9-chloro-2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one | 1204525-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
• 英文别名: 9-chloro-2,4-diphenyl-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 1204525-21-2
• 化学式: C₂₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 386.834
• InChiKey: QQNYYLNOYAVJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基香豆素 、 苯亚甲基苯乙酮 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到9-chloro-2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化串联α-β-不饱和酮与4-羟基香豆素的共轭加成/环化反应

  摘要：

  通过4-羟基香豆素与α，β-不饱和酮的金（III）催化的串联共轭加成/环化反应，已经开发了一种有效且选择性的功能化吡喃香豆素的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo201342m

文献信息

• DDQ-Mediated Tandem Synthesis of Functionalized Pyranocoumarins from 4-Hydroxycoumarins and 1,3-Diarylallylic Compounds
  作者：Xufeng Lin、Zhenxing He、Yuanxun Zhu、Yanguang Wang

  DOI：10.3987/com-10-11906

  日期：——

  simple and efficient DDQ-mediated oxidative cross-coupling between 4-hydroxycoumarin and 1,3-diarylallylic compounds was developed. The reaction furnished functionalized pyranocoumarins in a single step without using any metal catalyst. The tandem process involves an intermolecular C-C bond formation and an intramolecular C-O bond formation through double oxidative C-H activation.

  开发了一种简单有效的 DDQ 介导的 4-羟基香豆素和 1,3-二芳基烯丙基化合物之间的氧化交叉偶联。该反应在一个步骤中提供了官能化的吡喃香豆素，而不使用任何金属催化剂。串联过程涉及通过双氧化 CH 活化形成分子间 CC 键和形成分子内 CO 键。
• Soluble Glass, an Efficient Promoter for the Cascade Addition-Cyclization Reaction of 4-Hydroxycoumarins to Chalcone Derivatives
  作者：Mojtaba Lashkari、Majid Ghashang、Ali Abedi-Madiseh

  DOI：10.1080/00304948.2020.1833694

  日期：2021.1.2

  (2021). Soluble Glass, an Efficient Promoter for the Cascade Addition-Cyclization Reaction of 4-Hydroxycoumarins to Chalcone Derivatives. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 52-58.

  （2021年）。可溶性玻璃，4-羟基香豆素与查尔酮衍生物的级联加成环化反应的有效促进剂。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第52-58页。
• Regioselective Access to Structurally Diverse Coumarin Analogues through Iron-Catalysed Annulation Reactions
  作者：Qiao Ren、Jie Kang、Muyao Li、Lujiang Yuan、Ruoyun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201700999

  日期：2017.10.10

  A highly efficient iron-catalysed propargylation/alkyne oxacyclization/isomerization strategy is described. Biologically active furo[3,2-c]coumarins and pyrano[3,2-c]coumarins are expeditiously assembled with high regioselectivities.

  描述了一种高效的铁催化的炔丙基化/炔基羰基化/异构化策略。具有高区域选择性的生物活性呋喃[3,2- c ]香豆素和吡喃并[3,2- c ]香豆素被迅速组装。
• Bi(OTf)3-catalyzed solvent-free synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins through a tandem addition/annulation reaction between chalcones and 4-hydroxycoumarins
  作者：Mukut Gohain、Johannes H. van Tonder、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.008

  日期：2013.7

  A Bi(OTf)3-catalyzed tandem addition/annulation reaction is described in order to synthesize pyrano[3,2-c]coumarins under solvent-free conditions. Substituted/unsubstituted chalcones were conveniently condensed with various 4-hydroxycoumarins by means of this environmentally benign method which produces water as the only side product.

  描述了Bi（OTf）3催化的串联加成/环合反应，以便在无溶剂条件下合成吡喃并[3,2- c ]香豆素。借助于这种环境友好的方法，取代的/未取代的查耳酮方便地与各种4-羟基香豆素缩合，该方法产生水作为唯一的副产物。
• Gold(III)-Catalyzed Tandem Conjugate Addition/Annulation of 4-Hydroxycoumarins with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yunkui Liu、Jie Zhu、Jianqiang Qian、Bo Jiang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo201342m

  日期：2011.11.4

  efficient and selective approach for the synthesis of functionalized pyranocoumarins has been developed via a gold(III)-catalyzed tandem conjugate addition/annulation reaction of 4-hydroxycoumarins with α,β-unsaturated ketones.

  通过4-羟基香豆素与α，β-不饱和酮的金（III）催化的串联共轭加成/环化反应，已经开发了一种有效且选择性的功能化吡喃香豆素的合成方法。