(Z)-pent-1-en-1-ylbenzene | 7642-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-pent-1-en-1-ylbenzene
• 英文别名: (Z)-1-phenylpent-1-ene；pent-1-en-1-ylbenzene；Benzene, 1-pentenyl-, cis；[(Z)-pent-1-enyl]benzene
• CAS: 7642-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: KHMYONNPZWOTKW-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1155

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-pent-1-en-1-ylbenzene 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-Phenyl-5-propyl-1,2,4-trioxolane
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in Lewis acid-mediated fragmentations of peroxides and ozonides: application to the synthesis of alkenes, homoallyl ethers, and 1,2-dioxolanes †

  摘要：

  二烷基过氧化物和臭氧化物的断裂强烈受到路易斯酸选择的影响。TiCl4促进叔过氧化物的C-O离子化（SN1反应），而SnCl4和BF3·OEt2促进O-O异裂（Hock反应）。阳离子中间体被烯丙基三甲基硅烷捕获，得到烯丙基化的烷烃和同烯丙基醚。在缺少亲核试剂的情况下，臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）不可避免地发生O-O异裂。然而，烯丙基三甲基硅烷和SnCl4的组合导致通过捕获SN1离子化产生的中等体形成1,2-二氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b001391i
• 作为产物：
  描述：

  benzyltris(2-(methoxymethoxy)phenyl)phosphonium bromide 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-pent-1-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Novelortho-Alkoxy-Substituted Phosphorus Ylides and Their Stereoselectivity in Witting Reactions

  摘要：

  三(2-甲氧基甲氧基苯基)膦醯電乙烷錘(1f)、-丁烷錘(2f)和-苯甲烷錘(3f)与一系列醛类反应的立体化学被研究了。具有β-无分支脂肪链的叶立德(如2f)和饱和直链醛类产生前所未有的顺式选择性烯烃(顺/反 ≈ 200:1)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26801

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Migratory Hydrogenation of Terminal Alkynes by Base/Cobalt Relay Catalysis
  作者：Xufang Liu、Bingxue Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201916014

  日期：2020.4.20

  an analogous protocol for alkyne substrates is yet to be developed. Herein, a base and cobalt relay catalytic process for the selective synthesis of (Z)-2-alkenes and conjugated E alkenes by migratory hydrogenation of terminal alkynes is disclosed. Mechanistic studies support a relay catalytic process involving a sequential base-catalyzed isomerization of terminal alkynes and cobalt-catalyzed hydrogenation

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。
• Diazirines in carbenoid reactions catalyzed by rhodium(II) carboxylates
  作者：Michael P. Doyle、Kenneth G. High、Su-Min Oon、Antonio K. Osborn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99399-7

  日期：1989.1

  Diazo compounds formed by thermal or photolytic rearrangement of 3-alkyl-3-phenyl-diazirines in the presence of catalytic amounts of rhodium(II) perfluorobutyrate are effectively directed to metal carbenoid products with minimal competition from processes which are dominant when the diazo compound is used directly or when the diazirine is decomposed in the absence of the catalyst.

  在催化量的全氟丁酸铑（II）的存在下，通过3-烷基-3-苯基-重氮基的热或光解重排反应形成的重氮化合物可有效地与金属类胡萝卜素产品竞争，而重氮化合物是直接使用或在没有催化剂的情况下将重氮分解时使用。
• A tandem Aldol-Grob reaction of ketones with aromatic aldehydes
  作者：George W. Kabalka、David Tejedor、Nan-Sheng Li、Rama R. Malladi、Sarah Trotman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00976-4

  日期：1998.12

  Aromatic aldehydes react with ketones to produce(E)-1-aryl-1-alkenes via a tandem Aldol-Grob cleavage reaction sequence. The reaction, initiated by boron trifluoride, also produces a carboxylic acid fragment.

  芳香醛与酮反应，通过串联的Aldol-Grob裂解反应序列生成（E）-1-芳基-1-烯烃。由三氟化硼引发的反应也产生羧酸片段。
• A simple and efficient <i>in situ</i> generated copper nanocatalyst for stereoselective semihydrogenation of alkynes
  作者：Byoung Yong Park、Taeho Lim、Min Su Han

  DOI：10.1039/d1cc02685b

  日期：——

  aryl–alkyl, and aliphatic alkynes were selectively reduced to (Z)-alkenes affording up to 99% isolated yield. The semihydrogenation of terminal alkynes to alkenes and gram-scale applications were also reported. In addition to eliminating catalyst preparation, the proposed approach is simple and practical and serves as a suitable alternative method to the conventional Lindlar catalyst.

  开发一种简单、有效且实用的 ( Z ) 炔烃选择性半氢化方法被认为是有机实验室规模易于获得的应用所必需的。在本文中，炔烃的( Z )-选择性半氢化反应是使用铜纳米催化剂实现的，该催化剂通过将氨硼烷添加到硫酸铜的乙醇溶液中而原位生成。不同类型的炔烃，包括芳基-芳基、芳基-烷基和脂肪族炔烃被选择性地还原为 ( Z)-烯烃的分离产率高达 99%。还报道了末端炔烃半氢化成烯烃和克级应用。除了不需要催化剂制备外，所提出的方法简单实用，可作为传统 Lindlar 催化剂的合适替代方法。