(1S*,2S*)-N,N-diisopropyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S*,2S*)-N,N-diisopropyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• 英文别名: trans-N,N-diisopropyl-2-phenylcyclopropanecarboxamide；(1S,2S)-2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)cyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: LUWCJHUKVOGVFG-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2S*)-N,N-diisopropyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到trans-N,N-diisopropyl-2-phenylcyclopropanecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷甲酰胺的还原开环伴随硼化和烯醇化物的形成

  摘要：

  在作为抗还原亲电试剂的甲氧基频哪醇硼烷存在下，用钠分散体处理芳基环丙烷甲酰胺会导致环丙烷环的还原裂解，然后立即用硼亲电试剂捕获，从而产生 γ-芳基-γ-硼烷酰胺的烯醇化物。烯醇化物与不同的亲电试剂进一步反应，产生相应的具有反选择性的α-取代酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00084
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S*,2S*)-N,N-diisopropyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CrCl2促进的高度取代的CC双键的立体特异性环丙烷化。立体选择性合成环丙烷甲酰胺和环丙基酮。

  摘要：

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol070896d

文献信息

• Enhancement of stereoselectivity in catalytic cyclopropanation reactions
  作者：Michael P. Doyle、Kuo-Liang Loh、Keith M. DeVries、Mitchell S. Chinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81001-7

  日期：1987.1

  Significant enhancement of trans(anti) stereoselectivity is achieved in rhodium(II) acetamide catalyzed cyclopropanation reactions of 2,3,4-trimethyl-3-pentyl diazoacetate (ODA) and diazoacetamides.

  在铑（II）乙酰胺催化的2,3,4-三甲基-3-戊基重氮乙酸酯（ODA）和重氮乙酰胺的铑（II）乙酰胺催化的环丙烷化反应中，反式（反）立体选择性显着提高。
• Photoredox-Catalyzed Cyclopropanation of Michael Acceptors
  作者：Ana M. del Hoyo、Marcos García Suero

  DOI：10.1002/ejoc.201601604

  日期：2017.4.18

  A new protocol for the catalytic cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with diiodomethane by means of photoredox catalysis has been successfully developed. The transformation is characterized by its mild conditions, functional group compatibility, and excellent selectivity profile.

  已经成功开发了一种通过光氧化还原催化 α,β-不饱和羰基化合物与二碘甲烷催化环丙烷化的新方案。该转化的特点是条件温和、官能团相容性好、选择性好。
• Chemical and Biological Properties of Some Aminomethyl-2-phenylcyclopropane Derivatives. Pharmacological Comparison with Tranylcypromine
  作者：Uberto M. Teotino、Davide Della. Bella、Arnaldo. Gandini、Giancarlo. Benelli

  DOI：10.1021/jm00318a024

  日期：1967.11
• Complete Stereospecific Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides Promoted by Sm/CH2I2 We acknowledge financial support from II Plan Regional de Investigación del Principado de Asturias (PB-EXP01-11) and Ministerio de Ciencia y Tecnología (BQU2001-3807). We thank Dr. Francisco J. González for valuable discussions and Robin Walker for revising the English manuscript. J.M.C. thanks Carmen Fernández-Flórez for her time. H.R.S. thanks Principado de Asturias for a predoctoral fellowship.
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Cecilia Gómez

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1917::aid-anie1917>3.0.co;2-1

  日期：2002.6.3
• Stereospecific Cyclopropanation of Highly Substituted C−C Double Bonds Promoted by CrCl₂. Stereoselective Synthesis of Cyclopropanecarboxamides and Cyclopropyl Ketones
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco

  DOI：10.1021/ol070896d

  日期：2007.8.1

  (Z)-alpha,beta-enamides in which the C-C double bond is di-, tri-, or tetrasubstituted. In all cases the process is completely stereospecific and only a single diastereoisomer is obtained. In addition, cyclopropyl ketones were readily prepared by reaction of the cyclopropanecarboxamides (derived from morpholine) obtained with a range of organolithium compounds. A mechanism has been proposed to explain the cyclopropanation

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。