2-(4-chlorophenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one | 74375-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-methylquinazolin-4-one
• CAS: 74375-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: JAOBWRZAVWVAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(4-chlorophenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到2-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在氧化条件下2-芳基喹唑啉酮CH与醛和苯甲醇的区域选择性偶联

  摘要：

  醛和苄醇与2-芳基-喹唑啉酮CH的直接和区域选择性的钯催化脱氢偶联，喹唑啉酮核是最引人入胜且至关重要的核心单元之一，它是氧化条件下固有的引导基团，它是发达。这种原子/步骤的经济芳基化为高度聚合和面向多样性的合成修饰和具有治疗意义的重要分子的构建提供了一种引人注目的处理方法和非常绿色的方法。

  DOI：

  10.1039/d0nj03721d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-methylquinazolin-4(1H)-one 在 100 U laccase from Trametes versicolor 、 氧气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的串联氧化法从醇类合成喹唑啉酮

  摘要：

  本文描述了在温和条件下使用漆酶-介体系统通过串联反应合成喹唑啉酮的方法。该程序涉及漆酶催化的醇氧化为相应的醛，然后与等酸酐和多种胺进行环缩合，得到2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮，将其进一步氧化为有用的喹唑啉酮。产量。使用酶作为催化剂，使用O 2作为环境友好型氧化剂，使用柠檬酸盐缓冲液作为绿色溶剂，代表了一种新颖高效的一锅合成喹唑啉酮的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400103

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Three-Component Coupling of Anthranilamides with Isocyanides and Arylboronic Acids: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinones
  作者：Chun Qian、Kui Liu、Shou-Wei Tao、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu、Shi-Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01218

  日期：2018.8.17

  A novel palladium-catalyzed oxidative three-component coupling of easily accessible N-substituted anthranilamides with isocyanides and arylboronic acids is achieved. This protocol offers an alternative approach toward 2,3-disubstituted quinazolinones with a wide substrate scope and good functional group tolerance.

  实现了易于获得的N-取代邻氨基苯甲酰胺与异氰化物和芳基硼​​酸的新型钯催化的氧化三组分偶联。该协议为具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的2，3-二取代的喹唑啉酮提供了另一种方法。
• Direct synthesis of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade reaction of isatoic anhydrides with amides and aldehydes
  作者：Xiangyu Zhang、Chujun Luo、Xiaoyong Chen、Weilin Ma、Bin Li、Zirui Lin、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152835

  日期：2021.3

  A novel catalytic system is reported for the construction of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade coupling of isatoic anhydrides with amides and aldehydes. Subsequent selective hydrosilylation of the quinazolinones using a hydrogen-transfer strategy was also explored to provide dihydroquinazolines with structural diversity. The developed methodology proceeds with a broad substrate

  报道了一种新的催化体系，该结构通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的酸催化级联反应来构建喹唑啉酮。随后还探索了使用氢转移策略对喹唑啉酮进行选择性加氢硅烷化以提供具有结构多样性的二氢喹唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并利用了可重复使用的催化剂和空气作为绿色氧化剂。
• Synthesis of 2-aryl quinazolinones <i>via</i> iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N–H and C–H bonds
  作者：Yoonkyung Jang、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Simin Chun、Jeeyeon Lee、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d0ob00866d

  日期：——

  describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C–H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination–aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated

  在这里，我们描述了通过甲基芳烃和邻氨基苯甲酰胺之间的交叉脱氢偶联直接合成喹唑啉酮。苄sp。的C-H官能化3碳被二-实现吨丁基过氧化物在空气下，和随后的胺化需氧氧化过程完成环过程。铁催化了整个反应过程，在反应条件下可耐受各种官能团，提供了31种使用甲基芳烃衍生物的2-芳基喹唑啉酮实例，收率为57–95％。合成潜力已通过含芳基杂环的额外合成得到证明。