2-(trimethylsilanyl)ethyl benzoate | 98760-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilanyl)ethyl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester；2-trimethylsilylethyl benzoate
• CAS: 98760-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: SRWLELZAOPPBSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilanyl)ethyl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化酰胺转化为羧酸。

  摘要：

  我们报告了使用非贵金属催化将酰胺转化为羧酸。该方法策略性地采用镍催化的 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇酯化反应，然后在单锅操作中进行氟化物介导的脱保护。这种方法避免了在尝试使用镍催化直接水解酰胺时观察到的催化剂中毒。通过竞争实验和复杂的缬氨酸底物的净水解显示了这种转化的选择性和温和性。该策略解决了该领域中使用过渡金属催化的 CN 键活化从酰胺中获得官能团的限制，并且应该证明在合成应用中是有用的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00885
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(trimethylsilanyl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  螯合酰胺有效转移到不同类型的酯和内酯

  摘要：

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402843

文献信息

• Metal-free photoinduced C(sp3)–H borylation of alkanes
  作者：Chao Shu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/s41586-020-2831-6

  日期：2020.10.29

  precious-metal catalysts for C-H bond cleavage and, as a result, display high selectivity for borylation of aromatic C(sp2)-H bonds over aliphatic C(sp3)-H bonds4. Here we report a mechanistically distinct, metal-free borylation using hydrogen atom transfer catalysis5, in which homolytic cleavage of C(sp3)-H bonds produces alkyl radicals that are borylated by direct reaction with a diboron reagent. The reaction

  硼酸及其衍生物是化学科学中最有用的试剂之一，其应用范围涵盖药物、农用化学品和功能材料。催化 CH 硼酸化是将这些和其他硼基团引入有机分子的有效方法，因为它可用于直接官能化原料化学品的 CH 键，而无需底物预活化1-3。这些反应传统上依赖贵金属催化剂进行 CH 键断裂，因此，与脂肪族 C(sp3)-H 键相比，芳族 C(sp2)-H 键的硼化显示出高选择性。在这里，我们报告了使用氢原子转移催化的机械上独特的无金属硼化反应 5，其中 C(sp3)-H 键的均裂产生的烷基自由基通过与二硼试剂直接反应而被硼化。该反应通过基于 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的氧化剂和氯氢原子转移催化剂之间的紫光光诱导电子转移进行。不同寻常的是，更强的甲基 CH 键优先于较弱的二级、三级甚至苄基 CH 键被硼化。机理研究表明，高甲基选择性是形成氯自由基 - 硼酸盐复合物的结果，该复合物选择性地切割空间不受阻碍的 CH 键。通过使用光致氢原子转移策略，
• Beyond the Tebbe Olefination: Direct Transformation of Esters into Ketones or Alkenes
  作者：Anna M. Domżalska-Pieczykolan、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0039-1691594

  日期：2020.4

  A direct, effective, and operationally simple transformation of esters into ketones or alkenes by the exclusive action of Tebbe’s reagent has been developed. The transformation utilizes the dual character of Tebbe’s reagent as both a methylenation agent and a rearrangement catalyst in the reaction of a wide range of substituted vinyl ethers. The resulting transformation involves sequential methylenation

  已经开发出通过 Tebbe 试剂的专有作用将酯直接、有效且操作简单的转化为酮或烯烃。该转化利用 Tebbe 试剂的双重特性，即在各种取代的乙烯基醚反应中作为亚甲基化试剂和重排催化剂。由此产生的转化涉及连续的亚甲基化和重排反应，它为酮或烯烃的合成提供了高度的选择性。还审查了所开发方法的范围和局限性。
• ZINC COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160002268A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A zinc complex characterized in exhibiting an octahedral structure and being configured from repeating units represented by general formula (I): wherein L represents a linker region, and R 1 represents a C1-4 alkyl group, which can have a halogen atom.

  一个锌配合物，其特征在于展现八面体结构，并由以下通式(I)表示的重复单元构成：其中L代表连接区域，R1代表一个C1-4烷基基团，该烷基基团可以含有一个卤素原子。
• Heteroleptic 1D coordination polymers: 5-Coordinated zinc(II) polymer as an efficient transesterification catalyst
  作者：Manzoor A. Wani、Ashish Kumar、Mrituanjay D. Pandey、Rampal Pandey

  DOI：10.1016/j.poly.2017.01.027

  日期：2017.4

  FT-IR, UV–vis, emission, TGA and PXRD analysis. The structure of 1 has been verified by single crystal X-ray diffraction analysis. The structural data revealed the 5-coordinated heteroleptic polymeric framework is exclusively extended through the H3CCB carboxylate group and strong N,N,N-chelating TPPZ ligand acts as a branch terminating site. Notably, the structure of 1 is comprised of one unit of each

  摘要合成了三种一维配位聚合物（CPs）[Zn（TPPZ）（HCCB）] n·DMF·H2O（1）[Cd（TPPZ）（HCCB）] n（2）和[Co（TPPZ）（HCCB） ）] n（3），基于N，N，N螯合的κ3-2,3,5,6-四（2-吡啶基）吡嗪（TPPZ）并聚合羧酸酯（-COO-）3-（羧基-已经描述了使用溶剂热法的甲基氨基）-4-氯苯甲酸（H3CCB）配体。通过令人满意的元素分析，FT-IR，UV-vis，发射，TGA和PXRD分析，对CP进行了充分的表征。1的结构已通过单晶X射线衍射分析验证。结构数据表明，5位配位的杂多聚体聚合物骨架仅通过H3CCB羧酸酯基团延伸，并且强N，N，N螯合的TPPZ配体充当分支终止位点。尤其，1的结构在其晶格中由一种单位的每种H2O和DMF溶剂组成。相比之下，PXRD研究表明，在热脱溶剂1之后，2和3排除了晶格溶剂。此外，具有5个配位的Zn（II）中
• Photoinduced C(sp³)–H borylation of alkanes mediated by copper(<scp>ii</scp>) chloride
  作者：Wen Fang、Huai-Qin Wang、Wei Zhou、Zhi-Wen Luo、Jian-Jun Dai

  DOI：10.1039/d3cc01767b

  日期：——

  Alkyl boronic acid and its derivatives are important motifs in organic synthesis and pharmaceuticals. Herein, we report a photoinduced, CuCl2 mediated C(sp3)–H borylation of unactivated alkanes. This protocol features mild reaction conditions, readily available reagents, and gram-scalability.

  烷基硼酸及其衍生物是有机合成和药物中的重要基序。在此，我们报告了未活化烷烃的光诱导、CuCl 2介导的 C(sp 3 )–H 硼酸化。该协议具有温和的反应条件、现成的试剂和克级可扩展性。