5-chloro-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene-6-carbaldehyde | 54949-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 5-chloro-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 9-chloro-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene-8-carbaldehyde；3-Chlor-4-formyl-1.2-benzo-cycloheptadien-(1.3)；5-chloro-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6-carbaldehyde
• CAS: 54949-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: RHQWLERTCIRVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  90 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene-6-carbaldehyde 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 11,12-dimethoxy-8,9-dihydro-7H-5-oxa-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-a]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并亚砜香豆素基团的合成及其作为潜在抗癌药的评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的带有苯并亚砜的香豆素部分5a – c，并通过分析和光谱（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS）研究了它们的结构。评价了新合成的化合物对四种人类癌细胞系A549（人类肺泡腺癌细胞系），HeLa（人类宫颈癌细胞系），MDA-MB-231（人类乳腺腺癌细胞系），MCF-7的细胞毒性。 （人类乳腺腺癌细胞系）和正常细胞系HEK293（人类胚胎肾细胞系）。化合物5a对IC 50表现出有希望的细胞毒性对所有癌细胞系（如A549，HeLa，MCF-7和MDA-MB-231）的Mp值范围为3.35至16.79μM，而化合物5c对HeLa和MDA-MB-231的细胞毒性显着，IC 50值为6.72和4.87 ， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.015
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.67h， 生成 5-chloro-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三组分一锅法在无催化剂条件下合成苯并[6,7]环庚[1,2- b ]吡啶衍生物并评估其抗炎活性

  摘要：

  描述了一种有效的三组分方案，该方案用于在无催化剂条件下使用乙醇作为反应，使用β-氯丙烯醛，1,3-二羰基和乙酸铵合成苯并[6,7]环庚[1,2- b ]吡啶衍生物媒体。温和的反应条件，操作简便和高收率是该方案的优点，并且这种一锅法反应的广泛范围使该方法在实际应用中很有希望。筛选所有最终化合物的抗炎活性。在测试的化合物中，化合物5a，5b，5c，5d，5f和5k 表现出对IL-1β和MCP-1分泌的显着抑制，以此作为抗炎活性的指标。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.078

文献信息

• Novel benzoxepine-1,2,3-triazole hybrids: synthesis and pharmacological evaluation as potential antibacterial and anticancer agents
  作者：Naveen Kuntala、Jhonsee Rani Telu、Venkanna Banothu、Suresh Babu Nallapati、Jaya Shree Anireddy、Sarbani Pal

  DOI：10.1039/c5md00224a

  日期：——

  (Z)-4-(azidomethyl)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine with terminal alkynes at room temperature in DMF afforded twenty novel (Z)-1-((5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives in good to excellent yields. All these compounds were tested for their antibacterial properties against four strains of bacterial microorganisms including two Gram-positive and two Gram-negative species

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略首次合成了许多预先设计的苯并二氢呋喃-1,2,3-三唑杂化物。因此，在室温下，DMF中的7,9-二取代的（Z）-4-（叠氮甲基）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷与末端炔烃的快速点击反应产生了二十种新的（Z） -1-（（5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁-4-基]甲基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的产率高至优异。测试了所有这些化合物对四种细菌微生物（包括两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌）的抗菌性能。其中一些对革兰氏阴性细菌表现出更好的活性（大肠杆菌（Escherichia coli）（超过革兰氏阳性菌），说明目前这类化合物对革兰氏阴性菌具有特殊功效。这些化合物还显示出对肺癌和结肠癌细胞系的细胞毒性。
• Design, synthesis and in vitro anti-tuberculosis activity of benzo[6,7]cyclohepta[1,2- b ]pyridine-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Yasodakrishna Sajja、Sowmya Vanguru、Hanmanth Reddy Vulupala、Rajashaker Bantu、Perumal Yogeswari、Dharmarajan Sriram、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.071

  日期：2017.12

  designed and synthesized in excellent yields by Huisgen’s [3+2] cyclo addition reaction of 3-(azidomethyl)-2-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridine (5) with various alkynes 6 in presence of copper sulphate and sodium ascorbate and their structures were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The newly synthesized compounds 7a–j & 8a–j were evaluated for their in vitro anti-mycobacterial

