2,3-didemethylthiocolchicine | 51296-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,3-didemethylthiocolchicine
• 英文别名: N-[(7S)-2,3-dihydroxy-1-methoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 51296-12-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: TUCYCQQBWVJPPA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  808.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-didemethylthiocolchicine 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 10-demethoxycornigerine
  参考文献：
  名称：

  从硫代秋水仙碱及其同类物合成杀虫剂及其类似物的新方法：重新评估杀虫剂作为一种潜在的抗肿瘤剂。

  摘要：

  在氢气氛中用阮内镍对硫代秋水仙碱进行脱硫，得到四氢甲氧基秋水仙碱（2），该四氢甲氧基秋水仙碱易于通过色谱法与未反应的硫代秋水仙碱分离，并在回流的甲苯中通过Pd / C平滑氧化为10-脱甲氧基秋水仙碱（杀菌剂）。通过该方法从相应的硫代秋水仙碱中制备了几种杀菌剂的类似物。用浓硫酸处理杀菌剂，得到2-脱甲基杀菌剂。在微管蛋白结合试验中发现了杀菌剂及其类似物没有活性。有证据表明，较早之前在空中大气中用硫代秋水仙碱和阮内尼制备的助剂被1-2％的硫代秋水仙碱污染。

  DOI：

  10.1021/jm00387a028
• 作为产物：
  描述：

  硫代秋水仙碱 生成 2,3-didemethylthiocolchicine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation Products of Phenolic Thiocolchicines: Ring a Quinones and Dienones
  作者：Jian Guan、Arnold Brossi、Xiao-Kang Zhu、Hui-Kang Wang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1080/00397919808006862

  日期：1998.5

  Abstract An improved, highly selective demethylation of thiocolchicine (1) to the diphenol 5 is described. Oxidation of 2 to para-quinone 6 and of 4 and 5 to ortho-quinones 8 and 10 is first reported. Also, 2-demethylthiocolchicine (3) was oxidized to the quinone methide 7.

  摘要 描述了硫代秋水仙碱 (1) 到二酚 5 的改进的、高度选择性的去甲基化。2 氧化成对醌 6 以及 4 和 5 氧化成邻醌 8 和 10 是首次报道。此外，2-脱甲基硫代秋水仙碱 (3) 被氧化为醌甲基化物 7。
• Esters of 1-O-Demethylthiocolchicines: Formation of Isomers in Chloroform Solution
  作者：Peter Kerekes、Arnold Brossi、Judith L. Flippen-Anderson、Colin F. Chignell

  DOI：10.1002/hlca.19850680306

  日期：1985.5.15

  standing in CHCl3 solution significant changes in optical rotation, a duplication of 1H-NMR signals, and the formation of new isomers on TLC. Solid-state X-ray diffraction of O-acetylated colchinoids and thio analogs, showed out of planar arrangements of the aromatic substituents, but the analysis could not help to explain the structures of the newly formed isomers in CHCl3 solution.

  1- ø -乙酰-1- ø -demethylcolchicine，和酰化1- ö，2- Ó -didemethylthiocolchicines，而相比之下，2- Õ乙酰基，2- ö，3- ö -diacetyl-和3- ö -乙酰基类似物显示，在CHCl 3溶液中放置后，旋光度发生明显变化，1 H-NMR信号重复，并且在TLC上形成新的异构体。O-乙酰化类蛇蝎类和硫代类似物的固态X射线衍射显示出芳族取代基的平面排列，但该分析无法解释CHCl 3中新形成的异构体的结构 解决方案。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Antitumor agents. Part 236: Synthesis of water-soluble colchicine derivatives
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Cyril X. Chen、Ernest Hamel、Chin-Chung Wu、Kenneth F. Bastow、Arnold Brossi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.098

  日期：2005.1

  Water-soluble colchicine derivatives were synthesized from 2-demethylcolchicine and 2-demethylthiocolchicine and evaluated in vitro against human tumor cell replication and for inhibition of tubulin polymerization. The glycinate esters (4, 5) and their tartaric acid salts (4a, 5a) showed potent cytotoxic activity in three different tumor cell lines with IC50 values ranging from 0.02 to 0.88 mug/mL. The thiocolchicine analogs (5, 5a) were more potent than the colchicine analogs (4, 4a) in the tubulin polymerization assay. In particular, the water-soluble salt 5a merits preclinical development as an antitumor agent. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sharma, Padam N.; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 8, p. 1587 - 1590
  作者：Sharma, Padam N.、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——