(R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl benzoate | 835-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl benzoate
• 英文别名: [(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] benzoate
• CAS: 835-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LPPNDZSYOHMWQY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  乳酸乙酯对映体纯丙酸酯衍生物的直接方法

  摘要：

  本文致敬并深情地纪念了吉恩·诺曼特（Jean Normant）教授。 抽象的 衍生自（S）-乳酸酯的S-炔丙基黄原酸酯与各种酸性物质加热反应，以高收率和完全转化构型得到丙酸酯转移产物。 衍生自（S）-乳酸酯的S-炔丙基黄原酸酯与各种酸性物质加热反应，以高收率和完全转化构型得到丙酸酯转移产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562449

文献信息

• Advances and mechanistic insight on the catalytic Mitsunobu reaction using recyclable azo reagents
  作者：Daisuke Hirose、Martin Gazvoda、Janez Košmrlj、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1039/c6sc00308g

  日期：——

  work as organocatalysts for Mitsunobu reactions because they provide ethyl 2-arylazocarboxylates through aerobic oxidation with a catalytic amount of iron phthalocyanine. First, ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)hydrazinecarboxylate has been identified as a potent catalyst, and the reactivity of the catalytic Mitsunobu reaction was improved through strict optimization of the reaction conditions. Investigation

  2-芳基肼甲酸乙酯可用作光延反应的有机催化剂，因为它们通过有氧氧化与催化量的铁酞菁提供 2-芳基偶氮甲酸乙酯。首先，2-(3,4-二氯苯基)肼甲酸乙酯已被确定为一种强效催化剂，通过严格优化反应条件，提高了催化Mitsunobu反应的反应性。对 2-芳基肼甲酸乙酯和相应偶氮形式的催化性能的研究使我们发现了一种新的催化剂，即 2-(4-氰基苯基)肼甲酸乙酯，这扩大了底物的范围。用这些新试剂对 Mitsunobu 反应的机理研究强烈表明甜菜碱中间体的形成就像在典型的 Mitsunobu 反应中一样。从绿色化学的角度来看，与铁催化剂一起使用大气氧作为牺牲氧化剂是方便和安全的。此外，与典型的偶氮试剂如偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 相比，开发的 Mitsunobu 试剂的热分析支持足够的热稳定性。该催化体系实现了Mitsunobu反应的实质性改进，将适用于实际合成。
• Nucleophilic Substitution Reactions of (Alkoxymethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Rachel A. James、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/jo980583j

  日期：1998.9.1

  The use of imidate esters as potential replacements for diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction is described. A series of secondary alcohols were allowed to react with (chloromethylene)dimethylammonium chloride, generated from dimethylformamide (DMF) and oxalyl chloride, to give imidate esters. Reaction of these salts with potassium benzoate or potassium phthalimide

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。
• Phase transfer catalysis using chiral catalysts. V. Asymmetric nucleophilic substitutions with C, O, N and S-anions
  作者：S. Juliá、A. Ginebreda、J. Guixer、A. Tomás

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78752-1

  日期：1980.1

  Several asymmetric nucleophilic substitutions with C, N, O and S-anions have been performed under PTC conditions using chiral quaternary ammonium salts as PT catalysts.

  使用手性季铵盐作为PT催化剂，在P TC条件下进行了C，N，O和S阴离子的几个不对称亲核取代。
• Burkard, Ulrike; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1594 - 1612
  作者：Burkard, Ulrike、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• CsF in organic synthesis. Inversion of secondary mesylates and tosylates
  作者：Junzo Otera、Koichi Nakazawa、Koichi Sekoguchi、Akihiro Orita

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00900-9

  日期：1997.10

  Clean inversion of secondary mesylates and tosylates is effected by CsF in DMF. A variety of oxygen-, sulfur-, nitrogen-, and carbon-nucleophiles are employable. The reaction conditions have been optimized. The use of CsF in DMF is crucial and the reaction proceeds on the surface of solid CsF. It is suggested that hydrogen bonding between CsF and an active hydrogen of nucleophiles is responsible for the smooth reaction. Cesium carbonate fails to give rise to high specificity of inversion indicative of superiority of CsF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.