  Huisgen [3+]设计并合成了一系列新颖的苯并[6,7]环庚[1,2 - b ]吡啶-1,2,3-三唑杂种（7a–j和8a–j）。 2]的3-（叠氮基甲基）环加成反应-2-甲基-6,7-二氢-5- ħ -苯并[6,7]环庚并[1,2- b ]吡啶（5）具有在存在各种炔6硫酸铜和抗坏血酸钠及其结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。对新合成的化合物7a–j和8a–j进行了体外评估抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）的抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，化合物7i和8g表现出最强的活性，MIC值为1.56 µg / mL，细胞毒性较低。
• Studies in sulphur heterocycles. Part 7 . Tricyclic compounds related to 5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene
  作者：Asish De、Subhra Bhattacharya、Sagar S. Jash、Soumitra Mukherjee、Uttam Saha、Parimal K. Sen

  DOI：10.1002/jhet.5570290528

  日期：——

  Synthesis of a number of tricyclic compounds with a fused thiophene ring starting from 5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-4-one and benzosuberone is described. Biological testing of these compounds for their antiparasitic activities has been carried out.

  描述了从5,6,7,8-四氢-4 H-环庚[ b ]噻吩-4-酮和苯并亚砜开始的具有稠合噻吩环的许多三环化合物的合成。已经对这些化合物的抗寄生虫活性进行了生物学测试。
• 一种作为DOR受体拮抗剂的化合物
  申请人：苏州远智医药科技有限公司

  公开号：CN104844471B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明涉提供一种作为DOR受体拮抗剂的化合物结构式为：与现有技术相比，本发明阐述了包含该化合物的药物组分及制剂，及这类DOR拮抗剂的用途，可单一用药或与其它化合物联合用药，用来治疗AD(阿尔茨海默症)。
• Discovery and Characterization of Potent Pan-Genotypic HCV NS5A Inhibitors Containing Novel Tricyclic Central Core Leading to Clinical Candidate
  作者：Vidya Ramdas、Rashmi Talwar、Moloy Banerjee、Advait Arun Joshi、Amit Kumar Das、Deepak Sahebrao Walke、Prashant Borhade、Usha Dhayagude、Rajesh Loriya、Ganesh Gote、Apparao Bommakanti、Aruna Sivaram、Gautam Agarwal、Arnab Goswami、Prashant Nigade、Maneesh Mehta、Vinod Patil、Dipak Modi、Hemant Kumar、Sadanand Mallurwar、Amruta Dash、Falguni Modi、Sandip Kuldharan、Pratima Srivastava、Minakshi Singh、Lakshmi Narasimham、Jayasagar Gundu、Sharad Sharma、Rajender Kumar Kamboj、Venkata P. Palle

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01562

  日期：2019.12.12

  The identification of a novel class of potent pan-genotypic NS5A inhibitors with good pharmacokinetic profile suitable for potential use in treating HCV infections is disclosed here. The present series of compounds are with less complex tricyclic central core, identified through a systematic SAR study carried out on biphenyl moiety. The SAR outcome has confirmed the requirement of near planar and linear

  本文公开了一种新型强效泛基因型 NS5A 抑制剂的鉴定，该抑制剂具有良好的药代动力学特征，适用于治疗 HCV 感染。本系列化合物具有不太复杂的三环中心核心，通过对联苯部分进行的系统 SAR 研究确定。SAR结果证实了分子接近平面和线性构象的要求，以实现最佳的泛基因型活性。此外，公开了具有取代咪唑的SAR对提高抗病毒活性的作用。新鉴定的化合物12 , 16 , 19 – 21已经显示出理想的药代动力学特征，其中化合物在肝脏中的吸收良好，并在肝脏中保持显着浓度长达 8 小时。此外，与 ledipasvir 和 daclatasvir 相比，化合物20和21已显示出优异的泛基因型抗 HCV 活性。额外的表征和初步安全性评估导致化合物20被鉴定为潜在的临床候选物。