N-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride | 1087787-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• CAS: 1087787-43-6
• 化学式: C₈H₄BrClF₃N
• 分子量: 286.479
• InChiKey: UTXUEQBKVKSXBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride 在 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-(3-bromophenyl)-2-(fluoromethyl)-2-(trifluoromethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  亚胺替代物的伸缩，发散，化学选择性的C1和C1-C1同源性：获得季氯和卤代甲基-三氟甲基氮丙啶

  摘要：

  卤代类胡萝卜素锂实现了概念上新颖的，高产的，单或双同系异构化，并实现了一步式，完全化学控制的新型四氟代三氟甲基氮丙啶的组装。三氟乙酰亚胺基氯（TFAIC）充当便利的亲电平台，可通过简单地控制该过程的化学计量来添加一个或两个同系元素。机理研究强调，用两种不同的类胡萝卜素（LiCH 2 Cl和LiCH 2 F）进行的同源事件导致了氟甲基类似物，其中第一个亲核试剂用于构建循环，第二个亲核试剂用于修饰所得分子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201812525
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.17h， 生成 N-(3-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CF3–Imidoyl Sulfoxonium Ylides 与 1,3-二羰基化合物的环化：获得 1,2,3-三取代的 5-三氟甲基吡咯

  摘要：

  已经建立了溴化锂促进的 CF 3 -亚氨酰基锍叶立德与 1,3-二羰基化合物之间的亲核取代/环化级联反应，并在 27-78 年获得了相应的 1,2,3-三取代 5-三氟甲基吡咯％ 屈服。该反应具有广泛的底物范围，并生成二甲基亚砜和 H 2 O 作为副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02598

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Divergent [4+3] Domino Annulations of CF₃-Containing Imines with MBH Carbonates: Construction of Perfluoroalkylated Benzazepines
  作者：Junlong Chen、Zhongmo Yin、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02626

  日期：2019.9.6

  Phosphine-catalyzed divergent [4+3] domino annulations of fluorinated imidoyl chlorides with MBH carbonates were developed. Two classes of perfluoroalkylated benzazepines were obtained in moderate to good yields via an interesting dearomatization/rearomatization sequence. Remarkably, the fluorinated imidoyl chlorides could be utilized for the first time as a new four-atom building block in phosphine catalysis. Moreover

  建立了膦催化的氟化亚氨基酰氯与MBH碳酸酯的发散[4 + 3]多米诺环化反应。通过有趣的脱芳香化/再芳香化序列，以中等至良好的产率获得了两类全氟烷基化的苯并ze庚因。值得注意的是，氟化亚胺基氯可作为膦催化中新的四原子结构单元首次使用。而且，通过捕获中间件来支持所提出的机制。
• Synthesis of Multifunctionalized Thiazolidine‐4‐thiones via [2+2+1] Annulation of Isothiocyanates and CF₃‐Imidoyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Yuhao Ding、Hailin Guo、Jingwen Fan、Zhiyong Li、Guolin Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202300896

  日期：2023.12.19

  2-Iminothiazolidin-4-one, 5-ethylidenethiazolidin-4-one, and thiazolidine-4-thione are all medicinally relevant structures. In this work, a NaSO2CF3-promoted [2+2+1] cascade annulation reaction of CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and isothiocyanates was reported to synthesize a variety of decorated thiazolidine-4-thiones in 35–91% yields with exclusive stereoselectivity. The gram-scale reaction and further

  2-亚氨基噻唑烷-4-酮、5-亚乙基噻唑烷-4-酮和噻唑烷-4-硫酮都是与药物相关的结构。在这项工作中，据报道，NaSO 2 CF 3促进的CF 3 -亚胺酰基硫鎓叶立德和异硫氰酸酯的[2+2+1]级联环化反应合成了多种修饰的噻唑烷-4-硫酮，产率为35-91%独特的立体选择性。克级反应和进一步的化学选择性S-烷基化证明了这种转化的合成效用。
• Copper-Mediated Cyclization of Terminal Alkynes with CF₃-Imidoyl Sulfoxonium Ylides To Construct 5-Trifluoromethylpyrroles
  作者：E Mi、Li Zhou、Yixin Tong、Xiaodong Qiu、Xiaobao Zeng、Jinlong Li、Biao Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00423

  日期：2024.3.22

  CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and terminal alkynes has been demonstrated. This work provides a practical approach for assembling 5-trifluoromethylpyrroles with the merits of a broad substrate scope, good functional tolerance, and mild reaction conditions. Control experiments and DFT studies indicate that this reaction may involve the addition of π-bonds of terminal alkynes by copper-carbene radicals

  铜介导的CF 3 -亚氨酰亚磺鎓叶立德和末端炔烃的[3 + 2]环化已被证实。该工作为组装5-三氟甲基吡咯提供了一种实用的方法，具有底物范围广、功能耐受性好、反应条件温和等优点。对照实验和DFT研究表明，该反应可能涉及铜卡宾自由基对末端炔烃的π键加成和氢迁移。
• Annulation of CF₃–Imidoyl Sulfoxonium Ylides with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Access to 1,2,3-Trisubstituted 5-Trifluoromethylpyrroles
  作者：Si Wen、Qingyu Tian、Yanhui Chen、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02598

  日期：2021.10.1

  A lithium-bromide-promoted nucleophilic substitution/annulation cascade reaction between CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and 1,3-dicarbonyl compounds has been established, and the corresponding 1,2,3-trisubstituted 5-trifluoromethylpyrroles have been obtained in 27–78% yield. This reaction features a broad substrate scope and generates dimethyl sulfoxide and H2O as byproducts.

  已经建立了溴化锂促进的 CF 3 -亚氨酰基锍叶立德与 1,3-二羰基化合物之间的亲核取代/环化级联反应，并在 27-78 年获得了相应的 1,2,3-三取代 5-三氟甲基吡咯％ 屈服。该反应具有广泛的底物范围，并生成二甲基亚砜和 H 2 O 作为副产物。
• Telescoped, Divergent, Chemoselective C1 and C1‐C1 Homologation of Imine Surrogates: Access to Quaternary Chloro‐ and Halomethyl‐Trifluoromethyl Aziridines
  作者：Laura Ielo、Saad Touqeer、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/anie.201812525

  日期：2019.2.18

  A conceptually novel, high‐yielding, mono‐ or bis‐homologation was realized with lithium halocarbenoids and enables the one‐step, fully chemocontrolled assembly of a new class of quaternary trifluoromethyl aziridines. Trifluoroacetimidoyl chlorides (TFAICs) act as convenient electrophilic platforms, enabling the addition of either one or two homologating elements by simply controlling the stoichiometry

  卤代类胡萝卜素锂实现了概念上新颖的，高产的，单或双同系异构化，并实现了一步式，完全化学控制的新型四氟代三氟甲基氮丙啶的组装。三氟乙酰亚胺基氯（TFAIC）充当便利的亲电平台，可通过简单地控制该过程的化学计量来添加一个或两个同系元素。机理研究强调，用两种不同的类胡萝卜素（LiCH 2 Cl和LiCH 2 F）进行的同源事件导致了氟甲基类似物，其中第一个亲核试剂用于构建循环，第二个亲核试剂用于修饰所得分子结构。