorocyclopropanes

  摘要：

  Cycloaddition of difluorocarbene to alkenyl boronates 3 gave boron-substituted gem-difluorocyclopropanes 2 in stereospecific fashion. Upon treatment with lithium carbenoids, cyclopropyl boronates 2 underwent one-carbon homologation to afford a variety of gem-difluorocyclopropanes in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol702851t
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 2-(2,2-difluoro-1-phenylcyclopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2,2-difluoro-1-phenylcyclopropyl)methyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Boron-Substituted Difluorocyclopropanes:  New Building Blocks of gem-Difluorocyclopropanes

  摘要：

  Cycloaddition of difluorocarbene to alkenyl boronates 3 gave boron-substituted gem-difluorocyclopropanes 2 in stereospecific fashion. Upon treatment with lithium carbenoids, cyclopropyl boronates 2 underwent one-carbon homologation to afford a variety of gem-difluorocyclopropanes in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol702851t