2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide | 25060-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide
• 英文别名: 1-Carbamoyl-2,4-dioxoimidazolidine；2,4-dioxo-imidazolidine-1-carboxylic acid amide；N-carbamyl-hydantoin
• CAS: 25060-49-5
• 化学式: C₄H₅N₃O₃
• mdl: MFCD19208500
• 分子量: 143.102
• InChiKey: ZGYDSBDLZFDVSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,3-bis(2-amino-2-oxoethyl)-2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide 在 potassium cyanate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以76%的产率得到2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-氨基甲酰乙内酰脲。反应性的新方面

  摘要：

  摘要 1-氨基甲酰基乙内酰脲的某些衍生物在溶液中加热时会在N 1 -C（O）键处裂解。水溶液和乙醇氨中的1-氨基甲酰乙内酰脲会通过咪唑环的打开而重排，然后进行再循环。用氨水长时间处理1-氨基甲酰基乙内酰脲可以消除C 2 = O羰基。

  DOI：

  10.1134/s107042802012012x

文献信息

• 1-Carbamoylhydantoins. New Aspects of Reactivity
  作者：M. A. Kavina、V. V. Sizov

  DOI：10.1134/s107042802012012x

  日期：2020.12

  Abstract Some derivatives of 1-carbamoylhydantoins undergo cleavage at the N1–C(O) bond on heating in solution. 1-Carbamoylhydantoins in aqueous and alcoholic ammonia rearrange via opening of the imidazole ring, followed by recyclization. Prolonged treatment of 1-carbamoylhydantoins with aqueous ammonia can lead to elimination of the C2=O carbonyl group.

  摘要 1-氨基甲酰基乙内酰脲的某些衍生物在溶液中加热时会在N 1 -C（O）键处裂解。水溶液和乙醇氨中的1-氨基甲酰乙内酰脲会通过咪唑环的打开而重排，然后进行再循环。用氨水长时间处理1-氨基甲酰基乙内酰脲可以消除C 2 = O羰基。